Un pigmento organico è un composto organico che viene disperso in un fluido o un materiale per conferirgli un colore. Al contrario del colorante, il pigmento non viene dissolto nel veicolo di applicazione o nel materiale da colorare.
Sono considerati pigmenti organici anche quelli, chiamati a volte lacche o toner, realizzati con coloranti organici resi relativamente insolubili precipitandoli con sali metallici o poliacidi complessi (es. acido fosfomolibdico) o fissando stabilmente dei coloranti organici su sostanze insolubili (es. allumina, resine, copolimeri di stirene acrilato). Il processo chimico con cui per mezzo di un mordente o un post-trattamento si fissa e rende stabile un colorante su del materiale, ad esempio tessile, è di fatto un processo che converte la molecola solubile di un colorante in una molecola con le caratteristiche e proprietà di un pigmento.
È stato stimato che il 25% della produzione mondiale di coloranti organici è destinata alla produzione del 5% della produzione mondiale di pigmenti.
La linea di demarcazione tra coloranti e pigmenti organici tracciata dalla solubilità nel veicolo di applicazione non è netta. I pigmenti di molte classi possono essere praticamente insolubili in un particolare medium, ma si dissolvono in una certa misura in un altro.
Nei pigmenti organici poi può esserci una parziale solubilità che dipende dal medium di applicazione e dalle condizioni di utilizzo, in particolare dalla temperatura di lavorazione.
Importanti proprietà applicative dei pigmenti organici, come la forza coloranteForza colorante: la misura (in concentrazione) della capacità del pigmento stesso di colorare una sostanza bianca, di norma biossido di titanio, posta ad intimo contatto. Per i pigmenti bianchi si misura la forza decolorante di una sostanza colorata, ad esempio ossido di ferro nero., la disperdibilitàLa disperdibilità è l'idoneità a disperdersi rilevata dal modo e dal tempo necessari per ottenere la dispersione ottimale del pigmento nel veicolo., la stabilità alla luce e la resistenza agli agenti atmosferici, sono spesso determinate dalla porzione di pigmento che si dissolve in misura minore nel veicolo in cui viene applicato.
Anche i fenomeni di migrazione, chiamata anche sanguinamento, e ricristallizzazione, possono dipendere da una minima porzione del pigmento dissolta.
Rientrano tra i pigmenti organici praticamente tutti i pigmenti biologici, chiamati pigmenti indipendentemente dalla loro solubilità, che hanno oggi un limitato utilizzo manifatturiero come pigmenti organici naturali.
Proprietà e caratteristiche In molti casi la struttura chimica di base di coloranti organici e pigmenti organici è la stessa. La necessaria insolubilità per i pigmenti può essere ottenuta modificando gruppi solubili nella molecola o formando strutture organiche insolubili. Gruppi carbossilici e specialmente i gruppi funzionali dell'acido solfonico si prestano alla formazione di sali di metalli insolubili (lacche); la formazione di composti metallici complessi senza gruppi solubilizzanti e infine un'adeguata sostituzione possono diminuire la solubilità del struttura madre (ad esempio, gruppi carbonammide).
Un confronto tra le proprietà di applicazione specifica dei pigmenti inorganici rispetto a quelli organici ne mostrano alcune differenze di fondamentale importanza tra le due famiglie. La maggior parte dei pigmenti inorganici sono estremamente resistenti alle intemperie e hanno un eccellente potere coprente. La loro reologia è solitamente un vantaggio, essendo superiore a quella della maggior parte dei pigmenti organici in analoghe condizioni. Molti pigmenti inorganici hanno molto meno forza colorante o decolorante rispetto ai pigmenti organici e con poche eccezioni al confronto dei pigmenti organici sono opachi e meno brillanti. La maggior forza colorante e brillantezza fanno preferire i pigmenti organici negli inchiostri da stampa.
Esistono aree di applicazione in cui non è possibile sostituire le specie inorganiche con un pigmento organico. L'industria della ceramica, ad esempio, richiede un'estrema stabilità al calore, che preclude l'uso di composti organici.
I pigmenti organici vengono spesso post-trattati per migliorare alcune proprietà applicative come la disperdibilità o il potere coprente. Il post-trattamento imposta anche la dimensione delle particelle, che è responsabile del livello di intensità del colore e della regolazione fine del tono cromatico.
Classificazione + Classificazione di coloranti e pigmenti nel Colour IndexStrutturaNumeriStrutturaNumeri Nitroso10000-10299Indamine49400-49699Nitro10300-10999Indofenolo49700-49999Monoazo11000-19999Azina50000-50999Diazo20000-29999Ossazina51000-51999Stilbene40000-40799Tiazina52000-52999Difenilmetano41000-41999Amminochetone56000-56999Trifenilmetano42000-44999Antrachinone58000-72999Xantene45000-45999Indigoide73000-73999Acridina46000-46999Ftalocianina74000-74999Chinolina47000-47999Pigmenti inorganici77000-77999Metino48000-48999Pigmenti inorganici77000-77999Tiazolo49000-49399
I pigmenti organici possono essere classificati in funzione delle proprietà tintorie, della loro origine o della loro struttura chimica
Possono essere utilizzati come: pigmenti ad assorbimento, pigmenti metallici, pigmenti iridescenti, pigmenti trasparenti o luminescenti.
Considerando la loro origine, i pigmenti possono essere suddivisi principalmente in: sintetici e naturali.
La classificazione chimica più adottata per i pigmenti organici sintetici è quella della AATCC (American Association of Textile Chemists and Colorists) nel Colour Index, insieme ai coloranti, in funzione della struttura chimica di base o del cromoforo.
I pigmenti organici naturali sono caratterizzati dal pigmento biologico d'origine, che sia animale, vegetale o da microorganismi, e sono classificati rilevando essenzialmente la loro origine naturale (esempio: Rosso naturale 5 per l'acido carminico) con numero C.I. nel campo da 75000 a 75999.
Pigmenti organici naturali + Principali pigmenti biologici utilizzati come pigmento o per produrre lacche/pigmenti Sostanza estratta da:Alizarina Rubia tinctorumIndigotina Isatis tinctoria - GuadoViolaceina Janthinobacterium lividumLawsone Lawsonia Inermis - HennèAcido carminico Dactylopius coccusAcido euxantico Urina di Bos taurusLuteolina Reseda luteolaBrasilina Paubrasilia echinataEmatotossilina Haematoxylon campechianumEmodina Rhamnus cathartica Porporina Secrezioni di Bolinus brandarisPseudoporporina Rubia tinctorum Acido Kermesico Kermes vermilio Sepiomelanina Secrezioni di Sepia officinalis
Fino alla fine del XIX secolo sono stati utilizzati numerosi estratti di pigmenti biologici come coloranti o pigmenti organici naturali. Si tratta di estratti da vegetali, animali o microorganismi con la capacità di colorare. Questi estratti sono per lo più coloranti organici o miscele di coloranti e pigmenti organici. Pochissimi estratti di pigmenti biologici hanno naturalmente le principali caratteristiche tecniche di un pigmento: insolubilità relativa, forza coprente ecc...
La maggior parte di questi estratti di pigmenti biologici sarebbero oggi classificati come coloranti piuttosto che come pigmenti. Nell'antichità, erano utilizzati non solo per la tintura di tessuti ma anche, grazie alla loro abilità di essere assorbiti in materiali a base minerale come gesso e argilla cinese, per rivestimenti decorativi resistenti ai solventi. Questi coloranti trasformati in pigmenti in seguito vennero chiamati lacche o toner. Da millenni derivati del flavone e le serie di antrachinoni sono state la principale fonte di colori naturali per varie applicazioni. Soprattutto nella colorazione dei tessuti o delle pelli l'utilizzo di mordenti basati su sali metallici dell'acido tannico permetteva la trasformazione di un solubile colorante organico naturale in un pigmento. Diversi processi per rendere stabile e insolubile un colorante organico naturale possono produrre, da un'unica sostanza, lacche di colore diverso. Spesso il colore dei pigmenti organici naturali varia con il pH del medium.
Pigmenti organici sintetici
La maggioranza dei pigmenti sintetici può essere raggruppata in due grandi gruppi: pigmenti azoici o idrazonici e pigmenti policiclici. Inoltre, c'è un gruppo più piccolo di pigmenti che non contengono né una frazione idrazonica né un sistema ad anello policiclico.
Pigmenti azoici o idrazonici Come denominare questa classe di pigmenti è oggetto di controversia scientifica. Molti studi concludono che praticamente nessuno dei pigmenti chiamati "azoici" presenti il gruppo azo (-N=N-) quando è solido. Tutte le analisi della struttura monocristallina così come le indagini spettroscopiche rivelerebbero che praticamente nessun "pigmento azoico" commerciale, con rare eccezioni, conterrebbe un gruppo azo, ma presenterebbero invece la forma tautomerica idrazone (-NH-N=). Di conseguenza quasi tutti i "pigmenti azoici" commerciali dovrebbero essere chiamati "pigmenti idrazonici". Come forme prevalente in alcuni pigmenti è stata anche indicata la forma azo protonata (-N=NH+-). Molti studi riconoscono una tautomeria azo/idrazone nei coloranti azoici rilevando proprietà diverse nei diversi isomeri. Anche quando l'equilibrio tra le due forme è nettamente spostato verso la forma idrazone, per consuetudine si usa chiamare questi coloranti: azoici. Il gruppo dei pigmenti azoici/idrazonici può essere ulteriormente suddiviso in base alle caratteristiche strutturali, ad esempio dal numero di gruppi azo o idrazone.
La produzione di pigmenti azoici si basa quasi esclusivamente sull'accoppiamento azoico. La diazotizzazione di un'ammina aromatica produce un composto di diazonio, che successivamente reagisce con un componente di copulazione.