Collabora spesso con la cantautrice statunitense Gillian Welch. Proprio insieme a lei ha ricevuto la candidatura all'Oscar alla migliore canzone nell'ambito dei Premi Oscar 2019 per When a Cowboy Trades His Spurs for Wings, canzone contenuta nel film La ballata di Buster Scruggs (The Ballad of Buster Scruggs) diretto da Joel ed Ethan Coen.
Discografia 2009 - A Friend of a Friend (a nome Dave Rawlings Machine) 2015 - Nashville Obsolete (a nome Dave Rawlings Machine) 2017 - Poor David's Almanack (a nome David Rawlings)
Collaborazioni con Gillian Welch 1996 - Revival 1998 - Hell Among the Yearlings 2001 - Time (The Revelator) 2003 - Soul Journey 2011 - The Harrow & The Harvest 2016 - Boots No 1: The Official Revival Bootleg con Ryan Adams 2000 - Heartbreaker 2002 - Demolition con i Bright Eyes 2007 - Four Winds (EP) 2007 - Cassadaga con Ani DiFranco 2000 - Swing Set (EP) con Old Crow Medicine Show 2004 - Old Crow Medicine Show con Robyn Hitchcock 2004 - Spooked con The Whispertown 2000 2008 - Swim con Sara Watkins 2009 - Sara Watkins
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