Arruolatosi nella Marina imperiale nel 1910, si confermò un allievo dotato e brillante, tanto da essere avviato agli studi avanzati del prestigioso Collegio navale di Tokyo. Dopo numerose iniziali esperienze in mare, lavorò come istruttore all'Accademia navale e dal 1925 al 1928 fu aiutante dell'addetto navale giapponese all'ambasciata di Washington, dove imparò la lingua inglese. Nel 1931, appena nominato capitano di vascello, fu inviato alla conferenza di Ginevra per assistere il plenipotenziario nipponico; già nel 1932 fu però richiamato per un secondo periodo di servizio negli Stati Uniti d'America, in veste di addetto navale, che durò per due anni. Tornato in patria diresse dal 1934 al 1936 un ufficio dello stato maggiore generale della Marina, poi fu fatto comandante della , tuttavia ferma in porto per lavori: si trattò dell'unica grande unità che ebbe ai suoi ordini. Promosso contrammiraglio alla fine del 1937 durante il servizio sul fronte cinese, dalla fine degli anni trenta ricoprì comandi di seconda linea e amministrativi. Guadagnò i gradi di viceammiraglio nell'ottobre 1941. Nell'aprile 1943 rimpiazzò il collega Tomoshige Samejima alla guida della 4ª Flotta, responsabile della difesa del Pacifico centrale. Ufficiale coscienzioso e capace, fu però ostacolato dalle peculiarità geografiche del teatro operativo assegnatogli e dalla netta superiorità in fatto di uomini, mezzi e risorse della Quinta Flotta statunitense. Questa potente formazione occupò i punti chiave delle isole Gilbert nel novembre 1943 e devastò le isole Marshall nei successivi due mesi, con pesanti incursioni aeronavali; infine aggirò le isole più fortificate e conquistò con relativa facilità gli importanti atolli di Kwajalein e Majuro.

Kobayashi assisté in prima persona, nel febbraio 1944, all'operazione Hailstone, il nutrito attacco della Quinta Flotta al proprio quartier generale di Truk – la più importante base nipponica in alto mare, che fu gravemente menomata. Immediatamente destituito, fu messo a riposo nel maggio 1944 e trascorse il resto della sua vita in disparte, morendo in età avanzata.

Biografia Inizio della carriera e formazione Masami Kobayashi nacque a Prefettura di Yamagata il 18 giugno 1890. In giovane età s'iscrisse all'Accademia navale di Etajima; studiò nella 38ª classe e si diplomò il 18 luglio 1910, quarto su 149 allievi. Ottenne il brevetto di aspirante guardiamarina e fu imbarcato sull'incrociatore protetto , a bordo del quale completò la crociera d'addestramento all'estero. Rientrato in Giappone fu spostato alla nave da battaglia pre-dreadnought l'11 marzo 1911, a bordo della quale fu portato al grado di guardiamarina il successivo 1º dicembre. Un anno più tardi fu trasferito all'equipaggio in formazione per l'incrociatore da battaglia , in costruzione presso il cantiere navale Vickers di Barrow-in-Furness: partì dunque per prendere in consegna la grande unità e portarla in Giappone, un lungo viaggio che si concluse con successo il 5 novembre 1913. Il 1º dicembre seguente fu nominato sottotenente di vascello e avviato al Corso base della Scuola d'artiglieria navale; il 27 maggio 1914 proseguì la formazione nel Corso base della Scuola siluristi presso Yokosuka e, il 1º dicembre, intraprese un secondo ciclo di servizio in mare dapprima nell'equipaggio del cacciatorpediniere di terza classe Kisaragi (una piccola unità incapace di navigazione oceanica) e poi a bordo dell'incrociatore da battaglia , dal 13 dicembre 1915: con questa nave partecipò a ricognizioni e difesa del traffico navale della Triplice intesa nelle acque dell'oceano Pacifico meridionale. Richiamato in Giappone, il 1º dicembre 1916 fu promosso a tenente di vascello e, siccome considerato giovane promettente, fu avviato al Corso B del prestigioso Collegio navale di Tokyo (l'istituto che si occupava di formare competenti ufficiali di stato maggiore). Fu smistato nella 21ª classe e approfondì studi e preparazione nel Corso per allievi diplomati, intrapreso il 1º maggio 1917. Sette mesi esatti più tardi lasciò l'istituto per servire come ufficiale di rotta sul posamine Katsuriki e poi sull'incrociatore protetto , al quale fu assegnato il 1º dicembre 1918. Un anno più tardi fu integrato nello stato maggiore della 3ª Flotta in qualità di aiutante.

Gli anni venti e trenta Il 1º dicembre 1920 Kobayashi tornò a terra nel corpo ufficiali dell'Accademia navale di Etajima, dove lavorò come istruttore; dopo un altro anno riprese il posto nella 21ª classe del Collegio navale, per seguire e completare il Corso A che lo tenne impegnato un anno. Ottenne il grado di capitano di corvetta il 1º dicembre 1922 e, non appena diplomatosi, fu destinato al 1º Distretto navale con quartier generale a Yokosuka (5 ottobre 1923): qui giunse in qualità di membro delle sezioni 1 e 2 dell'Ufficio Affari navali, una delle articolazioni del ministero della Marina. Già il 1º dicembre, comunque, nuovi ordini lo fecero comandante della piccola cannoniera Hira, sulla quale fece esperienza per circa due anni; verso la fine del 1925, infatti, lo stato maggiore generale lo selezionò per un periodo di studio all'estero, negli Stati Uniti d'America. Vi giunse il 1º dicembre di quell'anno con la qualifica di ufficiale di collegamento e vi rimase a lungo, tant'è che il 1º maggio 1927 prese il posto di assistente all'addetto navale giapponese di Washington. Il 1º dicembre dello stesso anno, inoltre, fu gratificato con la promozione a capitano di fregata. Il 15 aprile 1928 giunse l'ordine di rientro e, nuovamente in Giappone, fu assegnato il 15 luglio alla nave appoggio sommergibili Chogei, sulla quale rivestì il ruolo di vicecomandante. Ma le competenze acquisite all'estero fecero sì che già il 10 dicembre fosse spostato a Tokyo e inserito nel personale direttivo dell'Ufficio personale, compito soprattutto amministrativo che mantenne per circa due anni. Era infatti pratica comune, nella Marina imperiale, tenere a terra gli ufficiali con le votazioni più alte e assegnarli raramente a comandi in mare.

Kobayashi, dunque, continuò la carriera nella burocrazia militare nello stato maggiore generale e nel ministero della Marina, al quale fu riassegnato alla fine del 1930. Nominato capitano di vascello il 1º dicembre 1931, fu scelto appena otto giorni dopo per essere l'attendente del plenipotenziario giapponese alla conferenza di Ginevra sul disarmo, che si aprì nel febbraio 1932; i lavori si arenarono presto per le molteplici differenze di vedute e la scarsa fiducia reciproca. Kobayashi rimase alcuni mesi in Svizzera e prima della fine dell'anno ricevette notizia di essere stato scelto come addetto navale all'ambasciata di Washington: ricoprì questa mansione dal 15 novembre fino al 1º giugno 1934, quando gli pervenne l'ordine di rimpatrio. Dopo aver goduto di un mese di riposo, il 15 novembre 1934 fu messo a capo della sezione 5, Ufficio N3 dello stato maggiore generale. Il 1º dicembre 1936 gli fu affidato il comando di una grande unità, vale a dire la nave da battaglia ; tuttavia quello stesso giorno la nave era stata messa in riserva per essere sottoposta a un'estesa ricostruzione a Yokosuka, alla quale sovrintese Kobayashi. Con il processo ben avviato, il 20 ottobre 1937 egli fu riassegnato alla 4ª Flotta in qualità di capo di stato maggiore e partì per il fronte cinese, allo scopo di coordinarne le operazioni. Il 1º dicembre divenne contrammiraglio in accordo alle sue nuove funzioni. Tornò in Giappone nel settembre 1938 e prese il posto di capo di stato maggiore del 3º Distretto navale (Sasebo), che tenne per oltre un anno prima di essere nuovamente inviato oltremare, nella colonia di Corea: divenne comandante dell'unità di presidio per l'area di Kankō.

La seconda guerra mondiale

Il 15 novembre 1940 Kobayashi fu trasferito alla testa dell'unità ausiliaria di presidio per l'area di Shanghai, in una zona relativamente tranquilla; fu richiamato nella primavera 1941 in patria e, il 1º maggio, fece rapporto allo stato maggiore generale, rimanendo a disposizione per ulteriori incarichi, materializzatisi il 2 giugno nella nomina a direttore del Comando idrografico navale. Il 15 ottobre fu promosso viceammiraglio e il 20 novembre fu scelto come primo comandante dell'appena organizzato Distretto di guardia di Osaka. Qui rimase ben dopo l'attacco di Pearl Harbor e l'inizio della guerra contro gli Alleati occidentali. Infatti fu convocato dallo stato maggiore navale solo il 9 marzo 1943, che lo avvisò di un prossimo incarico in prima linea; il successivo 1º aprile 1943 gli fu notificata la nomina a comandante della 4ª Flotta, in sostituzione del collega Tomoshige Samejima. La 4ª Flotta operava dalla fine del 1939 nel Mandato del Pacifico meridionale (isole Palau, Caroline, Marianne, Marshall) e dalla fine del 1941 aveva la responsabilità della difesa anche delle isole Gilbert, conquistate all'Impero britannico.. Kobayashi issò le proprie insegne sul piccolo incrociatore leggero al quartier generale dell'atollo di Truk, una nave inadatta al combattimento. Egli disponeva di tre obsoleti incrociatori leggeri (, , ), un pugno di cacciatorpediniere e svariate unità minori o ausiliarie, oltre alla 22ª Flottiglia del contrammiraglio Shunichi Kira. In realtà il grosso delle sue forze erano guarnigioni della Marina imperiale di efficienza e consistenza assai variabili, organizzate sotto due comandi: la 3ª Forza speciale di presidio (contrammiraglio Saichirō Tomonari, rimpiazzato in settembre da Keiji Shibasaki) con responsabilità estesa alle isole Gilbert, Nauru e Ocean; la 6ª Forza di presidio (contrammiraglio Monzō Akiyama) alle Marshall, distribuita in particolare a Kwajalein, Wotje, Maloelap e Jaluit. Questi due reparti erano all'opera dalla fine del 1942 per trasformare le isole più esterne in solide fortezze e contestare l'avanzata verso ovest della United States Pacific Fleet. Kobayashi si impegnò subito per completare i vasti programmi di costruzione, dando priorità alle più esposte Gilbert; l'aeroporto a Tarawa, sull'isola di Betio, fu pronto a giugno e il mese successivo una base aerea entrò in servizio a Makin. Shibasaki, però, difettava di truppe, dato che aveva concentrato oltre uomini sulla munita isoletta di Betio, e i primi attacchi aerei della Seventh Air Force statunitense sulle Gilbert segnalarono che l'attacco avversario non poteva essere lontano... I bombardamenti si estesero anche alle Marshall e cagionarono perdite alla 22ª Flottiglia aerea, riducendo ancor di più i già modesti mezzi a disposizione di Kobayashi per avvistare in tempo squadre navali americane; le uniche informazioni certe gli erano pervenute dagli alti comandi a Tokyo, che le avevano racimolate attraverso il lavoro di spie e un paio di azzardate ricognizioni di Pearl Harbor (operate da idrovolanti catapultati da grandi sommergibili). Conscio che nel Pacifico centrale stava per aprirsi un nuovo fronte, il 19 novembre Kobayashi prese due misure: si trasferì con il proprio stato maggiore a Kwajalein, più vicino ai probabili obiettivi degli Stati Uniti, e ordinò agli incrociatori Nagara – da inizio mese sua nuova ammiraglia, al posto del Kashima rimandato in Giappone – Naka e Isuzu di imbarcare effettivi Esercito imperiale a Truk, per rinforzare Makin...