La stagione 2019-20 dei Windy City Bulls fu la 4ª nella NBA D-League per la franchigia.
I Windy City Bulls al momento dell'interruzione della stagione a causa della pandemia da COVID-19, erano quinti nella Central Division con un record di 17-26.
Roster
Staff tecnico Allenatore: Damian Cotter Vice-allenatori: Henry Domercant, Martin Rančík Preparatore atletico: Matt Comer
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