Lacido vanillico con nome sistematico acido 4-idrossi-3-metossibenzoico, è un acido fenolico presente in natura.
La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo idrossilico (-OH) come sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico, con un gruppo metossile (-OCH3) sostituente in posizione 3. È un solido cristallino bianco poco solubile in acqua.
È classificato con numero 959 dal JECFA come aroma e fragranza e produce un caratteristico sapore e odore gradevole e cremoso. Il suo utilizzo è ammesso anche dal regolamento UE delle sostanze aromatizzanti per uso alimentare. L'acido vanillico, che è considerato uno degli acidi clorogenici, è una forma ossidata della vanillina.
Metabolismo L'ossidazione enzimatica della vanillina avviene rapidamente per l'azione dell'aldeide ossidasi con scarso contributo dalla xantina ossidasi o dall'aldeide deidrogenasi. L'acido vanillico è il prodotto intermedio nella bioconversione in due fasi dell'acido ferulico in vanillina. È un sottoprodotto metabolico dell'acido caffeico e si trova spesso nelle urine degli esseri umani che hanno consumato caffè, cioccolato, tè e dolciumi aromatizzati alla vaniglia. L'acido vanillico inibisce selettivamente e specificamente l'attività della 5-nucleotidasi comportandosi come antidoto del veleno della naja naja. L'acido vanillico è un metabolita microbico presente in Amycolatopsis, Delftia e Pseudomonas.
La vanillato demetilasi nellAcinetobacter e nei Pseudomonas catalizza l'ossidazione dell'acido vanillico ad acido protocatecuico in presenza di NADH.
Occorrenza in natura
L'acido vanillico è stato isolato in molti vegetali, non necessariamente assieme alla vanillina. Quelli dove è stato rilevato a più alte concentrazioni sono Picrorhiza kurrooa, Coriandolo (Coriandrum sativum) , Cipolla (Allium cepa), Salvia, Panax ginseng, Solidago gigantea, Armoracia rusticana, Angelica sinensis. Alcuni estratti da queste piante con alto tenore di acido vanillico (Picrorhiza kurrooa, Panax ginseng, Angelica sinensis) sono considerati medicine erbali.
Occorrenza negli alimenti La presenza in tanti vegetali comporta la presenza anche nelle loro parti o derivati edibili.
Concentrazione (mg/100g) di acido vanillicoOlio di Açaí Euterpe oleracea 161,6Coriandolo Coriandrum sativum41,667Vino bianco12,39Cipolla Allium cepa8,923Basilico dolce Ocimum basilicum7Oliva6,317Origano comune Origanum vulgare6Rafano Armoracia rusticana4,5Arachidi4,3Polvere di cacao3,7bietola Beta vulgaris var. cicla3,65Fagiolo Phaseolus vulgaris2,854Salvia comune Salvia officinalis2,707Cetriolo Cucumis sativus2,516Mirtillo rosso americano Vaccinium macrocarpon2,367Rosmarino Rosmarinus officinalis2,044Timo comune Thimus vulgaris2,033Broccoli Brassica oleracea var. italica1,833Carota Daucus carota1,805Dragoncello Artemisia dracunculus1,8Datteri Phoenix dactylifera1,662Grano tenero Triticum aestivum1,658Pane di segale1,535Segale Secale cereale1,521Pastinaca Pastinaca sativa1,426Peperone verde Capsicum annuum1,21Peperone rosso dolce italiano1,166Lattuga romana Lactuca sativa var. longifolia1,024 Produzione L'acido vanillico può essere prodotto per ossidazione con ossido di argento (resa 83–95%) della vanillina o della coniferina e acetileugenolo. Può essere ottenuto attraverso l'ossidazione della lignina, anche con processi biologici di fermentazione.
Utilizzo Oltre alle note proprietà aromatizzanti, l'acido vanillico ha proprietà antimicrobiche e antielmintiche.
Alcuni studi concludono che abbia anche proprietà antinfiammatorie.
Può essere utilizzato come substrato nella sintesi di alcuni farmaci: EtamivanKvasnicka Erich, Kratzl Karl (1952 to Chemie Linz AG)., Modecainide, Vanitiolide, ecc...
L'acido vanillico viene acetilato e convertito nel suo cloruro acido; l'ammidazione mediata dalla base forte con bromexina dà brovanexina.GB1432904A
Note
Voci correlate Acidi fenolici
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