Carriera Buffalo Bills Jackson al college giocò a football con i Pittsburgh Panthers dal 2016 al 2019. Fu scelto dai Buffalo Bills nel corso del settimo giro (239º assoluto) del Draft NFL 2020. Debuttò come professionista nella gara della settimana 7 contro i New York Jets mettendo a segno 3 tackle, un intercetto e 2 passaggi deviati. La sua stagione da rookie si chiuse con 12 tackle, un intercetto e 3 passaggi deviati in 4 presenze.
Carolina Panthers Il 13 marzo 2024 Jackson firmò con i Carolina Panthers.
Ritorno ai Buffalo Bills Il 14 marzo 2025 Jackson firmò un contratto di un anno per fare ritorno ai Buffalo Bills. Fu svincolato il 26 agosto e rifirmò con la squadra di allenamento il giorno successivo.
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