Carriera Philadelphia Eagles Toohill al college giocò a football a Stanford dal 2015 al 2019. Fu scelto nel corso del settimo giro (233º assoluto) del Draft NFL 2020 dai Philadelphia Eagles. Il 13 ottobre 2020 fu svincolato.
Washington Football Team/Commanders Il giorno successivo Toohill firmò con il Washington Football Team. La sua stagione da rookie si chiuse con 2 tackle in 9 presenze.
Nel sesto turno della stagione 2023, Toohill mise a segno due sack su Desmond Ridder nella vittoria sugli Atlanta Falcons.
Buffalo Bills Il 19 marzo 2024 Toohill sfirmò un contratto di un anno con i Buffalo Bills.
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