Carriera universitaria Darrisaw si iscrisse a Virginia Tech ma fu assegnato dall'istituto alla Fork Union Military Academy per ragioni accademiche. Tornò a Virginia Tech nel 2018 e divenne titolare per gli Hokies. Nell'ultima stagione fu inserito nella formazione ideale della Atlantic Coast Conference.
Carriera professionistica Darrisaw fu scelto come 23º assoluto nel Draft NFL 2021 dai Minnesota Vikings. Saltò le prime quattro partite per un infortunio all'inguine e concluse la sua stagione da rookie con 12 presenze. di cui 10 come titolare.
Il 24 luglio 2024 Darrisaw firmò con i Vikings un rinnovo contrattuale quadriennale del valore di 113 milioni di dollari.
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