Ha vinto dodici volte nel PGA Tour, conseguendo un major championship, l'Open Championship del 1997, giocato sullo scozzese Royal Troon Golf Club.
Nella circostanza Leonard si rese artefice di una clamorosa rimonta nel corso dell'ultimo giro, soprattutto grazie all'efficacia del suo put: sotto di cinque colpi dopo tre giri, riuscì a vincere con ben tre colpi di vantaggio sui secondi classificati, il nordirlandese Darren Clarke e lo svedese Jesper Parnevik. Lo score finale di Leonard fu di 272 (69, 66, 72 e 65). Una simile rimonta, con un ritardo tanto ampio all'ultimo giro, era riuscita in precedenza solo a Jim Barnes a Prestwick nel 1925 e Tommy Armour a Carnoustie nel 1931.
Ai playoff ha perso l'Open Championship del 1999, vinto dallo scozzese Paul Lawrie, e il PGA Championship del 2004, vinto dal figiano Vijay Singh.
Vittorie professionali (13) PGA Tour vittorie (12) Legenda Tornei Major (1) Campionato giocatori (1) Altri PGA Tour (10) No.DataTorneoPunteggio di vittoriaTo parMargineSecondo/i14 agosto, 1996Buick Open65-64-69-68=266−225 colpi Chip Beck28 giugno, 1997Kemper Open69-69-69-67=274−101 colpo Mark Wiebe320 luglio, 1997The Open Championship69-66-72-65=272−123 colpi Darren Clarke, Jesper Parnevik429 marzo, 1998The Players Championship72-69-70-67=278−102 colpi Glen Day, Tom Lehman524 settembre, 2000Westin Texas Open at LaCantera64-68-65-64=261−195 colpi Mark Wiebe630 settembre, 2001Texas Open at LaCantera (2)65-64-68-69=266−182 colpi J. J. Henry, Matt Kuchar721 aprile, 2002WorldCom Classic - The Heritage of Golf67-64-66-73=270−141 colpo Heath Slocum816 marzo, 2003The Honda Classic63-70-64-67=264−241 colpo Chad Campbell, Davis Love III930 gennaio, 2005Bob Hope Chrysler Classic66-67-68-64-67=332−283 colpi Tim Clark, Joe Ogilvie1029 maggio, 2005FedEx St. Jude Classic62-65-66-73=266−141 colpo David Toms 117 ottobre, 2007Valero Texas Open (3)65-67-64-65=261−19Playoff Jesper Parnevik128 giugno, 2008Stanford St. Jude Championship (2)68-73-67-68=276−4Playoff Robert Allenby, Trevor Immelman
PGA Tour playoff record (2–5) No.AnnoTorneoSfidante/iRisultato11996Phoenix Open Phil MickelsonPerso col tiro birdie alla terza buca extra21999The Open Championship Paul Lawrie, Jean van de VeldeLawrie ha vinto un totale di quattro buche ai playoff;Lawrie: E (5-4-3-3=15),Leonard: +3 (5-4-4-5=18),van de Velde: +3 (6-4-3-5=18)32002Bell Canadian Open Neal Lancaster, John RollinsRollins ha vinto col tiro birdie alla prima buca extra42004PGA Championship Chris DiMarco, Vijay SinghSingh ha vinto un totale di tre buche ai playoff;Singh: −1 (3-3-4=10),DiMarco: x (4-3-x=x),Leonard: x (4-3-x=x)52007Valero Texas Open Jesper ParnevikVinto col tiro birdie alla terza buca extra62008Stanford St. Jude Championship Robert Allenby, Trevor ImmelmanVinto col tiro birdie alla seconda buca extra72009Children's Miracle Network Classic Stephen Ames, George McNeillAmes ha vinto con pari alla seconda buca supplementareLeonard eliminato con pari alla prima buca
Altre vittorie (1) No.DataTorneoPunteggio di vittoriaTo parMarginwSecondo/i111 luglio, 2000CVS Charity Classic(con Davis Love III)60-66=126−163 colpi Steve Elkington e Craig Stadler
Altri playoff record (0–1) No.AnnoTorneoSfidante/iRisultato12006Merrill Lynch Shootout(con Scott Verplank) Jerry Kelly e Rod PamplingPerso col tiro bogey alla prima buca extra
Tornei Major Vittorie (1) AnnoCampionato54 buchePunteggio di vittoriaMargineSecondo/i 1997 The Open Championship 5 colpi di deficit −12 (69-66-72-65=272) 3 colpi Darren Clarke, Jesper Parnevik
Note
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