Il Trofeo Matteotti 1999, cinquantaquattresima edizione della corsa, si svolse il 1º agosto 1999 su un percorso di 188,5 km, con partenza e arrivo a Pescara, in Italia. La vittoria fu appannaggio dell'italiano Francesco Casagrande, che completò il percorso in 4h47'24" alla media di 39,353 km/h, precedendo i connazionali Ivan Basso e Fabio Sacchi.
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Francesco CasagrandeVini Caldirola-Sidermec4h47'24"2 Ivan BassoRiso Scotti-Vinavila 0'43"3 Fabio SacchiPoltia 1'20"4 Luca ScintoMapei-Quick Steps.t.5 Flavio ZandarinRiso Scotti-Vinavils.t.6 Massimo DonatiVini Caldirola-Sidermecs.t.7 Gianni FaresinMapei-Quick Steps.t.8 Enrico CassaniPoltia 3'07"9 Cristian AuriemmaNavigare-Gaernes.t.10 Alain TuricchiaRiso Scotti-Vinavils.t.
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Categoria:Trofeo Matteotti Categoria:Ciclismo nel 1999