Il dodecanolo o alcool laurilico, è un composto organico prodotto industrialmente da olio di nocciolo di palma o olio di cocco. È un alcol grasso. Gli esteri solfati dell'alcool laurilico, in particolare il lauril solfato di sodio, sono molto usati come tensioattivi. Il sodio lauril solfato, il lauril solfato di ammonio e il sodio lauriletere solfato sono tutti usati negli shampoo. L'alcol laurilico è insapore e incolore con un odore floreale.
Produzione e utilizzo Nel 1993 la domanda europea di dodecanolo era di circa 60mila tonnellate all'anno (Tt/a). Può essere ottenuto dagli acidi grassi del palmisto o dell'olio di cocco e dagli esteri metilici mediante idrogenazione. Può anche essere prodotto sinteticamente tramite il processo Ziegler. Un classico metodo di laboratorio prevede la riduzione Bouveault-Blanc del laurato di etile.
Il dodecanolo è usato per produrre tensioattivi, oli lubrificanti, prodotti farmaceutici, nella formazione di polimeri monolitici e come additivo alimentare per esaltare il sapore. In cosmesi, il dodecanolo è usato come emolliente. È inoltre il precursore del dodecanale, importante fragranza, e dell'1-bromododecano, un agente alchilante per migliorare la lipofilia delle molecole organiche.
Tossicità Il dodecanolo può irritare la pelle. Ha circa la metà della tossicità dell'etanolo, ma è molto dannoso per gli organismi marini.
Mutua solubilità con acqua La solubilità reciproca di 1-dodecanolo e acqua è stata quantificata come segue. Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70. +Solubilità reciproca di acqua e 1-dodecanolo (98%, punto di fusione 24 °C), Peso % Temperatura, °C Solubilità del dodecanolo in acqua Solubilità dell'acqua nel dodecanolo 29.5 0.04 2.87 40.0 0,05 2.85 50.2 0.09 2.69 60.5 0,15 2.96 70.5 0.09 2.70 80.3 0.14 2.89 90.8 0.18 2.96 deviazione standard 0.02 0.01
Note
Bibliografia Merck Index, 12ª Edizione, 3464. Registrazione nella GESTIS Substance Database dell'stitute for Occupational Safety and Health GHS: GESTIS 035500 Ford, S. G.; Marvel, C.S. (1930). "Alcol Laurilico". Sintesi Organiche. 10:62. doi:10.15227/orgsyn.010.0062 Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoli Grassi". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2 MSDS Safety Sheet Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70
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