Un pentino è un idrocarburo alifatico insaturo con 5 atomi di carbonio, da cui la radice penta del nome, e un triplo legame C≡C, da cui il suffisso -ino che contraddistingue gli alchini.
Ci sono tre isomeri, 2 di posizione ed uno ramificato, con formula bruta C5H8 :
1-pentino 2-pentino 3-metil-1-butino
Tutti e tre gli isomeri sono liquidi volatili e infiammabili a condizioni di temperatura e pressione standard ambiente e praticamente insolubili in acqua. Come la maggior parte degli alchini, gli isomeri sono molto reattivi a causa del loro triplo legame C≡C e possono facilmente polimerizzare o subiscono reazioni di addizione.
+ PentiniIUPACpent-1-inopent-2-ino3-metilbut-1-inoaltri nomi1-pentino, propilacetilene2-pentino, 1-metil-2-etilacetileneisopropilacetilene, isopentinoformula strutturaleCH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C≡CCH 3 (CH3)2CHC≡CHnumero CAS627-19-0627-21-4598-23-2 numero EINECS 210-987-1 210-989-2 209-925-6PubChem123091231069019formula molecolareC5H8massa molare68,12 g mol-1stato fisicofluidobreve descrizioneliquido incolorepunto di fusione−106 °C −109 °C −90 °C punto di ebollizione39-41 °C 55-57 °C 29,5 °C densità0,69 g cm -3 0,71 g cm -3 0,666 g cm -3solubilità1,05 g l -1 in acqua insolubile in acqua ?Etichettatura GHS Frasi H e P225225‐315‐319‐335224‐315‐319‐335210‐223‐403+235210‐302+352‐304+340 305+351+338‐403+235210‐240‐243‐261‐280 302+352 305+351+338‐403+235
Produzione La produzione dei pentini può essere effettuata dai rispettivi alcheni, dopo che sono stati preventivamente convertiti nei rispettivi dibromuri, con l'aggiunta di bromo (Br2). Segue l'estrazione di due equivalenti di bromuro (HBr) dai dibromuri, utilizzando una base, che porta alla formazione di un triplo legame e conseguente produzione dei corrispondenti pentini:
Più specificamente, 1-pentino è prodotto da 1-pentene. L'intermedio produce 1,2-dibromopentano, che viene deidrobromurato (solitamente) in presenza di carbonato di potassio (K2CO3), ad alte temperature:
Il 2-pentino viene prodotto in modo simile, ma l'estrazione dei due equivalenti di bromidrato dal 2,3-dibromopentano intermedio formato è (solitamente) utilizzando una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo:
La sintesi del isopentino avviene per bromurazione del 3-metil-1-butene a -60 °C. Si produce 1,2-Dibromo-3-metilbutano intermedio. La separazione dei due equivalenti bromidrato da quest'ultimo avviene (solitamente) utilizzando una soluzione di sodio (NaNH2) in ammoniaca liquida (NH3):
Note
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