Carriera universitaria Penning passò il primo anno a Northern Iowa come redshirt, poteva cioè allenarsi con la squadra ma non scendere in campo. L'anno successivo disputò come titolare tutte le 15 partite. Disputò come titolare 5 gare come tackle sinistro e una come tackle destro nella terza stagione, disputata nella primavera 2021 per la pandemia di COVID-19. Nell'ultima annata fu inserito nella formazione ideale della Missouri Valley Football Conference.
Carriera professionistica New Orleans Saints Penning fu scelto come 19º assoluto nel Draft NFL 2022 dai New Orleans Saints. Nella sua stagione da rookie disputò 6 presenze, una delle quali come titolare. L'anno successivo disputò tutte le 17 partite, di cui 5 come partente, mentre nel 2024 disputò tutte le 17 gare nella formazione base.
Los Angeles Chargers Il 4 novembre 2025 Penning fu scambiato con i Los Angeles Chargers.
Note
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