__NOTOC__ La seconda stagione della webserie animata Helluva Boss, composta da 12 episodi, è stata pubblicata sul canale YouTube dal 30 luglio 2022 al 21 dicembre 2024, e successivamente su Prime Video il 10 settembre 2025.

nº Titolo Titolo italiano Data originale Data italiana 1 The CircusIl circo 30 luglio 2022 10 settembre 2025 2 Seeing StarsLe lacrime di Azatoth 19 ottobre 2022 3 Exes and OohsEx fidanzati e patti sbagliati 11 marzo 2023 4 Western EnergyTrattamento reale 20 maggio 2023 5 Unhappy CampersDov'è Barb? 8 luglio 2023 6 OopsÈ stato un incidente 9 settembre 2023 7 MAMMON'S MAGNIFICENT MUSICAL MID-SEASON SPECIAL (ft Fizzarolli)Il concorso 29 ottobre 2023 8 The Full MoonLuna piena 31 maggio 2024 9 Apology TourTour delle scuse 22 giugno 2024 10 GhostfuckersScopa-fantasmi 31 ottobre 2024 11 MastermindIl processo 29 novembre 2024 12 SinsmasDannatale 21 dicembre 2024

Il circo Diretto da: Vivienne Medrano Scritto da: Vivienne Medrano, Brandon Rogers e Adam Neylan Storyboard di: Samantha Ambritz, Lidia Liu e Zach Giering

Trama Circa 26 anni prima, nel giorno del suo compleanno, il piccolo Stolas è entusiasta di scoprire quali saranno i suoi doveri nella vita e si prepara felicemente a incontrare suo padre Re Paimon. Mentre il suo servo imp lo porta nelle stanze di suo padre, Paimon rivela che Stolas imparerà l'astrologia e le stelle insieme a profezie che coinvolgono il regno dei mortali; per farlo, gli viene concesso un grimorio e gli viene detto che i suoi studi inizieranno immediatamente in modo che possa diventare un potente leader di seguaci a cui trasmettere la sua conoscenza. Mentre Stolas giura di fare del suo meglio, Paimon rivela anche che è anche tenuto a generare un erede della famiglia Goetia ed è fidanzato con una demone di nome Stella; vedendo una foto di Stella arrabbiata che strangola due cani-demoni, Stolas inizia a piangere dalla paura. Infastidito da questo, Paimon ordina al maggiordomo di portare Stolas al circo per tirarlo su di morale. Durante lo spettacolo Stolas vede Blitzø per la prima volta, rimanendone impressionato e divertito dal suo numero un po' fallimentare. Paimon nota come il figlio sia interessato al piccolo imp così lo compra per pochi soldi come compagno di giochi per una giornata. Il padre di Blitzø lo costringe ad accettare la cosa in modo che possa rubare in casa dei Goetia senza che lo sospettino, con la scusa di usare la refurtiva per allargare il tendone del circo, comprare da mangiare per loro e medicine per la madre; Blitzø per sua madre accetta di farlo anche se ha paura delle conseguenze se venisse scoperto. L'indomani, i due si conoscono e mentre giocano Stolas, senza che se ne renda conto, lo aiuta a rubare moltissime cose da casa sua credendo che sia un gioco; nonostante tutto i due fanno amicizia e si confidano i proprio sogni.

25 anni dopo Stolas vive una vita infelice, di cui l'unica gioia è la figlia Octavia avuta da questo matrimonio forzato, con sua moglie Stella che non fa che insultarlo e denigrarlo. Durante una festa per nobili organizzata da Stella, Blitzø tenta di intrufolarsi nel palazzo in modo da rubare il grimorio per avviare gli affari della I.M.P. Tuttavia, il demone viene scoperto dalle guardie di sicurezza. Stolas però lo salva, pensando che Blitzø voglia in realtà sedurlo e rapirlo. L'imp gli dà quindi corda, e alla fine, dopo aver assecondato l'altro andandoci a letto, approfitta della situazione per rubare il libro e fuggire.

Nel presente, dopo gli eventi da Ozzie's, Stolas si risveglia, dopo essersi addormentato in seguito alla scolatura di una bottiglia di assenzio, e ha l'ennesima discussione con Stella, ma questa volta le risponde a tono, ricordandole come abbia cercato di far funzionare questo matrimonio per il bene di sua figlia ma adesso che lei è grande lui è stanco di questa storia e chiede ufficialmente il divorzio. Stella acconsente, e se ne va affermando che se ne sarebbe pentito.

Guest Star: Georgina Leahy/Benedetta Degli Innocenti (Stella), Jonathan Freeman/Francesco Prando, Massimo Giuliani (Paimon; Cash Buckzo) Numero musicale: Mai volerai (Stolas Sings)

Le lacrime di Azatoth Diretto da: Vivienne Medrano Scritto da: Adam Neylan Storyboard di: Gavin Arucan, Mariya Kharlamova e Sophia Magallanes Morales

Trama Quando Octavia era piccola suo padre le raccontava storie su una particolare pioggia di stelle e meteore che avviene ogni 1000 anni e le promise che quando fosse stata grande l'avrebbe portata a vederla.

10 anni dopo Octavia si prepara con gioia al grande giorno ma l'ennesima lite dei genitori a causa del divorzio fa annullare la gita. Arrabbiata e delusa scappa di casa di nascosto e si introduce alla I.M.P., dove ruba il grimorio che la porta a Los Angeles per vedere le stelle. Scoperto il furto del grimoirio Blitzø chiama Stolas e si precipita alla I.M.P. arrabbiato e preoccupato. Grazie al fiuto di Loona la I.M.P. arriva sulla Terra per trovare Octavia con un portale creato da Stolas. Quest'ultimo e Loona che usano i loro poteri per assumere sembianze umane per non destare sospetti, ma finiscono per separarsi. Moxxie e Millie si esibiscono come musicisti di strada, per guadagnare i soldi per altri artisti di strada a cui Moxxie non riesce a dire di "no" quando gli offrono di comprare i loro lavori, mentre Blitzø, che si è mascherato con un normale costume, viene scambiato per una celebrità, uccisa accidentalmente da Octavia cadendo addosso a lui quando è arrivata sulla Terra, e si esibisce in uno spettacolo (dove crede di essere divertente non immaginando che le risate del pubblico sono finte) con Stolas che lo supporta come parte del pubblico, solo per finire per uccidere gli attori e lo staff dopo che si rifiuta di rinunciare a un cucciolo che gli ricorda quando ha adottato Loona, distruggendo lo studio nel processo. Mentre i due erano impegnati agli studios, Loona, usando i post sui social media di Octavia, e dopo aver girato per mezza città mancandola sempre di poco, la localizza all'osservatorio, dove lei sperava di vedere le stelle, ma a causa dello smog il cielo è totalmente coperto. Le due parlano dei loro padri e Loona le consiglia di dare tregua a suo padre, perché anche se commettono errori, fanno il possibile per sistemarli. Dopo essersi riuniti, Octavia e Stolas si riconciliano per poi assistere a uno spettacolo di fuochi d'artificio, che in qualche modo fa avverare il sogno della giovane. Il gruppo se ne va, mentre Millie costringe Moxxie a smettere di comprare altri lavori di aspiranti cantanti.

Guest Star: Barrett Wilbert Weed/Alice Venditti (Octavia), Georgina Leahy/Benedetta Degli Innocenti (Stella), Lyle Rath/Stefano Alessandroni (produttore) Numero musicale: Sei il mio mostro (Til The Day We Die)

Ex fidanzati e patti sbagliati Diretto da: Vivienne Mendrano Trama La I.M.P. riceve la richiesta di andare al Girone dell'Avarizia da un misterioso cliente, che per farli arrivare in anticipo invia loro un elicottero. Una volta arrivati, si scopre che la richiesta è arrivata dal vecchio quartiere dove abitava Moxxie, ormai sopraffatto dalla malavita. Con sua angoscia, Moxxie scopre che a chiamare il gruppo è stato suo padre Crimson, che quindi si presenta al gruppo e li ospitano nella sua villa con apparente aria nobile e cortese, ma che poi, durante una discussione privata con Moxxie, rivela di voler far entrare nella famiglia (e quindi anche nel gruppo malavitoso) un tale Chazwick, che si scopre essere stato fidanzato sia con Millie che con Moxxie. Per poterlo far entrare, Crimson costringe Moxxie sotto minaccia a sposarsi con il riccone (cercando di sfruttare la bisessualità del figlio), ma egli rifiuta perché fedele a Millie. Blitzø invece va a letto con Chaz e capendo quanto sia scarso a letto decide di scoprire cos'ha veramente in mente; uscito dalla villa controlla l'interno della sua auto e la trova piena di debiti e capisce cos'ha in mente Chaz: sposare Moxxie così da potersi impossessare dei suoi soldi e dei suoi numerosi possedimenti.

Quando cerca di smascherarlo Chaz lo narcotizza e lo chiude nel bagagliaio. Il mattino dopo Crimson e Moxxie hanno quindi un breve confronto, durante il quale Moxxie intende vendicarsi per il passato pieno di soprusi da parte del padre, che lo separò dalla madre cercando di crescerlo come un tremendo criminale. Crimson, tuttavia lo fa stordire da un suo scagnozzo per poi legarlo e imbavagliarlo per farlo presenziare con la forza alle nozze contro la sua volontà. Alla fine, Millie trova Blitzø e irrompono impedendo il matrimonio, con Millie che uccide tutti gli sgherri di Crimson, smascherando inoltre Chaz, che si è in realtà finto milionario per poter entrare nella famiglia di Crimson sposando Moxxie. La I.M.P., una volta recuperato Moxxie, si allontana dunque dalla villa, e Crimson inizia a bramare la vendetta contro il figlio e il gruppo, dopo essersi vendicato su Chaz e appeso i suoi denti al muro come trofeo.

Special Guest Star: Eric Schwartz/Federico Campaiola (Chazwick Thurman) Canzoni: Hai voglia di Chaz (Chaz Time) e Non una bambolina (Crashin' a Wedding)

Trattamento reale Diretto da: Vivienne Medrano Scritto da: Vivienne Medrano, Brandon Rogers e Adam Neylan Storyboard di: Samantha Ambritz, Lidia Liu e Zach Giering

Trama Dopo il fallimento avuto al Festival della Luna del Raccolto, Striker fa ritorno e riesce a rapire Stolas (approfittando di una discussione fra lui, sua moglie Stella e suo cognato Andrealfo per colpire a sorpresa) e usando una corda benedetta lo priva dei suoi poteri. Blitzø riceve quindi una richiesta d'aiuto dal principe, ma è impossibilitato a intervenire dato che sta portando Loona ad un'importante vaccinazione dopo 5 anni di attesa.

Affida quindi la missione a Moxxie e Millie, che riescono a rintracciare Striker dopo uno scontro con dei passanti. Riescono quindi a irrompere nella sua tana, poco prima che possa uccidere Stolas (in realtà richiamato da Stella, la mandante, perché le è più utile da vivo per il momento dato che se muore l'eredità andrà tutta a Octavia). Ne deriva una furiosa lotta, nella quale Moxxie e Millie vengono gravemente feriti. Quest'ultima, però, riesce a costringere Striker alla fuga, dopo avergli fatto crollare una statua addosso.

Corsi in ospedale a causa delle ferite quasi mortali di Stolas, reincontrano Blitzø, appena uscito dalla vaccinazione di Loona (rivelatasi problematica per la sua reticenza). Qui, oltre ad un enorme caos nella folla e tra i nobili per via delle gravi condizioni di Stolas, Blitzø scopre con amarezza e shock che il principe è vulnerabile, ora più che mai. Mentre è in convalescenza Stolas riceve un messaggio da Blitzø che lo mette di buon umore ma quando gli risponde invitandolo a fargli visita Blitzø non ricambia intristendo Stolas.

Guest Star: Edward Bosco/Stefano Thermes (Striker), Jason LaShea/Emiliano Coltorti (Andrealfo), Georgina Leahy/Benedetta Degli Innocenti (Stella), Joel Perez/Stefano Oppedisano (Dr. Somna; mariachi), Blake Roman/Stefano Oppedisano (mariachi) Numero musicale: La ballata di Striker (The Ballad of Striker)

Dov'è Barb? Diretto da: Vivienne Medrano Scritto da: Adam Neylan Storyboard di: Eddie Mead, Amanda Heard, Nick Swift, Gavin Arucan, Anna Lencioni e Nicole Rodriguez

Trama Per svolgere un omicidio commissionato da un cliente, Moxxie e Millie creano dei travestimenti improvvisati per sembrare umani e non farsi scoprire durante il lavoro. Cercando il bersaglio in un campo estivo per adolescenti, Millie (travestita da ragazzaccio e non riconosciuta dagli altri umani) conquista l'apprezzamento e la stima dei ragazzi del campo. Invece, Moxxie (travestito da ragazza) viene pesantemente insultato e trascurato. Questo compromette sia l'incarico, che la fragile personalità di Moxxie, che però riesce a farsi forza e a trovare il bersaglio.