Carriera Club Inizi, Vancouver Whitecaps e prestito all'FC Edmonton McKendry iniziò a giocare nei Vancouver Selects, per poi approdare ai . Nelle stagioni 2011 e 2012, fece parte della formazione Under-23 iscritta alla Premier Development League. Dal 2012 al 2014 militò anche con la rappresentativa dell'Università del Nuovo Messico, soprannominata Lobos.
Il 26 gennaio 2015 fece ritorno ai Vancouver Whitecaps, venendo ingaggiato come Homegrown Player. Esordì con i Whitecaps il 2 giugno 2016, prendendo parte all'incontro del Canadian Championship perso per 2-0 contro gli . Due mesi dopo, esordì anche nelle competizioni continentali, venendo schierato nell'incontro vinto per 1-0 sul campo dei trinidadiani del in CONCACAF Champions League. Mentre l'anno successivo, esordì anche in MLS, disputando l'incontro perso per 3-2 sul campo dei San Jose Earthquakes.
Il 26 luglio 2017, passò in prestito fino al termine della stagione all', militante nella NASL.
Esperienze in Scandinavia Il 19 marzo 2018 fu acquistato a titolo definitivo dai finlandesi del , che si apprestavano a disputare il campionato di Veikkausliiga.
Il 7 febbraio 2019 si trasferì al , all'epoca militante in Division 1, la terza divisione del campionato svedese. Nel mese di luglio, rimase svincolato.
Atlético Ottawa Il 10 agosto 2020 fece ritorno in patria, firmando con l', che si preparava a disputare la sua prima stagione nella Canadian Premier League.
Nazionale McKendry nel 2020 giocò un incontro con la nazionale canadese Under-20, quello vinto per 5-1 contro i pari età del Nicaragua, in occasione del campionato nordamericano di categoria, realizzando anche la rete del definitivo quinto gol per la sua squadra, con il Canada che, in seguito, venne eliminato ai quarti di finale dai pari età degli Stati Uniti.
Il 22 gennaio 2017 esordì con la nazionale maggiore canadese, in un amichevole vinta per 2-4 contro le , venendo sostituito al 46' da Marco Bustos.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 3 ottobre 2022.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2011 PDL 13 0 - - - - - - 13 0 2012 PDL 7 0 - - - - - - 7 0 Totale Vancouver Whitecaps U-23 20 0 - - - - - - 20 0 2015 USL 21 2 - - - - - - 21 2 2016 USL 20 2 - - - - - - 20 2 gen.-lug. 2017 USL 14 2 - - - - - - 14 2 Totale Vancouver Whitecaps II 55 6 - - - - - - 55 6 2015 MLS 0 0 CC 0 0 CCL 0 0 - - 0 0 2016 MLS 0 0 CC 2 0 CCL 2 0 - - 4 0 gen.-lug. 2017 MLS 1 0 CC 2 0 - - - - 3 0 Totale Vancouver Whitecaps 1 0 4 0 2 0 - - 7 0 lug.-nov. 2017 NASL 15 0 CC - - - - - - 15 0 2018 VL 29+2Play-out. 0 CF 0 0 - - - - 31 0 feb.-lug. 2019 D1 9 1 CS 1 0 - - - - 10 1 2020 CPL 7 0 - - - - - - 7 0 2021 CPL 25 1 CC 0 0 - - - - 25 1 2022 CPL 24 0 CC 1 0 - - - - 25 0Totale carriera 187 8 6 0 2 0 - - 195 8
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Categoria:Calciatori della nazionale canadese