Il tetrametilstagno o tetrametilstannano è il composto metallorganico con formula molecolare o SnMe4. È il più semplice dei composti tetraalchilstagno e uno dei più semplici composti organo-stagno. Nella sua molecola l'atomo di stagno è al centro di un tetraedro, con i quattro metili ai vertici e in tal senso è un analogo 'pesante' del neopentano, dopo SiMe4 e GeMe4.
In condizioni normali è un liquido incolore, volatile e quasi inodore, ma tossico; è praticamente insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici, come solfuro di carbonio e tetracloruro di carbonio. Il composto viene usato industrialmente come intermedio nella sintesi di altri composti organo-stagno; può essere usato anche per la metilazione di alogenuri organici e inorganici.
Il tetrametilstagno è lo standard di riferimento per la risonanza magnetica nucleare dello stagno (119Sn-RMN).
Sintesi Il tetrametilstagno viene preparato partendo da tetracloruro di stagno, alchilandolo con reattivi di Grignard come lo ioduro di metilmagnesio: SnCl4 + 4 CH3MgI -> (CH3)4Sn + 4 MgICl
Usi Precursore di composti metilstagno Il tetrametilstagno è usato per produrre cloruro di trimetilstagno e altri alogenuri di metilstagno, a loro volta utili per ottenere altri composti organici dello stagno. A tale scopo e sono fatti reagire a temperature tra 100 °C e 200 °C per ottenere : 3 (CH3)4Sn + SnCl4 -> 4 (CH3)3SnCl
Un'altra possibilità è far reagire con cloruro di mercurio(II): (CH3)4Sn + HgCl2 -> (CH3)3SnCl + CH3HgCl
Vari composti metilstagno sono usati come precursori per ottenere stabilizzanti per polivinilcloruro (PVC).
Funzionalizzazione di superfici Il tetrametilstagno si decompone in fase gassosa a circa 277 °C; i vapori di reagiscono con la silice producendo legami : (CH3)4Sn + #SiOH -> #SiOSn(CH3)3 + CH4 Questa reazione si può fare anche con altri sostituenti alchilici. In un processo simile il tetrametilstagno è stato usato per funzionalizzare alcune zeoliti a temperature fino a -90 °C.
In sintesi organica Il tetrametilstagno reagisce con gli alogenuri acilici per formare metil chetoni: (CH3)4Sn + RCOCl -> (CH3)3SnCl + RCOCH3
Tossicità / Indicazioni di sicurezza Il composto è disponibile in commercio; è facilmente infiammabile e forma miscele esplosive con l'aria. È fortemente tossico e può essere fatale per ingestione, per contatto con la pelle o per inalazione. È fortemente tossico anche per gli organismi acquatici.
Note
Bibliografia
Pagina del tetrametilstagno nel data base GESTIS.
Altri progetti
Categoria:Chimica metallorganica Categoria:Composti dello stagno