Carriera Dopo aver giocato nei settori giovanili di e esordisce tra i professionisti con quest'ultimo club nella stagione 2003-2004, all'età di 19 anni; tra il 2003 ed il 2007 nell'arco di quattro stagioni gioca in totale 55 partite nella terza divisione inglese, segnando anche 5 reti, e trascorre poi la seconda metà della stagione 2006-2007 in prestito all', con cui gioca 11 partite in quarta divisione. Dal 2007 al 2009 gioca poi nuovamente in terza divisione al Tranmere, ma in questo biennio a differenza delle annate precedenti è titolare fisso (gioca infatti 85 delle 92 partite di campionato in programma, segnando un ulteriore gol).
Nell'estate del 2009 viene ceduto al , club della prima divisione scozzese, dove trascorre un triennio giocando con buona regolarità: durante la sua permanenza nel club segna infatti 2 reti in 93 partite di campionato, ed in aggiunta a cavallo tra le stagioni 2009-2010 e 2010-2011 gioca anche complessive 8 partite nei turni preliminari di UEFA Europa League. Nell'estate del 2012 lascia la Scozia per tornare in Inghilterra, al , con cui nella stagione 2012-2013 gioca 39 partite in terza divisione, categoria in cui poi nella stagione 2013-2014 veste nuovamente la maglia del Tranmere, con cui è autore di una rete in 25 presenze. A fine anno lascia nuovamente il club di Birkenhead (appena retrocesso in quarta divisione) restare in terza divisione, al : dopo sole 4 presenze i Valiants lo cedono però in prestito proprio al Tranmere, che peraltro dopo breve tempo lo riacquista a titolo definitivo: pur segnando una rete in 30 presenze, a fine anno il club retrocede in quinta divisione, categoria in cui Jennings nel biennio seguente gioca da titolare, arrivando così ad un totale di 293 presenze e 15 reti con la maglia del Tranmere tra tutte le competizioni ufficiali. Si ritira infine nel 2020, all'età di 36 anni e dopo diciassette stagioni di attività in prima squadra, dopo tre anni trascorsi giocando con vari club semiprofessionistici (, , e nuovamente Warrington Town) a cavallo tra quinta, sesta e settima divisione.
Note
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