La Scottish Challenge Cup 2019-2020 (denominata Tunnock's Caramel Wafer Cup per motivi di sponsorizzazione) è stata la 29ª stagione della competizione. A causa della pandemia di COVID-19, la finale è stata cancellata ed entrambe le squadre partecipanti sono state dichiarate vincitrici del torneo.
Calendario Turno Sorteggio Date Partite Eliminazioni Squadre che entrano in questo turnoPrimo turno 26 giugno 2019 6-7 agosto 2019 12 58 → 46 12 club Under-20 della Scottish Premiership 2018-20194 club della Scottish League Two 2018-2019 (dal 7º al 10º posto) 4 club della Highland Football League 2018-2019 (dal 1º al 4º posto)4 club della Lowland Football League 2018-2019 (dal 1º al 4º posto)Secondo turno 13-14 agosto 2019 14 46 → 32 12 club della Scottish League One 2018-20196 club della Scottish League Two 2018-2019 (dal 1º-6º posto)Terzo turno 14 agosto 2019 6-18 settembre 2019 16 32 → 16 12 club della Scottish Championship 2018-2019 2 club della NIFL Premiership 2018-20192 club della Welsh Premier League 2018-20192 club della League of Ireland 20182 club della National League 2018-2019Quarto turno 10 settembre 2019 12-13 ottobre 2019 8 16 → 8 Quarti di finale 16 ottobre 2019 16-17 novembre 2019 4 8 → 4Semifinali 20 novembre 2019 15-16 febbraio 2020 2 4 → 2Finale 25 marzo 2020 1 2 → 1 Risultati Le squadre Under-20 sono segnate in corsivo Primo turno Nord
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 agosto 2019
Sud
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 agosto 2019
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|7 agosto 2019
Secondo turno Nord
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 agosto 2019
Sud
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 agosto 2019
Terzo turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 settembre 2019
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|7 settembre 2019
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|8 settembre 2019
|-|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|18 settembre 2019
Quarto turno
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 ottobre 2019
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 ottobre 2019
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 ottobre 2019
Quarti di finale
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 novembre 2019
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16 novembre 2019
Semifinali
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 novembre 2019
Note
Categoria:Scottish Challenge Cup Categoria:Calcio nel 2019