Carriera Smillie dopo aver giocato per due stagioni nelle giovanili del esordisce in prima squadra con gli Hammers (e contestualmente anche tra i professionisti) nella stagione 1958-1959, durante la quale gioca 4 partite nella prima divisione inglese con il club londinese; l'anno seguente scende in campo con maggior regolarità, disputando 13 partite e mettendo anche a segno 3 reti. Lascia infine il West Ham al termine della stagione 1962-1963, nella quale gioca ulteriori 3 partite di prima divisione, per scendere in terza divisione ad un altro club londinese, il , con il quale nell'arco di un biennio segna in totale 23 reti in 53 partite di campionato giocate. Nel 1963 risale in seconda divisione, allo , con cui segna 2 gol in 13 presenze. Scende poi nuovamente in terza divisione, al : rimane agli Shrimps anche dopo la retrocessione in quarta divisione subita al termine della stagione 1965-1966, lasciando il club solo nel 1969 per passare al , con cui gioca per un ulteriore biennio in quarta divisione. Nella parte finale della carriera gioca anche a livello semiprofessionistico con Folkestone Town e Ferndale.
In carriera ha totalizzato complessivamente 344 presenze e 64 reti nei campionati della Football League.
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