Carriera Cundle è cresciuto nel settore giovanile del dove è approdato nel 2014 proveniente dal . Ha debuttato in prima squadra il 25 settembre 2019 nell'incontro di EFL Cup vinto ai rigori contro il . L'esordio in Premier League è arrivato un anno e mezzo più tardi, il 15 gennaio 2022, quando è entrato in campo nei minuti di recupero contro il .
Il 29 agosto 2022 è stato prestato allo per tutta la stagione. Ha esordito con il club gallese cinque giorni dopo nell'incontro di Championship vinto 1-0 contro il . Il 17 settembre ha trovato il primo gol in carriera nella vittoria per 3-0 contro l'. Ha chiuso la stagione con 34 incontri e 3 reti segnate.
Il 7 agosto 2023 è stato prestato al .
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 22 settembre 2025.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2019-2020 PL 0 0 FACup+CdL 0+1 0 UEL 0 0 - - - 1 0 2020-2021 PL 0 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 0 0 2021-2022 PL 4 0 FACup+CdL 1+1 0 - - - - - - 6 0 ago. 2022-2023 FLC 32 3 FACup+CdL 2+0 0 - - - - - - 34 3 2023-gen. 2024 FLC 24 3 FACup+CdL 1+2 1+1 - - - - - - 27 5 gen.-giu. 2024 FLC 16 2 FACup+CdL - - - - - - - - 16 2 2024-gen. 2025 PL 0 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 0 0Totale Wolverhampton 4 0 3 0 0 0 - - 7 0 feb.-giu. 2025 FLC 16 1 FACup+CdL 2+0 - - - - - - - 18 1 2025-2026 FLC 4 1 FACup+CdL 0+2 0 - - - - - - 6 1Totale Millwall 20 2 4 0 - - - - 24 2Totale carriera 96 10 12 2 0 0 - - 108 12
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