Pur avendo sempre lavorato come caratterista, alcuni suoi ruoli segnano per sempre l'immaginario americano. Fu il primo attore a vincere un premio Oscar nella categoria migliore attore non protagonista nel 1937, anno in cui fu istituito il premio, e ottenne altre due volte il riconoscimento nel giro di soli cinque anni.
Biografia Nacque secondogenito da genitori di origine irlandese, William John Brennan, ingegnere e inventore, e Margaret Elizabeth Flanagan, dopo il fratello William Irvin e prima della sorella Helen Margaret. Prima di intraprendere la carriera di attore, il giovane Brennan cercò di seguire le orme paterne studiando ingegneria a una scuola preparatoria, la Rindge Technical School di Cambridge ma, frequentando una compagnia teatrale che aveva sede nella scuola, iniziò a preferire la recitazione e l'impegno nel teatro del vaudeville.
Mentre prestava servizio in Europa durante la prima guerra mondiale, cadde vittima di avvelenamento da gas, che causò gravi danni alle sue corde vocali. Alla fine del conflitto si trasferì in Guatemala, dove si dedicò alla coltivazione degli ananas prima di fare ritorno negli Stati Uniti, stabilendosi a Los Angeles. Durante gli anni venti guadagnò una considerevole fortuna nell'ambito del mercato immobiliare, che però perse a causa di una serie di sfortunati investimenti. In gravi difficoltà finanziarie, Brennan fu costretto a lavorare nel cinema come stuntman e cominciò ad accettare piccoli ruoli in film comici. Tra il 1925 e il 1929 prese parte a 26 film, quasi sempre non accreditato. Dopo il passaggio al sonoro, fu presente in altre novanta pellicole, ma mai nei titoli del cartellone.
Nel 1935 arrivò il ruolo di Bill Jenkins in Notte di nozze diretto da King Vidor: di qui in poi iniziò a vedere riconosciuto il suo talento, ottenendo ruoli sempre più impegnativi in diverse pellicole, quali La moglie di Frankenstein (1935) e La costa dei barbari (1935). Arrivò alla definitiva consacrazione con il film Ambizione (1936), diretto da Howard Hawks, nel quale interpretava il personaggio di Swan Bostrom, ruolo per il quale ottenne il primo Oscar al miglior attore non protagonista. Brennan fu nuovamente premiato nel 1939, per il ruolo di Peter Goodwin nel film Kentucky, e nel 1941 per la sua interpretazione del giudice Roy Bean nel film L'uomo del West di William Wyler, al fianco di Gary Cooper. L'anno successivo ottenne una candidatura per il film Il sergente York (1941), in cui interpretò il ruolo del simpatico e buontempone predicatore Rosier Pile.
Durante la sua lunga carriera di attore caratterista, Brennan fu spesso chiamato a interpretare il personaggio che fa da spalla all'eroe protagonista, ruolo per il quale aveva un particolare talento. I personaggi da lui interpretati erano quasi sempre più vecchi della sua reale età, e ciò fu dovuto in parte a un incidente occorsogli nel 1932, nel quale riportò diversi danni fisici (come la perdita di numerosi denti) che resero il suo aspetto molto più anziano della sua età anagrafica.
Lo scenario nel quale tutti lo ricordano è quello del far west: in Il fiume rosso (1948) di Howard Hawks, grazie al proprio aspetto precocemente invecchiato, delineò il personaggio dell'anziano cowboy petulante, dinoccolato e chiacchierone che divenne un classico e che trovò la sua migliore rappresentazione nel film Un dollaro d'onore (1959), sempre di Hawks, in cui Brennan impersonò magistralmente il vecchio e sciancato aiuto-sceriffo Stumpy. Oltre che nel cinema, ripropose lo stesso ruolo anche in televisione interpretando Will Sonnett in cinquanta episodi della serie Il grande teatro del West.
Brennan interpretò il ruolo del 'cattivo' in tre sole occasioni: il giudice facile al capestro de L'uomo del West (1940), ruolo del suo terzo Oscar, lo spietato Old Man Clanton nel western classico Sfida infernale (1946) e il colonnello Jeb Hawkins ne La conquista del West (1962), gli ultimi due film con la regia di John Ford.
Negli anni cinquanta, Brennan continuò a lavorare intensamente nel cinema, principalmente nei western come Sabbie rosse (1951) di Raoul Walsh, ma anche in altre pellicole come L'amore più grande del mondo (1956) di R.G. Springsteen, Addio, lady (1956) di William A. Wellman. A partire dagli anni sessanta si dedicò soprattutto alle produzioni televisive, entrando a far parte del cast di serie come The Real McCoys al fianco di Richard Crenna e Madge Blake, The Tycoon e To Rome with Love, oltre al già citato Il grande teatro del West, del quale fu assoluto protagonista. Fece parte della Motion Picture Alliance for the Preservation of American Ideals, di ispirazione anticomunista.
Ritiratosi in California nel suo ranch a Moorpark, nella contea di Ventura, nel luglio 1974 fu ricoverato per un enfisema polmonare al Saint John's Hospital di Oxnard, dove morì il 21 settembre. È sepolto nel San Fernando Mission Cemetery di Los Angeles. L'ultimo film interpretato, Smoke in the Wind, per la regia di Joseph Kane, uscì postumo nel 1975.
Filmografia Cinema Webs of Steel, regia di J.P. McGowan (1925) – NANon accreditato Lorraine of the Lions, regia di Edward Sedgwick (1925) – NA The Calgary Stampede, regia di Herbert Blaché (1925) – NA Watch Your Wife, regia di Svend Gade (1926) The Ice Flood, regia di George B. Seitz (1926) – NA Spangles, regia di Frank O'Connor (1926) – NA The Collegians, regia di Wesley Ruggles (1926) – Cortometraggio, NA Flashing Oars, regia di Wesley Ruggles (1927) – Cortometraggio, NA Sensation Seekers, regia di Lois Weber (1927) – NA Tearin' Into Trouble, regia di Richard Thorpe (1927) The Ridin' Rowdy, regia di Richard Thorpe (1927) Alias the Deacon, regia di Edward Sloman (1927) – NA Blake of Scotland Yard, regia di Robert F. Hill (1927) – NA Hot Heels, regia di William James Craft (1927) – NA The Ballyhoo Buster, regia di Richard Thorpe (1928) The Racket, regia di Lewis Milestone (1928) – NA The Michigan Kid, regia di Irvin Willat (1928) – NA Silks and Saddles, regia di Robert F. Hill (1929) – NA The Cohens and Kellys in Atlantic City, regia di William James Craft (1929) – NA Smilin' Guns, regia di Henry MacRae (1929) The Lariat Kid, regia di B. Reeves Eason (1929) His Lucky Day, regia di Edward F. Cline (1929) – NA Flying High, regia di Ben Holmes (1929) – Cortometraggio, NA Diavoli volanti (Flight), regia di Frank Capra (1929) – NA One Hysterical Night, regia di William James Craft (1929) Erik il grande (The Last Performance), regia di Pál Fejös (1929) – NA The Long, Long Trail, regia di Arthur Rosson (1929) The Shannons of Broadway, regia di Emmett J. Flynn (1929) Dames Ahoy, regia di William James Craft (1930) – NA La fanciulla di Saint Cloud (Captain of the Guard), regia di John S. Robertson (1930) – NA Il re del jazz (King of Jazz), regia di John Murray Anderson (1930) Little Accident, regia di William James Craft (1930) – NA Parlez Vous, regia di Albert Ray (1930) – Cortometraggio, NA See America Thirst, regia di William James Craft (1930) – NA Ooh La-La, regia di Harry Edwards (1930) – Cortometraggio, NA Hello Russia, regia di Harry Edwards (1931) – Cortometraggio, NA Many a Slip, regia di Vin Moore (1931) – NA Heroes of the Flames, regia di Robert F. Hill (1931) – NA Honeymoon Lane, regia di William James Craft (1931) Dancing Dynamite, regia di Noel M. Smith (1931) Grief Street, regia di Richard Thorpe (1931) Is There Justice?, regia di Stuart Paton (1931) Neck and Neck, regia di Richard Thorpe (1931) Scratch-As-Catch-Can, regia di Mark Sandrich (1931) – Cortometraggio La sposa nella tempesta (A House Divided), regia di William Wyler (1931) – NA The Unexpected Father, regia di Thornton Freeland (1932) – NA Law and Order, regia di Edward L. Cahn (1932) – NA Texas Cyclone, regia di D. Ross Lederman (1932) The Impatient Maiden, regia di James Whale (1932) – NA The Airmail Mystery, regia di Ray Taylor (1932) L'ultimo scandalo (Scandal for Sale), regia di Russell Mack (1932) – NA Miss Pinkerton, regia di Lloyd Bacon (1932) – NA Two-Fisted Law, regia di D. Ross Lederman (1932) Hello Trouble, regia di Lambert Hillyer (1932) – NA Speed Madness, regia di George Crone (1932) Cornered, regia di B. Reeves Eason (1932) – NA The Iceman's Ball, regia di Mark Sandrich (1932) – Cortometraggio Fighting for Justice, regia di Otto Brower (1932) – NA The Fourth Horseman, regia di Hamilton MacFadden (1932) – NA The All-American, regia di Russell Mack (1932) – NA Once in a Lifetime, regia di Russell Mack (1932) – NA Strange Justice, regia di Victor Schertzinger (1932) – NA Women Won't Tell, regia di Richard Thorpe (1932) – NA Afraid to Talk, regia di Edward L. Cahn (1932) – NA Manhattan Tower, regia di Frank R. Strayer (1932) – NA Sensation Hunters, regia di Charles Vidor (1933) Man of Action, regia di George Melford (1933) Uomini nello spazio (Parachute Jumper), regia di Alfred E. Green (1933) – NA Goldie Gets Along, regia di Malcolm St. Clair (1933) – NA Girl Missing, regia di Robert Florey (1933) – NA Mani in alto! (The Rustler's Roundup), regia di Henry MacRae (1933) – NA The Cohens and Kellys in Trouble, regia di George Stevens (1933) – NA Lucky Dog, regia di Zion Myers (1933) La grande gabbia (The Big Cage), regia di Kurt Neumann (1933) – NA Lilly Turner, regia di William A. Wellman (1933) – Scene eliminate The Phantom of the Air, regia di Ray Taylor (1933) – NA Strange People, regia di Richard Thorpe (1933) Meet the Champ, regia di Del Lord (1933) Sing Sinner Sing, regia di Howard Christie (1933) One Year Later, regia di E. Mason Hopper (1933) – NA Sailors Beware!, regia di Del Lord (1933) – Cortometraggio Golden Harvest, regia di Ralph Murphy (1933) – NA Ladies Must Love, regia di Ewald André Dupont (1933) – NA Saturday's Millions, regia di Edward Sedgwick (1933) – NA Curtain at Eight, regia di E. Mason Hopper (1933) – NA My Woman, regia di Victor Schertzinger (1933) – NA L'uomo invisibile (The Invisible Man), regia di James Whale (1933) – NA King for a Night, regia di Kurt Neumann (1933) – NA Amanti fuggitivi (Fugitive Lovers), regia di Richard Boleslawski (1934) – NA Cross Country Cruise, regia di Edward Buzzell (1934) – NA Beloved, regia di Victor Schertzinger (1934) You Can't Buy Everything, regia di Charles Reisner (1934) – NA Paradise Valley, regia di James P. Hogan (1934) Radio Dough, regia di Al Boasberg (1934) – Cortometraggio, NA The Poor Rich, regia di Edward Sedgwick (1934) – NA The Crosby Case, regia di Edwin L. Marin (1934) – NA Il paradiso delle stelle (George White's Scandals), regia di Thornton Freeland, Harry Lachman e George White (1934) – NA Good Dame, regia di Marion Gering (1934) – NA Quando una donna ama (Riptide), regia di Edmund Goulding (1934) – NA Uncertain Lady, regia di Karl Freund (1934) – NA Edizione straordinaria (I'll Tell the World), regia di Edward Sedgwick (1934) – NA Fishing for Trouble, regia di Sam White (1934) – Cortometraggio Woman Haters, regia di Archie Gottler (1934) – Cortometraggio, NA Half a Sinner, regia di Kurt Neumann (1934) La donna nell'ombra (The Life of Vergie Winters), regia di Alfred Santell (1934) – NA Il mistero del vagone letto (Murder in the Private Car), regia di Harry Beaumont (1934) – NA Vigliaccheria (Whom the Gods Destroy), regia di Walter Lang (1934) – NA Gentlemen of Polish, regia di Alfred J. Goulding (1934) – Cortometraggio, NA Death on the Diamond, regia di Edward Sedgwick (1934) – NA Il forzato (Great Expectations), regia di Stuart Walker (1934) – NA Gridiron Flash, regia di Glenn Tryon (1934) – NA Tailspin Tommy, regia di Lew Landers (1934) – NA There's Always Tomorrow, regia di Edward Sloman (1934) – NA Cheating Cheaters, regia di Richard Thorpe (1934) – NA The Prescott Kid, regia di David Selman (1934) Il velo dipinto (The Painted Veil), regia di Richard Boleslawski (1934) – Scene cancellate Biography of a Bachelor Girl, regia di Edward H. Griffith (1935) – NA Helldorado, regia di James Cruze (1935) – NA Brick-a-Brac, regia di Sam White (1935) – Cortometraggio