Carriera Dallas Cowboys Armstrong fu scelto dai Dallas Cowboys nel corso del quarto giro (116º assoluto) del Draft NFL 2018. Disputò la prima gara come titolare il 14 ottobre 2018 contro i Jacksonville Jaguars. Il suo primo sack lo mise a segno il 5 novembre in una gara contro i Tennessee Titans, condiviso con Caraun Reid. Chiuse la sua annata da rookie con 13 tackle e 0,5 sack in 15 partite, di cui una come titolare.
Nel 2019 Armstrong disputò 15 partite, nessuna delle quali come titolare, mettendo a referto 16 placcaggi, 2 sack, 9 pressioni sul quarterback e un fumble forzato. Il suo primo sack non condiviso in carriera fu contro i Green Bay Packers. Il primo fumble forzato fu contro i New York Giants.
Nel 2020 Armstrong disputò 16 partite, di cui 2 come titolare, con 33 tackle, di cui uno con perdita di yard.
Il 17 marzo 2022 Armstrong firmò un nuovo contratto biennale con i Cowboys. Quell’anno ebbe un nuovo primato personale di 8,5 sack, seguiti da 7,5 la stagione successiva.
Washington Commanders Il 12 marzo 2024 Armstrong firmò con i Washington Commanders. Nel quarto turno guidò la squadra con 1,5 sack nella vittoria sui Philadelphia Eagles.
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