Iso E Super è il nome commerciale di una miscela di chetoni isomeri, nota anche con differenti nomi quali Anthamber, etanone, OTNE, isociclemone, e altri. Iso E Super è caratterizzato da un odore ricco, caldo-legnoso con note di ambra, ed è una delle fragranze sintetiche più utilizzate per aggiungere un odore legnoso/ambrato a saponi, detergenti, cosmetici e profumi. Prodotto industrialmente su larga scala, ne vengono commercializzate più di tonnellate l'anno. Nei profumi si presta ad essere usato in dosaggi elevati. Alcuni esempi famosi sono Fahrenheit (Dior, 1988, 25%), Féminité du Bois (Shiseido, 1992, 43%), Kenzo Air (Kenzo, 2003, 48%), Terre d'Hermes (Hermès, 2006, 55%), per arrivare fino a Molecule 01 (Escentric Molecules, 2005, 100%), cioè dove Iso E Super è l'unico ingrediente.
Storia Nel 1956 Günther Ohloff lavorando per la Dragoco (ora Symrise) preparò alcuni composti simili a Iso E Super notandone il potenziale come fragranze. La resa era tuttavia troppo bassa per uno sviluppo commerciale. Negli anni 1970 John B. Hall e James Milton Sanders alla International Flavors and Fragrances modificarono la reazione e produssero Iso E Super con una resa dell'80%. La fragranza ebbe un grande successo, anche se per vari anni rimase sconosciuta l'effettiva composizione della sostanza.
Nel 1990 si scoprì che il componente principale di Iso E Super era il composto 1,Nome IUPAC = 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidro-2,3,8,8,-tetrametil-2-naftil)etan-1-one, numero CAS = 54464-57-2. vedi figura seguente. Questo costituiva circa il 40% della miscela, ma possedeva un odore molto debole (soglia olfattiva ). Il caratteristico odore del prodotto commerciale fu invece individuato nel composto racemo 2.Nome IUPAC = (±)-1-[ ( 1R*,2R*,8aS*)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octaidro-1,2,8,8-tetra- metilnaftalen-2-il]etan-1-one, numero CAS = 140194-26-9. Questo costituisce solo circa 5% della miscela totale, ma è caratterizzato da un odore volte più forte (soglia olfattiva ).
Una sintesi di 2 fu brevettata nel 1990 e il composto fu denominato Iso E Super Plus. Nel 2006 furono sintetizzati separatamente i due enantiomeri di 2. Si trovò che l'enantiomero (–) aveva un odore debole, mentre la forte fragranza legnosa era dovuta all'enantiomero (+), che fu denominato arborone. Le sintesi dirette di Iso E Super Plus e arborone sono sinora troppo complesse per trovare applicazione come fragranze, ma successivamente sono stati introdotti differenti processi di sintesi per massimizzare il contenuto di 2 nel prodotto commerciale.
Sintesi La figura seguente illustra schematicamente la sintesi industriale di Iso E Super a partire dal mircene, un terpene di origine naturale, rinnovabile e facilmente accessibile. La reazione di Diels-Alder tra mircene e 3-metil-3-penten-2-one in presenza di è seguita da una reazione di ciclizzazione con catalisi acida. La reazione di ciclizzazione non è molto selettiva, e in pratica si ottiene una miscela complessa di almeno 8 chetoni isomeri con diversi profili olfattivi.
Tossicità / Indicazioni di sicurezza Sono stati condotti numerosi studi per valutare la sicurezza d'impiego di Iso E Super, concludendo che la sostanza è sicura nell'ambito degli usi esaminati. Tuttavia la classificazione indica che può irritare la pelle e provocare allergie. Ci sono inoltre preoccupazioni per la sua biodegradabilità, anche se è stato considerato che rischi ecologici siano trascurabili. La legislazione europea prescrive che la sostanza sia indicata nella lista degli ingredienti cosmetici quando la sua concentrazione è maggiore di 0,001% nei prodotti leave-on, e maggiore di 0,01 nei prodotti a risciacquo; viene usato il nome INCI tetramethyl acetyloctahydronaphthalenes.
Note
Bibliografia
Altri progetti
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