Levesque è uno degli azionisti di minoranza nonché vicepresidente esecutivo (settori talenti/eventi live/creativo) della WWE, nella quale appare inoltre come COO ed è il responsabile del team creativo della federazione.
Iniziò la sua carriera nella International Wrestling Federation come Terra Ryzing, prima di entrare nella World Championship Wrestling nel 1994 dove divenne Jean-Paul Lévesque, un aristocratico snob franco-canadese. Passato alla World Wrestling Federation, cambiò ring name in Hunter Hearst Helmsley, che successivamente abbreviò il suo nome in Triple H e formò la D-Generation X, un gruppo di irriverenti ribelli contro il sistema, capeggiato da lui stesso e Shawn Michaels. Dopo lo scioglimento della D-X, ebbe un grosso push come main eventer vincendo numerosi titoli singoli e prese poi parte a una storyline che lo ha visto sposare Stephanie McMahon, figlia di Vince, che in seguito divenne sua moglie anche nella vita reale.
Nel 2003, formò un'altra fazione nota come Evolution con Ric Flair, Batista e Randy Orton per poi riformare la D-X nel 2006 e nel 2009; alla metà del 2013, formò l'Authority, un gruppo costituito da figure dirigenziali di primo piano, come lui e la moglie, nonché numerosi wrestler, e intenzionato a fare tutto ciò che viene ritenuto il meglio per gli affari.
Detenne un totale di ventiquattro titoli e, in particolare, è per quattordici volte campione del mondo, avendo vinto il WWF/E Championship nove volte e il World Heavyweight Championship cinque volte; vinse, inoltre, l'edizione 1997 del torneo King of the Ring, la Royal Rumble (edizioni 2002 e 2016) e fu vincitore del Grand Slam Championship. Al di fuori del wrestling, apparve nel film Blade: Trinity e in altri prodotti cinematografici e televisivi.
Carriera Gli inizi (1992–1994) Levesque è nato e cresciuto a Nashua, nello stato del New Hampshire. In gioventù, era un fan del wrestling e il suo wrestler preferito era Ric Flair. Le prime attività da lui praticate furono il basket e il baseball, alla Nashua South High School. In seguito iniziò ad appassionarsi al body-building, ma il suo sogno nel cassetto era avere un contratto come wrestler professionista. A tal proposito, si iscrive alla scuola di wrestling del leggendario Killer Kowalski, dal quale apprende le arti fondamentali di questo sport. Nel 1992, fa il suo esordio nella Independent Wrestling Federation sotto il nome di Terra Ryzing. Nel luglio dello stesso anno vince l'IWF Heavyweight Championship. Resterà qui fino al 1994, anno in cui verrà messo sotto contratto dalla World Championship Wrestling.
World Championship Wrestling (1994–1995) Nei primi mesi del 1994, passò dunque alla World Championship Wrestling; per qualche tempo continuò a lottare col nome di Terra Ryzin, ottenendo poco successo ed una sola title shot per il Television title, ma intorno alla metà del 1994 cambiò gimmick, interpretando Jean-Paul Lévesque, un aristocratico heel franco-canadese. Terminato il suo primo feud con Alex Wright, culminato in un match a Starrcade 1994, Levesque formò per alcuni mesi un tag team con Lord Steven Regal. Dopo circa un anno di permanenza nella WCW, Levesque rifiutò un contratto per un altro anno in WCW e passò alla World Wrestling Federation.
World Wrestling Federation/Entertainment (1995-presente) The Connecticut Blueblood (1995–1997)
In una versione modificata della sua gimmick che aveva in WCW, Levesque iniziò la sua carriera in WWF come "The Connecticut Blueblood". In accordo con Levesque, JJ Dillon gli aveva originariamente dato il nome Reginald DuPont Helmsley, ma Levesque chiese un nome con un gioco di parole delle sue tre lettere; la dirigenza aderì al suo nome Hunter Hearst Helmsley. Apparì in alcune vignette registrate che annunciavano il suo debutto, fino a quando fece il suo debutto il 30 aprile 1995 nella puntata di Wrestling Challenge. Helmsley fece il suo debutto in pay-per-view a SummerSlam, dove sconfisse Bob Holly. Verso la fine del 1995, Helmsley iniziò una faida con Henry O. Godwinn, la quale culminò in un hog pen match a In Your House 5: Seasons Beatings, dove Helmsley emerse vincitore. Sebbene venne molto spinto nei primi mesi dopo il suo debutto, la carriera di Helmsley iniziò a rallentare durante il 1996, quando iniziò una faida con Duke "The Dumpster" Droese, che perse nel Free for All alla Royal Rumble. Fino a quell'evento, langle incluse delle apparenze televisive ogni settimana con vallette diverse (tra le quali Shae Marks e Tylyn John). Sable fu la sua valletta a WrestleMania XII, e dopo la sua sconfitta contro The Ultimate Warrior, come parte della storyline, Helmsley l'aggredì. Il debuttante Marc Mero - marito di Sable nella vita reale - intervenne per salvarla, iniziando una faida tra i due. Il 1º giugno 1996, Helmsley apparve in un episodio di Superstars affrontando Marty Garner. Quando Levesque cercò di eseguire il Pedigree, Garner invertì la mossa in un double underhook suplex e si procuró un grave infortunio al collo. Levesque era conosciuto per essere stato uno dei membri della Kliq, una stable che includeva Shawn Michaels, Kevin Nash, Sean Waltman e Scott Hall il quale influenzava sulle decisioni di Vince McMahon e del team creativo. Originariamente, Helmsley avrebbe dovuto vincere il torneo King of the Ring di quell'anno, che invece venne vinto da Steve Austin, in seguito all'incidente del Madison Square Garden, nel quale la Kliq interruppe la kayfabe abbracciandosi davanti a tutti. In seguito a quell'incidente, Mr. Perfect divenne il suo manager e vinse per la prima volta l'Intercontinental Championship il 21 ottobre 1996 sconfiggendo Marc Mero. Quando Mr. Perfect se ne andò dalla WWF, il suo abbandono venne spiegato di essere stato frutto del tradimento di Helmsley dopo la conquista dell'Intercontinental Championship. Helmsley detenne il titolo per quattro mesi per poi perderlo il 13 febbraio 1997 nell'episodio speciale di Monday Night Raw intitolato Thursday Night Raw contro Rocky Maivia. Per un breve periodo, Helmsley fu accompagnato da Mr. Hughes. Dopo aver perso il titolo intercontinentale, iniziò una faida con Goldust, che sconfisse a WrestleMania 13. Durante la loro rivalità, Chyna debuttò come sua nuova guardia del corpo.
D-Generation X (1997–1999)
Nel maggio dello stesso anno, Helmsley prese parte al torneo King of the Ring, che vinse sconfiggendo Mankind in finale. Più tardi, in quello stesso anno, Shawn Michaels, Helmsley, Chyna e Rick Rude formarono la D-Generation X. La stable divenne presto nota per i promo di Helmsley e Michaels troppo spinti - usando lo slogan "Suck It" e il gesto della lettera "X" con le mani, – deridendo sarcasticamente Bret Hart e il Canada. In quel periodo, Helmsley abbandonò il personaggio dello snob francese ed iniziò ad apparire in T-shirt e giacchette di cuoio e il suo nome venne abbreviato in Triple H. Dopo che la D-X aveva concluso la rivalità con la Hart Foundation, Helmsley continuò la faida con l'unico membro della famiglia Hart rimasto in WWF, Owen Hart, per lo European Championship. Ciò portò ad un match tra i due a WrestleMania XIV, vinto da Triple H dopo che Chyna accecò Sgt. Slaughter e colpì Hart con un colpo basso.
Dopo WrestleMania, Michaels dovette abbandonare temporaneamente la federazione per un infortunio alla schiena (legit) subìto a Royal Rumble. Triple H divenne il leader della D-X, introdusse il rientrante X-Pac e unì le forze con i New Age Outlaws. Pochissimo tempo dopo, con un carro armato, la D-X, comandata da Triple H, cercò di fare irruzione nella arena della rivale WCW. Nei mesi seguenti, la D-X divenne molto popolare e i suoi membri divennero beniamini del pubblico. In seguito, Triple H iniziò una rivalità con il leader della Nation of Domination The Rock. La rivalità si concluse con la vittoria di Triple H in un ladder match per l'Intercontinental Championship a SummerSlam. Helmsley, però, non mantenne il titolo a lungo a causa di un infortunio al ginocchio. Quando The Rock vinse il WWF Championship a Survivor Series, la rivalità tra i due riprese, rispettivamente come membri della D-X e Corporation. Triple H ricevette un'opportunità titolata per il WWF Championship il 25 gennaio 1999 a Raw is War, in un "I Quit" match contro The Rock; l'incontrò si concluse quando Triple H fu forzato ad arrendersi, in quanto Chyna sarebbe stata colpita con una chokeslam da Kane. Ciò portò ad un nuovo angle per Triple H, che vide Chyna tradirlo per schierarsi con la Corporation.
A WrestleMania XV, Triple H perse contro Kane per squalifica dopo che Chyna interferì in favore del primo riunendosi alla D-X. Più tardi, nella stessa sera, Triple H tradì il suo amico di lunga data e membro della D-X, X-Pac, per aiutare Shane McMahon a mantenere lo European Championship, compiendo un turn heel, per poi unirsi alla Corporation. Nel mese di aprile, Triple H incominciò a discostarsi dal suo look che aveva avuto nella D-X, mostrando un nuovo abito da ring più corto e un nuovo taglio di capelli. Dopo aver fallito per numerose volte la conquista del WWF Championship, Triple H e Mankind hanno poi sfidato l'allora campione WWF, Steve Austin, in un triple threat match a SummerSlam, che vide Jesse "The Body" Ventura in qualità di arbitro speciale. Mankind vinse il match dopo aver schienato Steve Austin. La notte seguente, a Raw is War, Triple H sconfisse Mankind per vincere il suo primo WWF Championship.
Triple H perse il WWF Championship contro Mr. McMahon il 16 settembre a SmackDown!, per poi riconquistarlo a Unforgiven in un Six-Pack Challenge, che incluse Davey Boy Smith, Big Show, Kane, The Rock e Mankind. Triple H difese il titolo contro Steve Austin a No Mercy per poi perderlo contro Big Show a Survivor Series in un triple threat match che incluse anche The Rock. Triple H continuò la sua rivalità con Vince McMahon sposando sua figlia, Stephanie McMahon. Ad Armageddon, sconfisse McMahon; ciò portò all'inizio dell'alleanza tra Triple H e Stephanie McMahon conosciuta anche come McMahon-Helmsley Era.
McMahon-Hemsley Era (2000–2001)
Dal gennaio 2000, Triple H iniziò ad autoproclamarsi "The Game", facendo intendere di essere al top nel mondo del wrestling e fu soprannominato da Jim Ross "The Cerebral Assassin" (in origine, il soprannome "The Game" avrebbe dovuto essere di Owen Hart, che Triple H adottò in onore di Owen). Nella puntata di Raw is War del 3 gennaio, Triple H sconfisse Big Show per vincere il suo terzo WWF Championship.
Nello stesso mese, Triple H iniziò una faida con Mick Foley, che sconfisse sia alla Royal Rumble in uno street fight match, sia a No Way Out in un hell in a cell match che costrinse Foley al ritiro. A WrestleMania 2000, Triple H schienò The Rock per mantenere il titolo in un fatal 4-way match che incluse Mick Foley e Big Show, che perse a Backlash contro Rock, terminando il suo regno dopo 118 giorni. Triple H riconquistò il titolo tre settimane più tardi, in un iron man match a Judgment Day, per poi perderlo di nuovo contro Rock a King of the Ring. Triple H iniziò poi una rivalità con Chris Jericho, dove quest'ultimo lo sconfisse il 17 aprile a Raw is War conquistando il WWF Championship grazie a un conteggio veloce dell'arbitro Earl Hebner, a causa di ciò il titolo tornò a Triple H e il regno di Jericho non venne riconosciuto. La loro rivalità si concluse in un last man standing match a Fully Loaded, vinto da Triple H. Successivamente, Triple H incominciò una faida con Kurt Angle, inizialmente per il WWF Championship, poi come triangolo amoroso tra se stesso, Angle e Stephanie. Sia Triple H che Angle lottarono nel triple threat match per il WWF Championship contro The Rock a SummerSlam, che Rock mantenne, dopo che Angle subì una commozione cerebrale, dopo aver compiuto un botch in un tentativo di Pedigree di Triple H sul tavolo dei commentatori. La faida ebbe fine a Unforgiven, dove Triple H sconfisse Angle con il Pedigree, dopo un colpo basso della McMahon.