Carriera universitaria Independence CC Nella sua unica stagione all'Independence Community College nel 2021, Caldwell disputò 4 partite, mettendo a segno 7 tackle e un sack.
Houston Nel 2022 Caldwell passò a giocare con gli Houston Cougars. Nella sua prima stagione fece registrare 12 tackle e 2 sack. Nel 2023 totalizzò 27 tackle e 6,5 sack, venendo inserito nella seconda formazione ideale della Big 12 Conference. A fine anno optò per cambiare nuovamente istituto.
Oregon Nel 2024 Caldwell si trasferì a giocare per gli Oregon Ducks. Nella sua unica stagione con la squadra mise a segno 29 tackle, 3 passaggi deviati e un fumble forzato. A fine anno decise di passare tra i professionisti.
Carriera professionistica Los Angeles Chargers Caldwell fu scelto nel corso del terzo giro (86º assoluto) del Draft NFL 2025 dai Los Angeles Chargers. Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno vinta contro i Kansas City Chiefs. La settimana successiva mise a segno il suo primo sack su Geno Smith dei Las Vegas Raiders. La sua prima stagione si chiuse con 31 tackle, un sack e un fumble forzato disputando tutte le 17 partite, di cui 5 come titolare.
Note
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