La cicloallilina è un composto chimico di formula C6H11NO3S.

Storia La cicloannilina è stata isolata per la prima volta da Matikkala e Virtanen nella sua forma ridotta.

Caratteristiche strutturali e fisiche La cicloallilina è un composto organosolforico. La cicloalliina è molto più stabile e insapore rispetto agli altri composti organosulfurati derivati dall'aglio. +Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti11N. di atomi stereogenici3N. di donatori di legami a idrogeno2N. di accettori di legami a idrogeno5N. di legami ruotabili1Massa monoisotopica177,04596439 uSuperficie polare85,6 Ų

Abbondanza e disponibilità Il composto è naturalmente presente in aglio e cipolla. Questo composto è presente a livelli più bassi nelle cipolle fresche, ma aumenta durante la cottura. Con il riscaldamento la S-propenil-cisteina solfossido, un amminoacido solforato, si trasforma in cicloallilina.

Sintesi Il composto viene generalmente estratto dall'aglio, ma può anche formarsi in condizioni alcaline durante la separazione cromatografica dei costituenti amminoacidici dall'aglio.

Reattività e caratteristiche chimiche Il composto rimane stabile durante lo stoccaggio e la lavorazione dei prodotti alimentari.

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica In uno studio clinico sui ratti si è osservato che, quando somministrata per via endovenosa a 50 mg/kg, la cicloalliina viene rapidamente eliminata dal sangue ed escreta nelle urine, con un recupero totale nelle urine del 97,8% ± 1,3% in 48 ore. Dopo somministrazione orale, la cicloalliina è apparsa rapidamente nel plasma, con un Tmax di 0,47 ± 0,03 ore a 25 mg/kg e 0,67 ± 0,14 ore a 50 mg/kg. La cicloalliina somministrata per via orale si distribuisce nel cuore, nei polmoni, nel fegato, nella milza e soprattutto nei reni. I valori di Cmax e AUC0-inf della cicloalliina a 50 mg/kg erano circa 5 volte quelli a 25 mg/kg.

Quando somministrata per via orale a 50 mg/kg, la cicloalliina viene escreta nelle urine (17,6% ± 4,2%) ma non nelle feci. Tuttavia, l'escrezione fecale totale dell'acido (3R,5S)-5-metil-1,4-tiazan-3-carbossilico è del 67,3% ± 5,9% (valore corretto per gli equivalenti di cicloalliina). Inoltre, l'acido (3R,5S)-5-metil-1,4-tiazan-3-carbossilico è stato rilevato nel plasma (<0,1 μg/mL) e quantità trascurabili (1,0% ± 0,3%) sono state escrete nelle urine.

Negli esperimenti in vitro, la cicloalliina è stata ridotta ad acido (3R,5S)-5-metil-1,4-tiazan-3-carbossilico durante l'incubazione anaerobica con il contenuto cecale dei ratti. Questi dati indicano che la bassa biodisponibilità (3,73% e 9,65% a 25 e 50 mg/kg, rispettivamente) della cicloalliina è dovuta principalmente alla sua riduzione ad acido (3R,5S)-5-metil-1,4-tiazan-3-carbossilico da parte della flora intestinale e anche alla scarsa assorbimento nel tratto gastrointestinale superiore.

Farmacodinamica È stato dimostrato che la cicloalliina favorisce la riduzione dell'attività della chinone reduttasi, che risulta elevata in diversi tumori in vitro. Inoltre, è stato riportato che la cicloalliina aumenta l'attività fibrinolitica del sangue negli esseri umani, riducendo anche l'aggregazione piastrinica.

Effetti del composto e usi clinici In uno studio clinico sui topi, quando integrata ai livelli dello 0,1% e 0,3% nella dieta aterogena, la cicloalliina ha ridotto la concentrazione di triacilglicerolo (TAG) nel siero di circa il 40% rispetto al controllo.

Anche il livello di esteri del colesterolo nel siero ha mostrato una tendenza alla diminuzione nei gruppi trattati con cicloalliina. I livelli lipidici epatici erano comparabili tra i gruppi, sebbene i contenuti di TAG e fosfolipidi fossero leggermente più elevati in entrambi i gruppi trattati con cicloalliina. La cicloalliina alimentare non ha avuto effetti significativi sulle attività enzimatiche epatiche responsabili della sintesi del TAG (fosfatidato fosfoidrolasi, enzima malico e glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G6PDH)).

In conclusione, la cicloalliina alimentare ha un effetto di riduzione dei trigliceridi sierici senza influenzare la sintesi e il contenuto epatico di TAG nei ratti, suggerendo una possibile alterazione nei processi di assemblaggio e secrezione delle lipoproteine nel fegato. Ulteriori studi hanno dimostrato che la cicloallilina è responsabile della riduzione del rischio di cancro e malattie cardiovascolari.

Note

Categoria:Solfossidi