Il isopropilammina è un composto chimico di formula C3H9N che in condizioni normali si presenta come un liquido da incolore a giallo, alcalino, con un odore ammoniacale.
Caratteristiche strutturali e fisiche L'isopropilammina è un membro della classe delle alchilammine nello specifico si è un propano con un gruppo amminico in posizione 2. È un membro degli alchilammine e un'ammina alifatica primaria.
Il composto è volatile e meno denso dell'acqua. Durante la combustione produce ossidi di azoto tossici e acido cianidrico. Presenta un grave pericolo d'incendio e un moderato rischio di esplosione se esposto a scintille, calore, fiamme o ossidanti. La combustione dell'isopropilammina è difficile da controllare a causa della facilità di riaccensione del vapore. I vapori sono più pesanti dell'aria e possono spostarsi verso una fonte di accensione e provocare un ritorno di fiamma. I contenitori possono esplodere.
Il composto è igroscopico e:
molto solubile in acetone solubile in acqua, etanolo, etere, benzene e cloroformio
+Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti4N. di donatori di legami a idrogeno1N. di accettori di legami a idrogeno1Massa monoisotopica59,073499291 uSuperficie polare26 ŲCostante dielettrica5,5 a 20℃Affinità protonica923,8 kJ/molBasicità del gas889 kJ/molTensione superficiale0,0168 N/m a 20 °CEnergia di ionizzazione8,72 eVPunto triplo -95,14 °CEntalpia di vaporizzazione28,36 kJ/mol a 25 °CEntalpia di fusione7,33 kJ/mol a -95,15 °CEntropia di fusione41,15 J/mol*K a -95,16 °CEntalpia standard di formazione del liquido -112,3 ± 0,67 kJ/molEntropia standard di formazione del liquido -2.354,5 ± 0,50 kJ/molEntropia del liquido in condizioni standard218,32 J/mol*KCapacità termica a pressione costante del liquido164 J/mol*KPressione di vapore940,94 TorrGravità specifica0,691 a 20 °CGravità specifica della miscela vapore/aria1,7 a 20 °CSoglia di percettibilità0,21 - 0,7 ppmTemperatura critica199,05 °CPressione critica4,55 MPaDensità critica4,53 mol/lVolume molare critico231 cm3/molPotere calorifico -9,240 cal/gParametri dell'equazione di Antoine (3,92 - 61,98 °C)A = 4.01507 B = 985.65 C = -59.079Potenziale di apparizione9,12 eV (C2H6N+) 9,20 ev (C3H8N+) 8,86 ± 0,05 eV (C2H6N+)
Abbondanza e disponibilità Si genera naturalmente durante il processo di decomposizione di rifiuti vegetali e animali.
Sintesi Il composto, commercialmente disponibile in forma anidra, viene prodotto:
a partire da acetone e ammoniaca sotto pressione per aminazione di un alcol su un catalizzatore metallico in condizioni riducenti o su un catalizzatore acido solido ad alta temperatura
Reattività e caratteristiche chimiche In condizioni normali di utilizzo, l'isopropilammina è un prodotto stabile che presenta le reazioni caratteristiche delle ammine alifatiche primarie.
È una base forte sensibile alla luce. Una miscela di isopropilammina e fluoruro di perclorile provoca un'ossidazione incontrollata e/o un'esplosione. La reazione con l'1-cloro-2,3-epossipropano è fortemente esotermica. Reagisce con ossidanti forti, acidi, anidridi acide e cloruri acidi. Reagisce violentemente con nitroparaffine, idrocarburi alogenati e molte altre sostanze. Attacca il rame e i suoi composti, il piombo, lo zinco e lo stagno.
La costante della velocità di reazione del radicale idrossile del composto è pari a 3,9 × 10−13 cm3/mol*s a 25 °C. +Costanti di dissociazioneCostanteValoreTemperaturapKa10,63pKaH111,54pKb3,3525 °C
Metodi di rilevamento e determinazione nell'aria Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su un tubo riempito di Chromosorb P impregnato di acido solforico. Desorbimento con idrossido di sodio o idrossido di sodio-metanolo. Dosaggio tramite cromatografia in fase gassosa, con rilevazione mediante ionizzazione di fiamma o rilevazione termoionica. Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su gel di silice. Desorbimento con una miscela di acetonitrile - cloruro di m-toluoile. Dosaggio tramite cromatografia in fase liquida, con rilevazione UV. Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su un tubo XAD 2® impregnato di 1-naftilisotiocianato. Desorbimento con dimetilformammide. Dosaggio tramite cromatografia liquida, con rilevazione UV.
Spettri analitici 1D NMR 1H NMR 13C NMR 15N NMR GC-MS IR FTIR ATR-IR vicino IR IR in fase di vapore Raman
+Indici di ritenzione di KovatsStandard apolare469, 468, 465Semi-standard apolare477Standard polare710, 725, 740, 743
Farmacologia e tossicologia Studi sui topi dimostrano che dopo una singola iniezione endovenosa di 14C-isopropilammina HCl di 0,3 mg/kg di peso corporeo in ratti maschi Wistar, la radioattività è stata rapidamente eliminata dal corpo attraverso l'urina con un'emivita di circa 2-4 ore. Dopo una singola iniezione intraperitoneale di una dose simile, il 97% della radioattività è stato escreto nelle urine, tutto identificato come isopropilammina, l'1,2% nelle feci e l'1% nell'aria espirata. Negli esperimenti in vitro, in cui l'isopropilammina è stata incubata con microsomi epatici di ratto in presenza di un sistema generatore di NADPH, più del 94% è stato recuperato come composto invariato.
Nei cani meticci sottoposti a infusione endovenosa di isopropilammina (0,25 mg/kg/min per 45 minuti), è stata osservata una rapida diminuzione iniziale seguita da un declino più lento dei livelli plasmatici, con emivite rispettivamente di 5 e 146 minuti. Questi valori indicano una redistribuzione dell'isopropilammina in un compartimento tissutale, seguita da un lento rilascio nel sangue e successiva eliminazione.
Gli esami dei tessuti effettuati 2 ore dopo l'infusione hanno mostrato i rapporti più elevati tra tessuto e plasma (circa 5-17) nei reni (midollo, corteccia), nella milza, nel fegato, nelle ghiandole surrenali e nei polmoni, mentre quantità significative sono state rilevate in sezioni del cervello (rapporti di circa 3-3,5) e del cuore (rapporti di circa 2-3,5).
Tossicologia L'inalazione provoca irritazione del naso e della gola, tosse grave e dolore al petto a causa dell'irritazione delle vie respiratorie. Può causare edema polmonare e sincope. L'ingestione provoca nausea, salivazione e grave irritazione della bocca e dello stomaco, crampi addominali. Il contatto con gli occhi provoca grave irritazione, possibile edema della cornea, perdita della vista. Il contatto con la pelle provoca irritazione intensa. Il contatto ripetuto o prolungato con la pelle può causare dermatite. +Effetti acutiOrganismoTestSomministrazioneDoseRattoLC50inalazione8,7 mg/L/4 hrorale<173 mg/kgDL50orale820 mg/kgTopoDL50orale2.200 mg/kg +Limiti di esposizione professionaleIDHL750 ppmSTEL10 ppmPEL5 ppmTWA5 ppmMAK5 - 10ppm
Applicazioni Viene utilizzato come:
solvente d'estrazione nell'industria petrolifera, farmaceutica e chimica solubilizzante per pesticidi agente disperdente per pitture e vernici intermedio nella sintesi di coloranti, additivi per gomma, agenti tensioattivi, prodotti farmaceutici e acceleranti della vulcanizzazione agente tamponante nel settore cosmetico aromatizzante o adiuvante nell'industria alimentare inibitore della corrosione disinfettante per le mani diserbante, sotto forma di sale glifosato (Roundup)
Impatto ambientale La sostanza è nociva per gli organismi acquatici.
Note
Altri progetti
Categoria:Alchilammine