I fenossidi, comunemente chiamati arilossidi o fenolati, sono sali o analoghi metallici dei fenoli.
Caratteristiche strutturali e fisiche Sono composti idrosolubili.
Sintesi Vengono sintetizzati mediante reazione dei fenoli con basi forti. I fenolati di arsenico e antimonio vengono tradizionalmente preparati per reazione tra fenolati e amminoarsine o amminostilbeni.
Reattività e caratteristiche chimiche I fenolati contenenti litio vengono riscaldati in presenza di alogenuri allilici per sintetizzare benzofurani. I fenossidi possono essere separati da una matrice mediante l'utilizzo di resine a scambio ionico. La CO2 in presenza di fenossidi alcalini, provoca le sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo carbossilico (reazione d Kolbe-Schmitt) importante per la produzione industriale di acido salicilico. La ionizzazione del fenossido attiva l'anello aromatico da parte di elettrofili facendo sì che la reazione avvenga anche in presenza di elettrofili deboli come l'anidride carbonica.
I fenolati di litio con sostituenti alchilici, reagendo con il bromuro di benzile in soluzione acquosa, producono una miscela di fenoli benzil-sostituiti in posizione orto e para, oltre ad una quantità significativa di etere benzilico del fenolo.
Composti
clorofenoli bromofenoli complessi fenossidi amminofenossidi fenossidi metallici fenossidi di metalloidi fenossido di sodio fenossido di potassio fenossido di litio fenolato di arsenico fenolato di antimonio fenossido di rame (II) fitosteril fenolati
Biochimica Radicali liberi fenossidi si formano nel corpo a seguito dell'inalazione di fumo di tabacco.
Applicazioni Trovano impiego in:
diserbanti; funghicidi resine sintesi chimiche
I composti metallo-fenolici vengono anche utilizzati in tecniche di imaging come la tomografia a emissione di positroni (PET) e l’imaging a fluorescenza (FI), con potenziali applicazioni anche nei settori dell’agricoltura e dell’alimentazione.
Note
Voci correlate Reazione di Kolbe-Schmitt Fenossido di sodio