L'esabromociclododecano (HBCD) è un composto chimico di formula C12H18Br6 che in condizioni standard si presenta come una polvere bianca, inodore.
Caratteristiche strutturali e fisiche Presenta una stereochimica complessa, comprendente teoricamente 16 stereoisomeri, tra cui 6 coppie di enantiomeri diastereomerici e 4 forme meso. Le formulazioni commerciali consistono principalmente nei diastereomeri α, β e γ, con predominanza della forma γ. Si tratta di un composto organobromurato insolubile in acqua e solubile in solventi chetonici, clorurati e aromatici. Si decompone a temperature superiori a 190°C. +N. di atomi pesanti18Massa monoisotopica635,65088 DaPressione di vapore4,7 × 10-7 mm Hg a 21 °C
Sintesi Viene sintetizzato per bromurazione del 1,5,9-ciclododecatriene.
Applicazioni Si tratta di un ritardante di fiamma bromurato che veniva utilizzato nelle schiume di polistirene estruso (XPS) ed espanso (EPS), impiegate come isolante termico nell’edilizia.
Impatto ambientale Si bioaccumula e si biomagnifica nella catena alimentare. È persistente e viene trasportato a lunga distanza nell’ambiente, risultando altamente tossico per gli organismi acquatici. Presenta inoltre potenziali rischi per la salute umana, sulla base di test condotti su animali che indicano possibili effetti riproduttivi, dello sviluppo e neurologici. L’HBCD è altamente lipofilo con un’emivita maggiore in acqua rispetto all’aria.
Normativa L'Unione Europea ha pressoché eliminato la fabbricazione, l’immissione in commercio e l’uso dell’HBCDD.
Note
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Categoria:Ritardanti di fiamma