Il carisoprodolo è un composto chimico di formula C12H24N2O4 che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca cristallina dal gusto lievemente amaro.
Storia Venne approvato dalla FDA nel 1959 e nel 2012 è venne inclusa nell'elenco delle sostanze controllate.
Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un estere carbammico, derivato mono-N-isopropilico del meprobamato che ne rappresenta un metabolita significativo. Il composto è solubile nella maggior parte dei solventi organici comuni e praticamente insolubile in oli vegetali. +Caratteristiche strutturaliN. di atomi pesanti18N. di donatori di legami a drogeno2N. di accettori di legami a drogeno4N. di atomi stereogenici1N. di legami ruotabili9Massa monoisotopica260,17360725 DaSuperficie polare90,7 ŲSezione d'urto167,96 Ų [M+Na]+ 157,91 Ų [M+H]+
Sintesi Viene preparato dalla reazione del fosgene con il 2-metil-2-propil-1,3-propanediolo in presenza di dimetilanilina, seguita da reazione con isopropilammina e infine con cianato di sodio in presenza di acido cloridrico anidro.
Reattività e caratteristiche chimiche Il composto risulta stabile in acidi e basi diluite.
Farmacologia e tossicologia Questo farmaco è disponibile da solo in compresse orali oppure in associazione con aspirina, o in una combinazione a dose fissa con aspirina e codeina.
Farmacocinetica La biodisponibilità assoluta non è stata ancora determinata. Negli studi clinici, il tempo medio per raggiungere la concentrazione plasmatica massima (Tmax) è risultato essere di circa 1,5 – 2 ore. La somministrazione concomitante di un pasto ricco di grassi con una compressa da 350 mg non ha alcun effetto sulla farmacocinetica del farmaco.
Il volume di distribuzione si attesta tra 0,93 e 1,3 L/kg. Dopo una somministrazione orale, la clearance orale (Cl/F) è risultata pari a 39,52 ± 16,83 L/ora. Attraversa la placenta e si distribuisce nel latte materno in concentrazioni da 2 a 4 volte superiori rispetto a quelle plasmatiche materne concomitanti. Il principale processo metabolico avviene nel fegato, dove viene trasformato in meprobamato tramite l’enzima del citocromo CYP2C19. Viene eliminato sia per via renale che non renale, con un’emivita terminale di circa 2 ore.
Farmacodinamica Agisce interrompendo la comunicazione neuronale nella formazione reticolare e nel midollo spinale, provocando sedazione e modificando la percezione del dolore.
Effetti del composto e usi clinici Il composto trova impiego come rilassante muscolare per il trattamento del dolore o dei sintomi correlati a strappi muscolari e distorsioni. Trova impiego sia in medicina umana sia in medicina veterinaria.
Controindicazioni ed effetti collaterali Deve essere utilizzato esclusivamente per trattamenti acuti di durata non superiore a due o tre settimane. Non è raccomandato nei pazienti pediatrici di età inferiore ai 16 anni. Poiché viene metabolizzato dal fegato ed eliminato dai reni, il farmaco deve essere usato con cautela nei pazienti con funzionalità epatica o renale compromessa. Occasionalmente, possono manifestarsi reazioni allergiche o idiosincratiche al composto. Nei soggetti che non hanno mai assunto il farmaco in precedenza, tali reazioni si presentano di solito entro la quarta dose.
Le reazioni idiosincratiche possono includere debolezza estrema, quadriplegia transitoria, vertigini, atassia, perdita temporanea della vista, diplopia, midriasi, disartria, agitazione, euforia, confusione e disorientamento. Questi sintomi tendono a risolversi spontaneamente nel giro di alcune ore, ma in alcuni casi può essere necessario un trattamento sintomatico e di supporto, incluso il ricovero ospedaliero.
Sono stati segnalati rash cutanei, eritema multiforme, prurito, orticaria, eosinofilia ed eruzioni fisse da farmaco in pazienti che avevano già manifestato reazioni simili al meprobamato. Le reazioni allergiche gravi sono state caratterizzate da episodi asmatici, febbre, debolezza, vertigini, angioedema, bruciore oculare, ipotensione e shock anafilattico. Gli effetti avversi gastrointestinali includono nausea, vomito, singhiozzo, aumento dell’attività intestinale e fastidio epigastrico. Gli effetti avversi cardiovascolari comprendono tachicardia, ipotensione ortostatica e arrossamento del viso.
Note
Altri progetti
Categoria:Miorilassanti