Carriera Primi anni I New York Mets scelsero Strawberry come primo assoluto nel Draft MLB 1980. Anche il suo fratello maggiore, Michael, fu scelto in quel draft, nel 31º giro dai Los Angeles Dodgers.

Con la sua caratteristica posizione in battuta, Strawberry scalò il sistema delle minor league dei Mets e raggiunse le leghe maggiori nel 1983, in cui batté 26 fuoricampo, 7 tripli e 74 punti battuti a casa (RBI), con una media battuta di .257. A fine stagione fu premiato come rookie dell'anno della National League. Nel 1984 fu convocato per il primo di otto All-Star Game consecutivi (di cui i primi cinque come titolare), dopo avere terminato con 26 home run e 97 RBI.

Stagioni di successo Tra il 1984 e il 1990, Strawberry militò in una formazione dei Mets che fu una delle migliori della National League, chiudendo prima o seconda nella propria division in ogni stagione. Tra il 1983 e il 1990 Strawberry fu un giocatore molto popolare, con la sua immagine che fu utilizzata in action figure (come quelle di Kenner), poster e manifesti.

L'11 maggio 1985 Strawberry si ruppe un legamento del pollice mentre tentava di raggiungere una palla battuta da Ozzie Virgil dei Philadelphia Phillies. Ciò richiese un intervento chirurgico che gli fece saltare le successive 43 partite, non facendo ritorno fino al 28 giugno. L'infortunio si rivelò devastante per Mets, che in quell'arco di tempo ebbero un record di 20-23 (46,5%) senza Strawberry (con il quale invece ebbero un bilancio di 78-41 (65,5%) e persero il titolo della National League East contro i St. Louis Cardinals per sole tre gare.

Il 1º ottobre 1985 i Mets iniziarono una serie di tre gare a St. Louis, dovendo recuperare uno svantaggio di tre gare dai Cardinals a sole sei partite dal termine. Sembrò dunque che avrebbero dovuto vincere tutte e tre quelle gare per avere una possibilità di vincere il titolo di division. Dopo che i lanciatori partenti Ron Darling dei Mets e John Tudor dei Cardinals non subirono alcun punto portando la gara agli extra inning, Strawberry batté l’unico punto della vittoria dei Mets per1-0 colpendo un fuoricampo nell’11º inning. I Mets vinsero anche la partita successiva per 5-2 ma persero l’ultima per 4-3. Strawberry chiuse la stagione con 29 home run e 79 RBI; la sua .947 di OPS sarebbe stata la seconda della National League (dietro a Pedro Guerero dei Los Angeles Dodgers) se gli infortuni non lo avessero limitato a 470 apparizioni in battuta.

Nel 1986 i Mets si portarono presto in vantaggio nella division (incluse quattro vittorie a zero in una serie a St. Louis che fu di particolare importanza) e la vinsero facilmente con un record di franchigia di 108 vittorie. Strawberry batté 27 home run e 93 RBI, con la sua squadra che eliminò gli Houston Astros nelle National League Championship Series, dopo di che rimontò uno svantaggio di due gare e batté i Boston Red Sox nelle World Series 1986. Con i Mets che avevano rimontato portandosi in vantaggio per 6-5 nell’ottavo inning di gara 7, Strawberry batté un home run su lancio di Al Nipper sigillando la vittoria del titolo. Durante la corsa tra le basi in seguito al fuoricampo procedette ad andatura particolarmente lenta, facendo infuriare Nipper e scatenando una rissa tra le due squadre negli allenamenti primaverili della stagione successiva.

Nel 1987 Strawberry batté 39 home run e rubò 36 basi, diventando all’epoca il decimo giocatore con almeno 30 fuoricampo e 30 basi rubate in una stagione. Quello stesso giorno il compagno Howard Johnson (36 home run, 32 basi rubate) vi riuscì anch’egli e i due rimangono l’unica coppia di compagni di squadra a entrare nel club 30/30 nella stessa stagione. Strawberry inoltre batté 32 doppi e 104 RBI ma i Mets, a causa degli infortuni ai propri lanciatori, rimasero fuori dai playoff.

Nel primo turno della stagione 1988, Strawberry batté un home run che colpì il tetto dello Stadio Olimpico di Montreal. La sua annata si chiuse nuovamente con 39 fuoricampo (malgrado un generale declino nei totali degli home run dopo l’atipica stagione 1987) guidando la National League per la seconda volta. Guidò anche la lega in media bombardieri con .545 e OPS con .911 e terminò secondo con 101 RBI. Chiuse secondo nel premio di MVP a breve distanza da Kirk Gibson dei Dodgers. Strawberry guidò i Mets ai playoff, perdendo in sette gare nelle National League Championship Series.

Nel 1989 i numeri offensivi di Strawberry calarono: terminò con 29 home run e 77 RBI ma batté solamente con .225. I Mets giunsero secondi a poca distanza dai Chicago Cubs nella National League East.

Nel 1990 Strawberry si riprese battendo 37 home run e 108 RBI, battendo con una media di .277. I suoi Mets giunsero ancora secondi per poco nella National League East, andata ai Pittsburgh Pirates per tre gare. Strawberry chiuse al terzo posto nel premio di MVP.

Malgrado le sue prestazioni, Strawberry fu talvolta criticato per il suo comportamento distruttivo. Il giorno della foto di squadra arrivò al confronto fisico con il capitano Keith Hernandez e nel mezzo di una rissa verbale con l’interno Wally Backman minacciò di "colpire quel piccolo zoticone in faccia". In diverse occasioni non si svegliò in tempo e fu in ritardo, o saltò del tutto, gli allenamenti della squadra.

Strawberry firmò come free agent con i Los Angeles Dodgers l’8 novembre 1990 un lucrativo contratto quinquennale del valore di 22,25 milioni di dollari. In California fu nominato Big Brother of The Year per il 1991. Dopo avere battuto 28 home run e 99 RBI in una prima stagione di successo con la nuova squadra, infortuni e problemi personali lo tennero fuori dal diamante per la maggior parte delle successive due stagioni, nelle quali batté 5 fuoricampo in ognuna.

Al termine della stagione 1991, i suoi 280 fuoricampo all’età di soli 29 anni, portarono paragoni con quello che all’epoca era il leader di tutti i tempi, Hank Aaron. I suoi 252 home run con i Mets rimasero un record di franchigia fino al 2025, quando fu superato da Pete Alonso.

Ultimi anni I numeri di Strawberry calarono significativamente dopo il1991; nel corso dei due successivi anni disputò solamente 75 gare. Nel maggio 1994 fu svincolato dai Dodgers dopo non essersi presentato a una partita. Più avanti, nel corso della stessa stagione, firmò con i San Francisco Giants, dove vide il campo sporadicamente, battendo solo 4 fuoricampo e 17 RBI quell’anno.

Dopo una sospensione all’inizio del 1995 per essere risultato positivo alla cocaina, Strawberry firmò con i New York Yankees per un breve periodo. L’anno seguente siglò un accordo con I Saint Paul Saints della Northern League il 3 maggio 1996 in un tentativo di riabilitarsi. Il 2 giugno, con i Saints che affrontavano i Duluth–Superior Dukes al Wade Stadium, Strawberry batté il suo primo home run per i Saints a una distanza di 159 metri (522 piedi). Poco dopo si ritrovò agli Yankees, con cui firmò il 4 luglio 1996.

Con gli Yankees il giocatore mostrò lampi della sua passata grandezza, battendo 11 fuoricampo come giocatore part-time, contribuendo alla vittoria delle World Series del 1996 assieme agli ex compagni ai Mets Dwight Gooden e David Cone. Il 6 agosto di quella stagione contro i Chicago White Sox disputò la seconda gara in carriera con tre fuoricampo.

Nelle American League Championship Series del 1996 contro i Baltimore Orioles disputò una serie di alto livello, battendo 3 fuoricampo e 5 RBI con una media di .417 in quattro gare. Nel 1997 non batté alcun home run, venendo limitato dagli infortuni a 11 presenze, in cui collezionò 2 RBI.

Nel 1998 Strawberry mise a referto 24 home run, contribuendo a un’altra vittoria delle World Series e giocando 100 partite per la prima volta dal 1991. Tuttavia soffrì di un dolore agli addominali per circa due mesi senza rivelarlo ai compagni o allo staff e il suo tempo in campo diminuì nel finale di stagione. Durante le ALDS del 1998 a Strawberry fu diagnosticato un cancro al colon, e venne sostituito nel roster dal rookie Ricky Ledée. Tornò nel 1999 ma giocò poco, battendo 3 home run. Tuttavia batté un cruciale fuoricampo da tre punti nelle ALDS contro i Texas Rangers che permise agli Yankees di avanzare al turno successivo.

Strawberry avrebbe dovuto fare ritorno agli Yankees nel 2000 ma, dopo essere risultato positivo alla cocaina a febbraio durante gli allenamenti, gli fu ordinato di lasciare la squadra in attesa che il Commissario Bud Selig prendesse una decisione su una possibile sospensione. Sei giorni dopo l’annuncio della positività, il giocatore fu sospeso da Selig per l’intera stagione 2000, chiudendo di fatto la sua carriera.

Palmarès Club World Series: 3 New York Mets: 1986 New York Yankees: 1996, 1999

Individuale MLB All-Star: 8 1984-1991 Silver Slugger Award: 2 1988, 1990 Rookie dell'anno della National League - 1983 Leader della National League in fuoricampo: 1 1988 Numero 18 ritirato dai New York Mets

Nella cultura di massa Strawberry nel 1992 ha partecipato come guest star in un episodio de I Simpson, intitolato Homer alla battuta, insieme ad altre otto stelle dell'epoca della MLB.

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