Carriera Durante gli Australasian Championships 1908 raggiunse la finale in entrambe le discipline, nel doppio vinse il titolo assieme a Fred Alexander mentre i due compagni si affrontarono in finale nel singolare e Dunlop non riuscì a concretizzare l'iniziale vantaggio di due set subendo la rimonta dello statunitense.
Fece parte della squadra australiana di Coppa Davis nel 1905, 1911 e 1912 contribuendo alla conquista del titolo nell'edizione 1911.
Finali del Grande Slam Singolare Finali perse (1) AnnoTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 1908 Australian Championships Erba Fred Alexander 6–3, 6–3, 0–6, 2–6, 3–6
Doppio Vittorie (1) AnnoTorneoSuperficieCompagnoAvversari in finalePunteggio 1908 Australian Championships Erba Fred Alexander Granville G. Sharp Anthony Wilding 6–3, 6–2, 6–1
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