Carriera universitaria Leonard disputò sette partite, di cui una come titolare, nella sua prima stagione a Duke nel 2021, completando 37 passaggi su 62 per 381 yard, un touchdown e un intercetto. L'anno seguente fu nominato quarterback titolare. Il 29 novembre 2023 annunciò che avrebbe cambiato istituto. Il 12 dicembre annunciò che sarebbe passato a Notre Dame. Nell'unica stagione con i Fighting Irish disputò tutte le 16 partite come titolare, con 2.861 yard passate, 21 touchdown, 8 intercetti e 17 touchdown segnati su corsa. Notre Dame giunse sino alla finale dei College Football Playoff, dove fu battuta da Ohio State.
Carriera professionistica Indianapolis Colts Leonard fu scelto nel corso del sesto giro (189º assoluto) del Draft NFL 2025 dagli Indianapolis Colts. Il 9 maggio firmò un contratto quadriennale con la squadra. Debuttò come professionista subentrando al titolare Daniel Jones nella gara del 26 ottobre contro i Tennessee Titans tentando due passaggi senza completarne alcuno. Il 7 dicembre giocò la maggior parte della partita contro i Jacksonville Jaguars dopo che Jones subì un grave infortunio, completando 18 passaggi su 29 per 145 yard e 2 intercetti subiti nella sconfitta. Dopo quella gara, con Jones infortunato per il resto della stagione, i Colts puntarono sul veterano Philip Rivers per le successive tre gare, tutte perdute. Prima dell'ultima ininfluente gara dell'ultimo turno, Leonard fu nominato per la prima volta titolare. In quella partita, contro la migliore difesa della NFL in quella stagione, quella degli Houston Texans, giocò una prova positiva completando 21 passaggi su 34 per 270 yard, 2 touchdown, un intercetto e un touchdown segnato su corsa nella sconfitta per 38-30.
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