I fenaceni sono una classe di idrocarburi policiclici aromatici, parallela a quella degli aceni, nella quale tali idrocarburi sono costituiti da anelli benzenici condensati tra loro a sbalzo (zig zag), come nel fenantrene, invece che in linea, come nell'antracene.
Sono idrocarburi necessariamente benzenoidi, la cui formula molecolare generale è C4n+2H2n+4, dove n (≥ 3) è il numero di anelli benzenici presenti.
[n]Fenacene Nome comune Formula molecolare Massa molare Numero CAS Formula di struttura Fenacene Fenantrene C14H10 178,23 g/mol 85-01-8 Fenacene Crisene C18H12 228,29 g/mol 218-01-9 Fenacene Picene C22H14 278,35 g/mol 213-46-7 Fenacene Fulminene C26H16 328,41 g/mol 217-37-8 Fenacene C30H18 378,46 g/mol
Proprietà In confronto agli aceni, i fenaceni sono un po' più stabili, essendo le loro molecole degli ibridi di risonanza con un maggior numero di forme limite e, più significativamente, un maggior numero di sestetti di Clar. Per i primi due termini delle serie (n =3 ) si ha infatti che il fenantrene (ΔHƒ° = +110,1 ± 2,2 kJ/mol) ha 5 forme di risonanza e 2 sestetti di Clar, mentre l'antracene ( ΔHƒ° = +121 ± 10 kJ/mol) ha 4 forme di risonanza e 1 sestetto di Clar.
Note