Fratello di un altro giocatore NHL, Keaton Middleton, Middleton è stato selezionato dai Los Angeles Kings nel Draft NHL 2014 con la 210ª scelta assoluta (l'ultima scelta di quel Draft). Una volta passato ai San Jose Sharks nel 2017, Middleton ha esordito in NHL nel 2019. Scaduto il suo contratto con gli Sharks, nel 2022 si è legato ai Minnesota Wild.
Con la nazionale maggiore canadese, Middleton ha vinto la medaglia d'oro ai mondiali 2023 disputati in Finlandia e Lettonia.
Palmarès
World Championships 1 oro (Finlandia/Lettonia 2023)
Individuale
OHL Second All-Rookie Team (2013)
AHL All-Star Game (2019)
Note
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