In precedenza ha allenato, con vari ruoli, nei New York Giants, nei Miami Dolphins e nei Baltimore Ravens della NFL.
Carriera da giocatore Leonard ha giocato college football come safety e linebacker dal 2006 al 2008 per NC State dove giocò i primi due anni negli special team per poi diventare linebacker titolare nella sua ultima stagione, in cui fu il migliore della squadra con 95 tackle.
Carriera da allenatore Inizi e prime esperienze Leonard iniziò la carriera da allenatore cominciando nel 2009 come assistente della difesa per la squadra della Cardinal Gibbons High School di Raleigh in Carolina del Nord. Per poi passare al college football dal 2010 al 2012 con NC State dove ricoprì il ruolo di assistente laureato.
New York Giants Nel 2013 Leonard divenne assistente allenatore della difesa dei New York Giants sotto il capo-allenatore Tom Coughlin, venendo confermato anche per la successiva stagione con Ben McAdoo. Il 3 marzo 2017 Leonard fu promosso assistente allenatore della linea difensiva. e poi, il 15 febbraio 2018, divenne assistente allenatore dei linebacker sotto il capo-allenatore Pat Shurmur.
Miami Dolphins L'8 febbraio 2019 Leonard fu nominato allenatore dei linebacker dei Miami Dolphins nello staff del capo-allenatore Brian Flores e con Patrick Graham come coordinatore difensivo. Nel 2020 divenne assistente alla linea difensiva e nel 2021 promosso allenatore degli outside linebacker.
Baltimore Ravens Il 23 febbraio 2022 Leonard divenne l'allenatore degli outside linebacker dei Baltimore Ravens sotto la guida del capo-allenatore John Harbaugh.
Las Vegas Raiders Nel 2023 Leonard divenne l'allenatore della linea difensiva dei Las Vegas Raiders nello staff di Josh McDaniels dove ritrovò Graham come coordinatore difensivo. Mantenne il ruolo anche nella stagione successiva con il nuovo capo-allenatore Antonio Pierce. Nel 2025 fu promosso allenatore della linea difensiva e coordinatore sui giochi di corsa nello staff di Pete Carroll.
Il 15 febbraio 2026 Leonard, con Graham passato agli Steelers, fu nominato coordinatore difensivo dei Las Vegas Raiders sotto il capo-allenatore Klint Kubiak.
Vita privata Leonard vive con la moglie Anna a Chicago insieme ai due figli, Bo e Luke, e la figlia Mary.
Note
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