Come premio per i suoi servizi, fu nominato primo conte di Middleton.
Biografia John nasce nel 1608 da Catherine Strachan e dal nobile Robert Middleton di Caldhame. Sin dalla gioventù combatte in Francia contro la corona britannica, distinguendosi particolarmente nella battaglia di Philiphaugh. Al termine della guerra dei trent'anni, abbandona la causa ribelle per unirsi ai lealisti. In quanto comandante degli Engagers, è preso prigioniero nella battaglia di Preston nel 1648. Dopo essersi riunito con il re Carlo II, viene sconfitto e catturato una seconda volta nella battaglia di Worcester.
Ritorna in Scozia nel 1654 e porta avanti una ribellione contro la fazione parlamentare, che fallisce nella disfatta di Dalnaspidal per le divisioni del fronte lealista. Rimane quindi in Scozia, venendo nominato dalla corte in esilio conte di Middleton.
Con la restaurazione inglese viene nominato dal sovrano Stuart comandante in capo delle truppe scozzesi e alto commissario del parlamento scozzese nel 1661. Viene però privato di questa carica in seguito all'eccessivo zelo monarchico dimostrato nel confrontarsi con John Maitland. La sua fortuna torna a brillare dopo un breve periodo a capo della milizia del Kent, quando viene nominato governatore della Tangeri occupata.
Muore nel 1674 in seguito a delle ferite riportate per essere caduto dalle scale in stato di ebbrezza.
Note
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