L'acido pentafluorobenzoico (PFBA) è un composto organofluorurato di formula C6F5CO2H. Ha l'aspetto di una polvere cristallina bianca e possiede una elevata solubilità in acqua. È anche un acido piuttosto forte, con una pKa di 1.60. Prakash, G. K. S.; Hu, J. "Pentafluorobenzoic Acid" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005.
Sintesi Per preparare l'acido pentafluorobenzoico, si può trattare con CO2 il pentafluorofenil litio o un reattivo di Grignard del carbanione pentafluorofenile. Questi reagenti sono solitamente preparati in situ, rispettivamente dal pentafluorobenzene e dal bromopentafluorobenzene.
Alternativamente, può essere preparato anche a partire dal pentafluorobenzene con acido trifluoroacetico e SbF5.
Reazioni Questo composto può essere soggetto a reazioni di sostituzione, che avvengono tipicamente in posizione para. Questo comportamento è stato sfruttato anche per ancorare il gruppo −C6F4CO2H alle superfici.
Note
Categoria:Acido benzoico Categoria:Organofluoruri