Specialista del doppio, ha vinto alcuni tornei dell'ATP Challenger Tour e si è spinto fino al 61º posto del ranking ATP nel settembre 2026. Ha fatto il suo esordio nei tornei del circuito maggiore nel 2025. Il primo torneo del Grande Slam a cui ha partecipato sono stati gli US Open 2025 e al torneo di Wimbledon 2026 ha raggiunto il terzo turno.
Carriera Nei campionati di College americani Tra il 2021 e il 2024 gioca con profitto nei campionati di College nordamericani NCAA con la squadra di tennis dell'Università Columbia Dopo la laurea gioca un altro anno nell'NCAA per la squadra dell'Università Duke nella stagione 2024-2025. In quel periodo vince in coppia con Cooper Williams l'edizione inaugurale dell'American Collegiate Wildcard Playoff a Orlando, che garantisce loro una wild-card per il tabellone principale al torneo di doppio degli US Open 2025.
2023-2025, primi anni tra i professionisti Fa le sue prime apparizioni tra i professionisti nel 2023 nei circuiti ITF e Challenger, gioca solo in doppio e a ottobre alza il primo trofeo vincendo un torneo ITF M25 canadese. L'anno successivo gioca senza successi solo tre tornei. Torna a giocare nel giugno 2025 nel circuito ITF e il mese dopo vince due tornei M25. Nei tre tornei successivi fa prima il suo esordio nel circuito maggiore con una sconfitta al primo turno del Los Cabos Open e gioca quindi le sue prime due finali Challenger, perse entrambe in coppia con Michael Zheng al Cranbrook Tennis Classic e al Chicago Men's Challenger. Agli US Open assieme a Cooper Williams elimina al primo turno i top 60 del ranking Petr Nouza / Patrik Rikl e perdono dopo due tie-break contro le teste di serie nº 4 Kevin Krawietz / Tim Pütz. Nel finale di stagione perde altre due finali Challenger in coppia con George Goldhoff a Columbus e a Seul. A ottobre entra nella top 200 del ranking ATP e il mese dopo sale al 165º posto mondiale.
2026, primi titoli Challenger, terzo turno a Wimbledon, prima semifinale ATP e 65º nel ranking Nei primi mesi due mesi del 2026 disputa due semifinali Challenger in Europa. Ad aprile perde altre due finali Challenger, la prima nel suo torneo di casa al Sarasota Open e la seconda nel Challenger 125 di Busan in coppia con il veterano Jean-Julien Rojer. Il primo titolo di categoria arriva a maggio con lo stesso Rojer al Challenger 100 del Wuxi Open con il successo in finale per 6-3, 7-6 su Nam Ji-sung / Patrik Niklas-Salminen. Sarà il primo di tre titoli consecutivi, i seguenti li vince con George Goldhoff al Challenger 75 di Istanbul e al Challenger 100 del Moldova Open. Già dopo Istanbul era entrato per la prima volta nella top 100 del ranking. In coppia con Ryan Seggerman perde la finale al successivo Challenger 125 di Perugia. A giugno vince anche il Challenger 125 di Nottingham in coppia con Fernando Romboli battendo in finale Mac Kiger / Reese Stalder con il punteggio di 6-3, 6-4. Sale al 74º posto mondiale dopo che con Rojer accede per la prima volta al terzo turno in uno Slam a Wimbledon.
Disputa con Rojer la prima semifinale ATP allo Swedish Open, perdono nel super tie-break del terzo set contro i vincitori del torneo Sadio Doumbia / Fabien Reboul, la settimana successiva raggiungono i quarti all'Austrian Open e Winegar sale alla 69ª posizione. Continua l'ascesa dopo l'eliminazione al secondo turno degli US Open in coppia con Rojer e a fine settembre raggiunge la 65ª.
Statistiche Aggiornate al 28 settembre 2026.
Tornei Challenger Doppio Vittorie (4) N.DataTorneoSuperficieCompagnoAvversari in finalePunteggio 1. Maggio 2026 Wuxi Open, Wuxi Cemento Jean-Julien Rojer Nam Ji-sung Patrik Niklas-Salminen 6-3, 7-6 2. Maggio 2026 Bosphorus Cup, Istanbul Terra rossa George Goldhoff Filip Duda Stefan Latinović 7-5, 6-2 3. Maggio 2026 Moldova Open, Chișinău Terra rossa George Goldhoff Nathaniel Lammons Jackson Withrow 6-1, 6-4 4. Giugno 2026 Nottingham Open, Nottingham Erba Fernando Romboli Mac Kiger Reese Stalder 6-3, 6-4
Note
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