È cugino primo dell'ex calciatore Nicola Berti.
Carriera Dilettante di successo, con numerose vittorie di rilievo all'attivo nel triennio 1996-1998, Bossoni debuttò nella categoria professionisti nel 1999, ottenendo nello stesso anno il secondo posto nella quinta tappa del Tour de Pologne. Nella stagione 2000, con la maglia della Cantina Tollo, vinse la sesta tappa della Vuelta a España, piazzandosi davanti ad Óscar Freire e Erik Zabel.
Nel 2003, passato alla Vini Caldirola-So.Di., ottenne importanti risultati tra i quali la vittoria della Coppa Sabatini e tre piazzamenti al secondo posto nella tappa del 24 luglio del Tour de France, dietro a Servais Knaven, e nella prima e seconda tappa del Giro della Liguria. Messo sotto contratto dalla Tenax nell'ottobre del 2005, vinse il Trofeo Città di Castelfidardo nel 2006 e terminò al secondo posto nella quinta tappa dello Ster Elektrotoer.
All'inizio della stagione 2007 passò al team Lampre-Fondital, e all'inizio del mese di luglio si piazzò secondo al Campionato italiano su strada. Durante il Tour de France della medesima stagione si dimostrò uno dei corridori più combattivi, inserendosi in numerose fughe e cogliendo preziosi piazzamenti nei primi 10 in diverse occasioni. Il 22 ottobre 2008 fu condannato dal tribunale antidoping del CONI a due anni di squalifica dopo essere risultato positivo all'eritropoietina ricombinante il 29 giugno dello stesso anno a Bergamo, durante la Settimana Tricolore.
Palmarès
1996 (dilettanti) Trofeo Centro Commerciale Pianella Trofeo Parmeggiani Progetti
1997 (dilettanti) Coppa Caduti di Reda Milano-Busseto
1998 (dilettanti) Trofeo Gordini Piccola Sanremo Coppa della Pace Gran Premio Palio del Recioto Coppa Mario Menozzi 6ª tappa Girobio (Volpedo > Castellarano) 4ª tappa Giro Ciclistico Pesche Nettarine di Romagna (Lavezzola > Cotignola) Trofeo Rigoberto Lamonica
2000 6ª tappa Vuelta a España (Benidorm > Valencia)
2001 Giro del Lago Maggiore 1ª tappa Brixia Tour (Darfo Boario Terme > Concesio)
2002 Gran Premio Industria Commercio Artigianato Carnaghese
2003 Coppa Sabatini
2006 Trofeo Città di Castelfidardo
Altre vittorie 2003 Classifica a punti Giro della Liguria
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2001: 104º 2008: fuori tempo (16ª tappa)
Tour de France 2002: ritirato 2003: 134º 2007: 95º
Vuelta a España 2000: 88º 2002: 96º
Note
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