Divenne in seguito duchessa sovrana di Bari (con Palo e Modugno), principessa di Rossano, signora di Ostuni e di Grottaglie.

Secondogenita di Alfonso II, erede al trono di Napoli, e di Ippolita Maria Sforza, parve prendere dal padre il carattere fiero, l'orgoglio per la propria dinastia, l'attitudine al comando; dalla madre apprese l'amore per l'arte e la cultura.

Biografia All'età di soli due anni venne promessa in sposa al cugino Gian Galeazzo Sforza (che aveva quattro anni), figlio del duca di Milano Galeazzo Maria Sforza, nell'ottica di una politica mirata da tempo a stringere i rapporti e consolidare l'amicizia tra i due stati. In precedenza infatti era già stato stipulato il matrimonio tra i genitori di Isabella, Alfonso II e Ippolita Maria Sforza e la promessa di matrimonio tra Sforza Maria Sforza ed Eleonora d'Aragona (che, invece, poi sposerà il duca di Ferrara Ercole d'Este). Ferdinando I di Napoli, che combinò il matrimonio di Isabella, concesse anche i territori di Bari, Modugno e Palo del Colle a Sforza Maria Sforza, che così divenne il primo Duca di quelle terre.

Alla morte di Galeazzo Sforza, il giovanissimo Gian Galeazzo divenne duca di Milano, ma rimase sotto la reggenza della madre, Bona di Savoia. I quattro fratelli di Galeazzo (Sforza Maria, Ludovico detto il Moro, Ascanio e Ottaviano) avevano tentato, senza successo, di acquisire la reggenza del Ducato. Degli affari di Stato si occupava il cancelliere Cicco Simonetta. Alla morte di Sforza Maria, Ludovico il Moro era anche divenuto duca di Bari, ma le sue ambizioni riguardavano soprattutto Milano. Riuscì a convincere Bona di Savoia ad allontanare Cicco Simonetta per poter avere mano libera nel governo del Ducato di Milano, dove continuò sempre ad avere il potere effettivo, anche quando Gian Galeazzo ebbe raggiunta l'età sufficiente per poter regnare da solo.

Duchessa di Milano

Il matrimonio tra Isabella d'Aragona e Gian Galeazzo Maria Sforza venne celebrato a Napoli nel dicembre 1488. In occasione del suo arrivo a Milano col marito, Bernardo Bellincioni scrisse i versi per una solenne festa di nozze, rappresentata al Castello Sforzesco e realizzata con un'imponente macchina scenica da Leonardo da Vinci (allora ingegnere e artista di corte per Ludovico il Moro). Per la sua magnificenza, fu subito denominata Festa del Paradiso e fu celebrata da tutti i contemporanei con stupore e ammirazione.

La coppia dette scandalo in tutta Italia per via del fatto che per ben tredici mesi Gian Galeazzo si rifiutò di consumare il matrimonio con Isabella. Molte le ipotesi fatte al riguardo: vi fu chi accusò Gian Galeazzo di impotenza, di frigidità, di vergogna, di essere stato addirittura affatturato. Così anche la voce raccolta da Francesco Guicciardini secondo cui Ludovico Sforza, innamoratosi di Isabella, avrebbe reso impotente il nipote tramite malefici, affinché non potesse consumare il matrimonio.. Gian Galeazzo da parte sua, adirato con un prete esorcista che gli era stato mandato a sorpresa in camera, assicurò di essere perfettamente in grado di consumare il matrimonio come e quando volesse, senza bisogno di esorcismi..

Possibilmente il suo rifiuto derivava in parte da una forma di protesta verso l'obbligatorietà di quel matrimonio, in parte dall'aspetto poco gradevole della moglie. Così conferma l'ambasciatore fiorentino Stefano da Castrocaro: "è paruto a qualchuno che in questo primo aspecto [incontro] el Duca [Gian Galeazzo] abbi facto qualche segno che la Duchessa [Isabella] non li sia molto piaciuta, et stasera da poi che fu scavalcata non l'à voluta a faticha toccare; non so s'el viene da vergogna o pure da altro. Ma parmi vedere che a questo sirà aiutato, acciocché non li abbia a volere troppo bene".Carteggio inedito d'artisti dei secoli XIV, XV, XVI, Di Johann Wilhelm Gaye · 1839, p. 411. Già dopo il primo anno di matrimonio Isabella si definiva «la peggio maritata donna del mondo». Solo nell'aprile 1490, quando ormai i parenti d'Aragona erano pronti a chiedere l'annullamento del matrimonio, Isabella riuscì a convincere infine il marito a consumare e nel giro di pochi giorni si trovò incinta.. Ciò non migliorò comunque i sentimenti di Gian Galeazzo nei suoi confronti: anche negli anni a venire egli continuò a ignorarla e talvolta a picchiarla...

Rivalità con la cugina

A Milano, Isabella trovò una situazione politica nella quale il marito era succube del potere dello zio Ludovico il Moro, che assegnò ai due sposi il castello di Pavia per tenerli lontani dal governo. Il carattere fiero di Isabella le impediva di accettare questa condizione, aggravata dal fatto che la moglie di Ludovico, Beatrice d'Este, era trattata come fosse la vera Duchessa e riceveva i maggiori onori. Quando si trattava, ad esempio, di passare un ponte capace di un solo cavallo alla volta, Beatrice montava avanti a tutti, perfino allo stesso duca Gian Galeazzo.Guido Lopez, Festa di nozze per Ludovico il Moro, fasti nuziali e intrighi di potere alla corte degli Sforza, tra Milano, Vigevano e Ferrara, 2008, p. 104. Una volta Isabella fu addirittura picchiata della cugina, sebbene l'ambasciatore Trotti ne avesse parlato al duca Ercole d'Este come di un gioco programmato: le due duchesse giocarono infatti alla lotta e Beatrice buttò a terra la cugina, salendole addosso.; . Solo la mancanza di una discendenza legittima era ciò che ancora impediva a Ludovico di scalzare il nipote dal trono: nel dicembre 1491 egli condusse la moglie a vedere il Tesoro dello Stato, ammontante a ben un milione e mezzo di ducati,. e le promise che, se gli avesse dato un figlio maschio, l'avrebbe resa signora e padrona di tutto; viceversa, morendo lui, le sarebbe rimasto ben poco.. Effetto fu che, già nel gennaio 1492, Beatrice predisse all'ambasciatore fiorentino che entro un anno lei e il marito sarebbero stati duchi di Milano, e l'ostilità fra lei e la cugina si fece così intensa che nel febbraio Ludovico, forte di alcune voci giunte dalla Francia, accusò re Ferrante di aver spronato Carlo VIII a muovere guerra contro di lui, onde liberare Gian Galeazzo dalla sua tirannia; inoltre rifiutava di incontrare l'oratore napoletano, se non dietro nutritissima scorta armata, sostenendo che fosse mandato dal duca di Calabria per assassinarlo.. Intanto s'accresceva l'odio fra le due cugine rivali. Fin dall'aprile del 1492 l'ambasciatore estense Giacomo Trotti scriveva: "Questa duchessa de Milano sta rabiosa et disperata de invidia che ha più che mai verso la nostra duchessa de Barri [Beatrice], la quale ogni die più è amata et acarezzata dal illustrissimo suo consorte".

Sempre nell'aprile 1492 Gian Galeazzo fece una pubblica scenata alla moglie, forse anche dietro incoraggiamento dello zio Ludovico, che convocò vari personaggi pubblici e ambasciatori ad assistere: di fronte a tutti Gian Galeazzo dichiarò che non voleva essere governato dalla moglie e che pretendeva che Isabella gli obbedisse e che non osasse cacciare di casa nessuno senza il suo consenso (in primo luogo il cameriere che fu oggetto della lite). Dichiarò di detestare la moglie, la quale "lo rendeva disperato con l’insolenza e la malignità ch’ella chiudeva in corpo" e che perciò andasse dove voleva, o da Ludovico o dal padre, purché si allontanasse da lui. Pur di restare col marito e di non dare così soddisfazioni al Moro e a Beatrice, Isabella promise di non intromettersi più nelle faccende private del marito, sebbene dicesse di sentirsi "morire a poco a poco, et veramente la pare uno corpo chavato de la sepoltura et è più che meza morta". Inoltre confessava di voler morire, poiché non era riuscita a ottenere gli stessi diritti della cugina Beatrice.

Sul finire del 1492 scoppiò uno scandalo per cui Isabella tentò di propinare del veleno a tal Rozone, favorito e amante di Gian Galeazzo, nonché a Galeazzo Sanseverino, genero amatissimo e capitano generale del Moro. Non si conosce il perché, ma fu forse per gelosia nei confronti del marito. Ludovico fece subito istituire un processo, sebbene l'ambasciatore napoletano lo pregasse di lasciar passare la cosa sotto silenzio, per riguardo al re di Napoli e al duca di Calabria. Isabella, dal canto suo, non negò mai il tentato duplice omicidio, anzi si dichiarò dispiaciuta unicamente dal fatto che il proprio intento non fosse andato a buon fine e rinfacciò a Ludovico che molte donne avevano fatto peggio di lei, alludendo alla di lui madre Bianca Maria Visconti, la quale aveva fatto uccidere un'amante del marito. Secondo il Trotti, ella diceva "cose pazze e indiavolate; ma era più morta che viva per l'affanno". Infatti Gian Galeazzo, piuttosto che aiutarla, l'abbandonava adirato. Alla fine Isabella, affranta e sfinita, supplicò che si chiudesse il processo. Il Moro acconsentì, non senza aver prima letto l'esame dei rei e aver concluso che tutti, ed egli per primo, avrebbero dovuto d'ora in avanti guardarsi dai veleni della duchessa.Studi sulla crisi italiana alla fine del secolo XV, Paolo Negri, in Archivio storico lombardo, Società storica lombarda, 1923, pp. 35-37. Re Ferrante, informato sulla questione, rispose ch'era impossibile che Isabella avesse tentato di avvelenare Galeazzo Sanseverino, il quale era "amato da loro come figlio e sempre dimostratosi buon servitore e parente"; quanto a Rozone, giustificava il comportamento della nipote, dicendo anzi di meravigliarsi che "per disperatione" non avesse fatto peggio..

Ludovico odiava, ricambiato, Isabella: la giudicava altera, maligna, invidiosa e ingrata;. soprattutto temeva una qualche ritorsione verso l'adorata Beatrice, dal momento che, proprio quando Isabella aveva tentato di avvelenare Galeazzo Sanseverino, Beatrice, incinta, era caduta gravemente ammalata.. Egli si lamentava infatti con l'ambasciatore Giacomo Trotti "de la soa mala natura et de la soa mala voluntate et del grandissimo odio che la portava a lui et a la duchessa de Bari, et che la non poteva vedere ni l'uno ni l'altra et che la era in superlativo invida et maligna et che a fare ogni male li pareva pocho".. Sosteneva che fra coloro che "lo voriano vedere morto" la prima fosse Isabella, la quale credeva di poter governare quand'egli non vi fosse stato, ma che l'intento non le sarebbe riuscito, perché né Gian Galeazzo né altri glielo avrebbero permesso, e che anche quando lui fosse morto, il governo sarebbe passato al nipote o ad altri del suo sangue, ma che non avrebbe mai permesso che gli Aragona governassero a Milano, e che avrebbe predisposto le cose per maniera tale che, anche dopo che fosse morto, per molti anni Milano si sarebbe continuata a governare secondo il suo volere, affinché ella non avesse questa soddisfazione.

Isabella si comportava "tanto male" ch'egli non sapeva quale uomo al mondo avrebbe mai potuto sopportarla, "et disse che li modi suoi, per dirli in summario, sono pieni de superbia, de crudelità, de invidia et de maldicentia, per modo che non solo non sa vivere cum sé, ma né col marito, né cum li servitori proprj, tanto è strania e crudele cum tuti, et in specie pare che non la pensi ad altro che ad fargli despecto". Non solo contraeva continuamente debiti, che Ludovico doveva pagare, ma egli non poteva farle nulla che le fosse gradito tanto da guadagnarsi la sua amicizia; anzi, Isabella gli aveva pure detto che ella avrebbe trionfato quando lui fosse stato morto, e coi suoi modi aveva lasciato pensare che non desiderasse nulla più di questo. Ludovico dubitava che Giobbe avesse mai avuto la pazienza che aveva lui, "repetendo che ella è ben tractata" e che il suo pessimo comportamento fosse da attribuire o "alla mala natura sua" oppure alla convinzione che avrebbe governato lei quando Ludovico fosse morto.Dell'istoria intorno alle militari imprese e alla vita di Gian-Jacopo Trivulzio detto il Magno, tratta in gran parte da' monumenti inediti che conferiscono eziandio ad illustrar le vicende di Milano e d'Italia di que' tempi, 2, Volumi 1-2, 1815, pp. 191-193.