L'inizio della storia del Tirolo può essere fissato intorno alla metà del XIII secolo, quando i conti di Tirolo-Gorizia (o Mainardini), nella persona di conte Alberto III prima e poi del vero fondatore della potenza della contea, Mainardo II, riuscirono ad estendere la loro influenza su un vasto territorio a cavallo delle Alpi, politica in seguito riconosciuta anche dagli imperatori del Sacro Romano Impero. L'espansione avvenne soprattutto a danno dei formali detentori del potere politico, in particolare dei vescovi di Trento, di Bressanone e di Coira, ma anche di altre casate altonobiliari quali gli Andechs e gli Appiano.
La prima attestazione documentaria ufficiale del termine “Tirolo”, nel senso estensivo regionale del termine (in precedenza indicante il solo toponimo di Tirolo), è pero molto più tarda, del 10 ottobre 1328, quando il Re titolare di Boemia Enrico, conte del Tirolo, impone a tutti i giudici e funzionari d'essere fedeli alla sua consorte durante la sua assenza in unsrer grafschaft ze Tyrol, ez sei bei der Etsch oder in dem Intal (“nel nostro dominio del Tirolo, per la parte dell'Adige, e per la parte della Valle dell'Inn”). In seguito (tramite un atto notarile del 1363) con cui accoglievano le pretese ereditarie degli Asburgo sul Tirolo in base al testamento di Margherita Maultasch) cedettero alla casata austriaca degli Asburgo, poi detentrice (a partire dalla seconda metà del XV secolo) anche del titolo imperiale e la quale a sua volta si impose sui Lussemburgo e i Wittelsbach. In età medievale gli autodefinitisi Conti di Tirolo prima e poi, in seguito alle conquiste territoriali ed infine al riconoscimento imperiale, Conti del Tirolo avevano infatti la loro sede principale a castel Tirolo, oggi nel comune di Tirolo vicino a Merano. Il capoluogo della contea fu in seguito trasferito dagli Asburgo, che ne acquisirono il controllo alla fine del XIV secolo, a Merano e poi definitivamente ad Innsbruck.
I Conti del Tirolo non riuscirono mai a sottomettere formalmente i principati vescovili di Trento, Bressanone e Coira, nel mentre il controllo del territorio corrispondente all'attuale provincia di Trento e a volte della stessa città di Bolzano (che fece sempre parte del principato vescovile di Trento) non fu mai pregnante ed a volte solo saltuario ed in condivisione espressa con i rappresentanti dell'Autorità vescovile a Bolzano. Il Tirolo storico comprendeva le terre già appartenenti alla Contea del Tirolo (alla quale fu annesso anche il Principato vescovile di Trento nel 1815 con la Restaurazione), terre che oggi formano il Tirolo austriaco e l'intera regione italiana Trentino-Alto Adige, compreso anche il Trentino (detto in età asburgica Tirolo Meridionale o Tirolo Italiano, talvolta identificato con l'esonimo Welschtirol dalla popolazione tedesca).
I rapporti tra l'area trentina e tirolese sono stati spesso oggetti di opposte distorsioni a sfondo nazionalistico: da una parte si tese talvolta a limitare i confini meridionali del Tirolo storico all'Alto Adige; ma dall'altra, per motivi storici, si è spesso trascurato il fatto che grande parte dell'attuale Trentino (come Principato Vescovile di Trento) - ma anche il territorio vescovile di Bressanone, seppur entrambi politicamente mediati - fu per secoli un'entità territoriale all'interno del Sacro Romano Impero e che solo nell'ultima parte della sua storia (1815-1918) fu anche formalmente annesso alla Contea del Tirolo. La Contea asburgica del Tirolo cessa di esistere nel novembre del 1918 con la vittoria italiana della prima guerra mondiale e l'instaurarsi di un governo italiano provvisorio sulla parte della contea conquistata dall'Italia, che venne denominata "Venezia Tridentina". Il Tirolo storico comprendeva anche alcuni comuni ora parte della Regione Veneto: Cortina d'Ampezzo, Livinallongo e Colle Santa Lucia, dopo il governo provvisorio scorporati dalla regione della Venezia Tridentina (1923), nonché dei piccoli comuni successivamente scorporati a favore della Lombardia nel 1934 (Valvestino, Magasa), mentre il comune di Bagolino era già stato scorporato a favore della Lombardia nel 1860.
Età pre-romana Famoso in tutto il mondo è Ötzi, la mummia preistorica del Similaun, importante testimone di un'antropizzazione precoce della zona alpina centrale.
Furono i cacciatori del Mesolitico i primi uomini a lasciare delle tracce nella Valle dell'Adige, nel VI millennio a.C. seguiti nel IV, da popolazioni che praticavano allevamento e agricoltura.
Tra l'età del bronzo e la prima età del ferro è attestata la cultura di Luco-Meluno. Nella seconda età del ferro è attestata la cultura di Fritzens-Sanzeno, associata al popolo dei Reti, popolo che lo storico latino Tito Livio afferma essere di origine etrusca.Tito Livio, Storie, V, 33, 11. Anche se le evidenze archeologiche smentiscono il rapporto di discendenza dei Reti dagli Etruschi, studi recenti di linguistica hanno confermato una parentela tra la lingua retica e quella etrusca, ipotizzando che la separazione tra le due lingue sia avvenuta in un momento della preistoria precedente all'età del bronzo, con «la comune origine della famiglia linguistica da collocare in tempi più antichi, almeno all’età neolitica ed eneolitica»..
Epoca romana
Nel 15 a.C., con la guerra retica, Claudio Druso conquistò l'area alpina, fondando il municipium di Tridentum e diverse stazioni militari lungo le assi transfrontaliere sino a Veldidena (oggi Wilten) presso Innsbruck. Sotto Ottaviano Augusto queste zone presero il nome di X regio, di Noricum e di Raetia.
Medioevo
Con la caduta dell'Impero romano d'Occidente la regione alpina divenne parte del Regno ostrogoto di Teoderico. Tuttavia, dopo la guerra gotica l'area venne a lungo contesa tra Longobardi e Bavari, per poi essere inglobata nell'Impero carolingio. Nel 798 Carlo Magno volle l'elevazione della diocesi di Salisburgo a metropolia e, coerentemente con la sua politica di affidare i passi alpini a istituzioni ecclesiastiche a lui fedeli, ordinò che la diocesi di Sabiona, il cui territorio insisteva sull'Alto Adige, fosse scorporata dalla sede di Aquileia e assegnata a quella di Salisburgo. In questa fase i comitati dell'attuale Tirolo austriaco appartenevano al più ampio Ducato di Baviera, mentre l'Alto Adige risultava diviso in tre circoscrizioni: Vallis Norica, Vallis Pustriosa e Vallis Venusta. Nel 1027, al fine di assicurarsi un miglior controllo dei passi alpini, l'imperatore Corrado II conferì ai vescovi Uldarico di Trento e Albuino di Bressanone il titolo di principe. Il primo aveva giurisdizione sull'attuale Trentino e una parte dell'attuale Alto Adige; il secondo sull'alto Isarco, la Pusteria e la valle dell'Inn.
Nel corso del Medioevo la regione fu interessata dallo stanziamento di popolazioni di lingua tedesca, che portarono progressivamente alla germanizzazione dell'attuale Tirolo austriaco dell'Alto Adige. Nel XIII secolo la debolezza dei principi-vescovi di Trento e Bressanone, indusse Alberto III di Tirolo, già conte della Venosta, a solidarizzare con i vicari imperiali per rivendicare il potere temporale dei vescovi locali (ma anche di Coira e Salisburgo), tanto che nel 1252 ottenne dal vescovo di Trento anche i feudi dell'estinta casa dei conti di Appiano (dopo aver ottenuto nel 1248 i feudi comitali di Bressanone). È nel corso del governo di Mainardo II, attorno al 1259, che i vescovi di Trento, di Bressanone e di Coira, in quanto principi dell'Impero, venivano stabilmente assoggettati da parte dei Tirolo. È in questa fase centrale del medioevo, nei secoli XII-XIII, che sorsero lungo le arterie principali del territorio tirolese anche diversi nuovi borghi mercantili e nuclei cittadini, capaci a gestire il boom demografico del periodo e a delineare nuovi scenari sociali, culturali ed economici. Attraverso la politica matrimoniale del tempo, la dinastia dei Conti del Tirolo venne sostituita, nel XIII secolo, da quella dei Tirolo-Gorizia, il cui esponente di maggior spicco fu appunto Mainardo II, vero fondatore della potenza tirolese. I conti da allora, da "conti di Tirolo" divennero a tutti gli effetti "conti del Tirolo". Usando a seconda dei casi l'astuzia o la forza, egli seppe approfittare della temporanea debolezza del potere imperiale.Euregio, Tirolo Alto Adige Trentino - Uno sguardo storico. Trento 2013, ISBN 978-88-907860-2-0 La moderna amministrazione divise il territorio in un unico ordinamento giuridico (Landrecht) suddiviso in Giudizi (Gerichte). Ciò favorì lo sviluppo di borghi e mercati che fecero sì che a Merano si aprisse una zecca, dove venivano coniati i "grossi aquilini", monete molto apprezzate nell'Italia settentrionale.
In questo periodo i Tirolo riuscirono a estendere la loro influenza su un'area molto vasta a cavallo delle Alpi, entro i confini degli odierni territori di Austria, Svizzera e Italia. Alla morte dell'ultimo dei mainardiani, il conte Enrico, Margherita Maultasch, nipote di Mainardo II, si sposò a dodici anni con Giovanni Enrico di Lussemburgo che a sua volta aveva otto anni. Per difendere gli interessi della sua casata, arrivò in regione il fratello del maggiore del giovane conte, il futuro imperatore Carlo IV di Boemia. Tale successione non fu però riconosciuta dall'imperatore Ludovico di Baviera, che tramò ai danni di Giovanni Enrico accordandosi con la nobiltà tirolese. Secondo la leggenda, il giorno dei morti del 1341 Margareta fece trovare chiuso il portone di castel Tirolo al consorte al ritorno da una battuta di caccia e gli comunicò il ripudio e l'invito a riprendere la via per la Boemia. Poco dopo a Merano furono celebrate le nozze tra la Margareta e il figlio dell'imperatore Ludovico di Brandeburgo. Ciò venne mal recepito dalle due casate e lo stesso castello fu preso d'assedio. Anche il Papa non riconobbe il nuovo matrimonio e lanciò l'interdetto sul Tirolo. Questi motivi politici furono alla base della diffusione propagandistica di un'immagine negativa della contessa, quale donna moralmente corrotta e fisicamente deforme, con il soprannome Maultasch ("bocca a forma di tasca"). Grazie all'appoggio dei nobili, a Ludovico furono confermati i privilegi, passati alla storia come il Großer Tiroler Freiheitsbrief (Grande patente delle libertà del Tirolo), 1342. Dopo la morte dell'unico figlio, Mainardo III, Margareta cedette la contea a Rodolfo IV d'Asburgo, formalmente per motivi di parentela nel 1363. Egli impose al vescovo di Trento le cosiddette "Compatte", dove si definivano le subordinazioni del principato vescovile verso il conte.
I nuovi dominatori asburgici cercarono di ripristinare i sistemi feudali e sembra che nel 1407, il duca Federico IV d'Austria soprannominato "Tascavuota", avesse favorito alcune rivolte. Anche a Trento vi fu una sollevazione e venne imprigionato il vescovo di origine morava Giorgio di Liechtenstein, a capo di tale sommossa vi fu il "capitano del popolo" Rodolfo Belenzani. Federico, pur favorendo l'indebolimento vescovile, decise di impedire le sommosse.