Caratteristiche tecniche Giocatore Molto dotato sul piano tecnico, fisico e caratteriale, dava il meglio di sé come mezzala sinistra, partendo da questa posizione per poi accentrarsi; occasionalmente giocava anche come terzino destro, oltreché da esterno destro o sinistro di centrocampo, ruolo in cui tuttavia non esprimeva appieno le sue potenzialità. Corretto, abile nella costruzione della manovra e propenso al sacrificio, si faceva apprezzare per la sobrietà dello stile di gioco e la completezza del repertorio..

Carriera Giocatore Club

Ha cominciato a giocare a livello dilettantistico con SV Lelystad e a 19 anni viene acquistato dall'. Gioca la sua prima partita il 6 aprile 1986 con l', incontro vinto dalla sua squadra per 3-0. Con l'Ajax vince due KNVB beker (1987, 1988) e un campionato olandese (1990), una Coppa delle Coppe (1987) e una Coppa UEFA (1992).

Nel 1992 passa alla per 5 miliardi di lire, e con la formazione romana trascorre quattro stagioni, offrendo un ottimo rendimento e trovando spesso la via del gol. Negli anni trascorsi a Roma è vittima di abusi razzisti ed antisemiti da parte di una frangia di ultras laziali di estrema destra.

Nel 1996 passa all', giocando titolare anche in nerazzurro. Per via di una collocazione tattica a lui poco congeniale (esterno sinistro di centrocampo), la prima stagione risulta deludente sul piano personale e culmina con la sconfitta in finale di Coppa UEFA contro lo , anche a causa dell'errore dal dischetto di Winter nella sequenza dei tiri di rigore; nel 1998, con Luigi Simoni in panchina, l'olandese torna a ricoprire il ruolo di mezzala e offre prestazioni convincenti, aiutando l'Inter a conquistare il secondo posto dietro la e a raggiungere nuovamente la finale di Coppa UEFA, stavolta vinta battendo la Lazio per 3-0. La sua unica rete in campionato con la maglia nerazzurra arriva nella sua ultima stagione proprio contro la formazione romana con un tiro da fuori area per il momentaneo 1-1 (3-5 finale).

Nel 1999, dopo un campionato negativo con l'Inter (durante la stagione vengono cambiati quattro allenatori), torna all'Ajax. Il 23 luglio 2001 viene prestato allo Sparta Rotterdam per contrasti con l'allora allenatore dell'Ajax Co Adriaanse. Ritorna dal prestito e non riesce a conquistare un posto da titolare.

L'8 gennaio 2003 si ritira dal calcio giocato.

Nazionale Con la nazionale dei Paesi Bassi ha totalizzato 84 presenze e 6 gol, prendendo parte a 3 campionati del mondo (, e ) e 4 campionati d'Europa (, , e ), vincendo l'edizione 1988.

La sua ultima partita con la selezione olandese è stata la semifinale dell'Europeo 2000, giocata il 29 giugno e persa ai tiri di rigore contro l': subentrando durante i tempi supplementari, Winter ha battuto il primato di Ruud Krol, stabilito nel 1979, diventando il giocatore con più presenze nella storia degli Oranje; il record è stato presto insidiato da Frank de Boer, che lo ha superato il successivo 15 novembre.

Allenatore Il 25 maggio 2004 la federazione olandese lo nomina vice allenatore di Foppe de Haan per l'Olanda Under-20. Il 16 novembre 2005 entra nello staff dell' e viene nominato vice allenatore di John van den Brom per l'Ajax Jong. Il 7 dicembre ottiene il patentino per allenare. Il 27 giugno 2006 viene nominato allenatore dell'Ajax Jong insieme a Maarten Stekelenburg prima e Adrie Koster poi. Il 28 aprile 2009 vince il campionato delle giovanili, grazie alla vittoria per 2 a 0 contro lo Jong Twente.

Il 6 gennaio 2011 viene assunto come allenatore del dove, insieme a Jürgen Klinsmann, ricostruirà la squadra da zero. Conclude la Major League Soccer 2011 al sedicesimo e terz'ultimo posto in classifica, con 33 punti, solo davanti a New England Revolution e Whitecaps (28); viene esonerato il 7 giugno 2012.

Dal 2014 al 2016 è commissario tecnico della selezione Under-19 olandese.

Il 13 agosto ritorna ad allenare l'Ajax selezione A-1 in sostituzione di Patrick Kluivert passato al Paris Saint-Germain come direttore sportivo. Il 3 luglio 2017 entra nello staff della prima squadra come vice allenatore. Il 18 maggio 2019 lascia questo incarico.

Dal 31 luglio 2019 al 27 novembre 2021 è il vice insieme a Rob Witschge di John van 't Schip, commissario tecnico della nazionale greca.

Il 6 settembre 2022 diventa CT ad interim del Suriname, al posto di Stanley Menzo. Esordisce dopo appena 16 giorni sulla panchina dei “Suriboys” battendo per 2 a 1 il Nicaragua.

Nel corso della stagione 2022/2023, insieme ad altri ex giocatori olandesi, entra a far parte della squadra di Viaplay Sport, piattaforma streaming che trasmette anche la Bundesliga e la Coppa di Lega inglese.

Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 15 maggio 2004.

StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti1985-1986 AjaxED41CO00CdC00 - - -411986-1987ED288CO41CdC91 - - -41101987-1988ED346CO20CdC91 SU204771988-1989ED275CO43CU20 - - -3381989-1990ED3210CO40CU20 - - -38101990-1991ED336CO21 - - - - - -3571991-1992ED309CO20CU124 - - -4413 1992-1993 LazioA 30 6 CI 6 2 - - - - - - 36 8 1993-1994 A 34 4 CI 2 0 CU 4 1 - - - 40 5 1994-1995 A 29 5 CI 6 1 CU 8 0 - - - 43 6 1995-1996 A 30 6 CI 3 0 CU 4 1 - - - 37 7Totale Lazio 123 21 17 3 16 2 - - 156 26 1996-1997 Inter A 25 0 CI 6 1 CU 11 0 - - - 42 1 1997-1998 A 24 0 CI 3 1 CU 8 0 - - - 35 1 1998-1999 A 28 1 CI 6+1Spareggio per la Coppa UEFA contro il Bologna. 0 UCL 7 0 - - - 42 1Totale Inter 77 1 16 2 26 0 - - 119 3 1999-2000 Ajax ED 34 3 CO 1 0 CU 5 0 SO 1 0 41 3 2000-2001 ED 17 1 CO 1 0 CU 4 0 - - - 22 1 2001-2002 Sparta Rotterdam ED 32 1 CO 2 0 - - - - - - 34 1 2002-gen. 2003 Ajax ED 0 0 CO 0 0 UCL 1 0 SO 0 0 1 0Totale Ajax 238 48 20 5 44 6 1 0 303 59Totale carriera 470 71 55 10 86 8 1 0 612 89

Cronologia presenze e reti in nazionale

Palmarès Giocatore Club Competizioni nazionali

Ajax: 1985-1986, 1986-1987

Ajax: 1989-1990

Competizioni internazionali

Ajax: 1986-1987

Ajax: 1991-1992 Inter: 1997-1998

Nazionale

Individuale Miglior talento dell'anno in Eredivisie: 1 1986

Allenatore

Toronto: 2011, 2012

Note

Bibliografia

Altri progetti

Collegamenti esterni

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