Carriera DiGregorio, dopo aver trascorso la carriera NCAA al Providence College, fu scelto nel 1973 dai Kentucky Colonels della ABA. Optò invece per la NBA, dove i Buffalo Braves lo avevano chiamato con la terza scelta assoluta, e in quella stagione vinse il NBA Rookie of the Year Award segnando 15,2 punti a partita e guidando la lega nella percentuale ai tiri liberi e negli assist. DiGregorio detiene il record di assist in una partita per un rookie, 25 (insieme a Nate McMillan).
Non riuscì mai a confermare quel livello di gioco ma ebbe una discreta carriera. Nella stagione 1976-77 fu nuovamente il migliore nei tiri liberi con una percentuale del 94,5%. Al termine della stagione 1976-77 fu ceduto ai Los Angeles Lakers, ma disputò solo 25 partite prima di essere tagliato. I Boston Celtics lo ingaggiarono a febbraio, da free agent, ma giocò solo raramente.
Fece ancora qualche apparizione al training camp dei Celtics (nel 1981) e dei New Jersey Nets (nel 1983). Di fatto però le sue ultime partite su un campo NBA risalgono al 1978.
Vita privata Ha un nipote, Michael, anch'esso cestista.
Statistiche
*Primo nella lega NBA Regular Season
| align="left"|1973-1974 | align="left"| | 81 || - || 35,9 || 42,1 || - || style="background:#cfecec;"|90,2* || 2,7 || style="background:#cfecec;"|8,2* || 0,7 || 0,1 || 15,2 |- | align="left"|1974-1975 | align="left"| | 31 || - || 23,0 || 44,0 || - || 77,8 || 1,5 || 4,9 || 0,6 || 0,0 || 7,8 |- | align="left"|1975-1976 | align="left"| | 67 || - || 20,4 || 38,4 || - || 91,5 || 1,7 || 4,0 || 0,6 || 0,0 || 6,7 |- | align="left"|1976-1977 | align="left"| | 81 || - || 28,0 || 41,7 || - || style="background:#cfecec;"|94,5* || 2,3 || 4,7 || 0,7 || 0,0 || 10,7 |- | align="left" rowspan=2|1977-1978 | align="left"| | 25 || - || 13,3 || 41,0 || - || 80,0 || 0,9 || 2,8 || 0,2 || 0,0 || 3,9 |- | align="left"| | 27 || - || 10,1 || 43,1 || - || 92,3 || 1,0 || 2,4 || 0,4 || 0,0 || 3,9 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 312 || - || 25,2 || 41,5 || - || 90,2 || 2,0 || 5,1 || 0,6 || 0,0 || 9,6
Playoffs
| align="left"|1974 | align="left"| | 6 || - || 40,0 || 43,0 || - || 88,9 || 2,7 || 8,7 || 0,2 || 0,0 || 13,7 |- | align="left"|1976 | align="left"| | 9 || - || 24,1 || 48,4 || - || 100 || 1,4 || 5,0 || 0,6 || 0,2 || 7,6 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 15 || - || 30,5 || 45,3 || - || 94,1 || 1,9 || 6,5 || 0,4 || 0,1 || 10,0
Palmarès NCAA AP All-America First Team (1973) NBA Rookie of the Year (1974) NBA All-Rookie First Team (1974) Miglior passatore NBA (1974) 2 volte miglior tiratore di liberi NBA (1974, 1977) Note
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