Young deve molta della sua notorietà al suo stile di lotta estremamente stiff e alla sua naturale propensione per l'hardcore wrestling e l'uso di oggetti come armi durante i match. Ha dichiarato di aver svolto il lavoro di cacciatore di taglie, prima di intraprendere la carriera nel wrestling. È stato coinvolto in maniera diretta nel 1996 nel caso Mass Transit e ha ammesso in più occasioni di aver cercato di infortunare il più gravemente possibile diversi suoi avversari, riuscendoci in alcuni casi. Al di fuori della ECW di Paul Heyman, Young ha lottato per diverse compagnie indipendenti e ha avuto anche brevi stint nella TNA.
Carriera United States Wrestling Association (1992–1993) Young si allenò con Ray Candy e debuttò nel mondo del wrestling nel 1992 nella federazione United States Wrestling Association (USWA) di Memphis, dove adottò il ring name New Jack, ispirato dalla visione del film New Jack City di Mario Van Peebles.Dark Side of the Ring, The Life and Crimes of New Jack, 31 marzo 2020, Vice Media Nel giugno 1993, vinse il suo primo titolo, l'USWA World Tag Team Championship in coppia con Homeboy, sconfiggendo Simply Devine. Detennero le cinture per due settimane prima di essere detronizzati da C.W. Bergstrom & Melvin Penrod Jr. Rimasero nella compagnia fino alla fine dell'estate.
North Georgia Wrestling Alliance (1993–1994) Una volta lasciata Memphis, New Jack si recò nella città di Atlanta per andare a lottare nella North Georgia Wrestling Alliance, dove vinse il titolo World Heavyweight Championship. All'inizio del 1994, formò un tag team con Mustafa Saed denominato "The Gangstas", e i due conquistarono il titolo NGWA Tag Team Championship nel luglio 1994, per poi lasciarlo vacante quando abbandonarono la compagnia.
Smoky Mountain Wrestling (1994–1995) Nell'estate 1994, i Gangstas entrarono nella Smoky Mountain Wrestling di Jim Cornette. La coppia prese parte a numerosi episodi controversi nella federazione, facendo spesso riferimento al razzismo nei confronti degli afroamericani. Ebbero un lungo feud con i Rock 'N Roll Express (Ricky Morton & Robert Gibson). Durante questo stint, la NAACP protestò ufficialmente contro la gimmick dei Gangstas per la rappresentazione degli afroamericani come delinquenti, dichiarando che non si erano verificati episodi di violenza razziale in Tennessee ormai da molti anni, e non volevano che i ragazzi di colore venissero raffigurati come dei gangster. Dopo il feud con i Rock 'n' Roll Express, i Gangstas si scontrarono con The Thugs (Tracy Smothers & Tony Anthony) e poi lasciarono la compagnia nel giugno del 1995.
Extreme Championship Wrestling The Gangstas (1995-1997)
Nel giugno 1995, i Gangstas si unirono alla Extreme Championship Wrestling, debuttando come tag team heel assalendo i Public Enemy (Rocco Rock & Johnny Grunge) all'evento Barbed Wire, Hoodies and Chokeslams il 17 giugno 1995. Debuttarono ufficialmente sul ring a Hardcore Heaven venendo sconfitti dai Public Enemy. Le due coppie ebbero una lunga rivalità che culminò in un sanguinoso street fight match svoltosi a House Party, vinto dai Public Enemy. A CyberSlam i Gangstas avrebbero dovuto affrontare gli Headhunters ma New Jack fu arrestato ad Atlanta e non poté partecipare al match. Jack tornò in ECW l'8 marzo durante il tour Big Ass Extreme per salvare l'amico Mustafa da una aggressione da parte degli Headhunters, effettuando quindi un turn face.
Successivamente i Gangstas continuarono la loro rincorsa al titolo ECW World Tag Team Championship e cominciarono una rivalità con il tag team campione in carica The Eliminators (John Kronus & Perry Saturn), senza però riuscire a conquistare le cinture. A Fight the Power, i Samoan Gangstas Party (L.A. Smooth & Sammy the Silk) debuttarono in ECW attaccando i Gangstas. I due tag team si scontrarono all'evento Heat Wave che terminò in una rissa tra le due coppie. La rivalità tra Gangstas, Eliminators, Samoan Gangsta Party e The Bruise Brothers portò a un four-way dance match a The Doctor is In, dove i Gangstas riuscirono a conquistare per la prima volta il World Tag Team Championship. Difesero le cinture contro Samoan Gangsta Party, The Eliminators e Rob Van Dam & Sabu.
Nel novembre 1996 un aspirante wrestler diciassettenne di nome Eric Kulas convinse l'allora presidente e booker della federazione Paul Heyman a farlo combattere con lo pseudonimo di "Mass Transit" in un tag team match assieme a D-Von Dudley contro i Gangstas; Kulas prese il posto del wrestler Axl Rotten, il quale avrebbe dovuto prendere parte al match, ma che non si presentò quando fu il momento di disputare l'incontro. Il match si svolse nel corso di un house show organizzato a Revere (Massachusetts). Nel corso del match D-Von e Mustapha combatterono fuori dal ring mentre New Jack e Kulas lottarono al suo interno. Il match seguì una trama molto semplice: Mustapha tenne D-Von lontano dal ring mentre New Jack colpì ripetutamente Kulas con diversi oggetti contundenti come delle sedie e un tostapane. Sul finale del match New Jack procurò una ferita sulla fronte a Kulas per un bladejob; le cose tuttavia non andarono nel verso sperato: il taglio procurò una ferita di gravi entità e New Jack venne arrestato al termine del match con l'accusa di aggressione a mano armata.
I Gangstas persero le cinture di campioni di coppia in favore degli Eliminators il 4 gennaio 1997 durante una puntata di Hardcore TV, ponendo fine a un regno durato 139 giorni. I prossimi avversari furono The Dudley Boyz. A Heat Wave, i Gangstas sconfissero Bubba Rey & D-Von in uno steel cage match conquistando nuovamente il titolo World Tag Team Championship. Dopo la vittoria del titolo di coppia, Mustafa Saed lasciò la ECW, decretando lo scioglimento dei Gangstas. Il mese seguente, a Hardcore Heaven, i Dudley Boyz ricevettero i titoli di campioni di coppia via forfeit a causa dell'abbandono di Saed.
The Gangstanators (1997-1998) La fuoriuscita di Mustafa Saed e Perry Saturn dalla ECW, portò New Jack a formare un nuovo tag team chiamato The Gangstanators con l'ex Eliminator John Kronus. Il 21 agosto 1997 i due sconfissero i Dudley Boyz. Ricevettero l'opportunità di una title shot all'evento As Good as it Gets, dove i Gangstanators sconfissero nuovamente i Dudley Boyz aggiudicandosi le cinture World Tag Team Championship (terzo regno titolato per New Jack). Il 1º novembre persero i titoli contro i Full Blooded Italians (Little Guido & Tracy Smothers) a Hardcore TV. Sconfiggendo Hardcore Chair Swingin' Freaks (Axl Rotten & Balls Mahoney) e Dudley Boyz in un three-way dance match a Fright Fight, i due ricevettero un rematch con FBI, Freaks e Dudley Boyz in un four-way dance a November to Remember, ma fallirono nella riconquista del titolo.
I Gangstanators riesumarono il loro feud con i Dudley Boyz affrontandoli nuovamente a 1998 House Party, venendo sconfitti. Poi formarono un'alleanza con Spike Dudley, arcirivale dei Dudley Boyz. Al pay-per-view Living Dangerously, New Jack e Spike Dudley sconfissero Hardcore Chair Swingin' Freaks e Dudley Boyz in un three-way dance match. In seguito New Jack perse un match con Bam Bam Bigelow a Wrestlepalooza. Da lì in poi cominciò a lottare come wrestler singolo, e presto i Gangstanators si sciolsero. Come sua peculiare caratteristica prima dei match, New Jack cominciò a buttare sul ring un bidone della spazzatura pieno di armi e oggetti contundenti.
Competizione singola (1999-2001) Il feud di New Jack con i Dudley Boyz proseguì nel 1999 quando in coppia con Spike Dudley perse contro D-Von e Bubba Rey Dudley a Guilty as Charged. A Crossing the Line, Jack si portò dietro l'ex partner di tag team Mustafa Saed per lottare contro i Dudley Boyz ma Mustafa lo tradì colpendolo in testa con una chitarra rivelandosi essere il "misterioso benefattore" dei Dudley, che voleva sbatter fuori dalla ECW i Public Enemy e New Jack. Come risultato, Jack iniziò una rivalità con Mustafa, che culminò in un match tra i due a Living Dangerously, vinto da Jack. A CyberSlam, si alleò con gli Hardcore Chair Swingin' Freaks (Axl Rotten & Balls Mahoney) per affrontare Mustafa e Dudley Boyz in un Ultimate Jeopardy match. Dopo il match, perso, Jack fece passare Mustafa attraverso un tavolo di legno con un diving splash dalla cima della gabbia d'acciaio.
Nella puntata del 22 ottobre di ECW on TNN, Jack ricevette la sua prima opportunità al titolo World Heavyweight Championship sfidando il campione Mike Awesome, ma fallì perdendo il match. Il 5 novembre a ECW on TNN, Jack salvò gli Hardcore Chair Swingin' Freaks da un attacco dei Da Baldies (The Spanish Angel, Vito LoGrasso, Tony DeVito e Vic Grimes) ma Angel ferì Jack agli occhi con una pinzatrice. L'episodio portò a una lunga rivalità tra Jack e Angel. I due si affrontarono in numerosi e violenti street fight match.
Al pay-per-view Living Dangerously svoltosi il 12 marzo a Danbury, Connecticut, New Jack riportò un grave infortunio durante un match con Vic Grimes che prevedeva una caduta di entrambi i lottatori da una impalcatura alta 4 metri. Pochi secondi prima del salto, Grimes mostrò di averci ripensato, e New Jack, annoiato dalle remore dell'avversario che dimostrava a suo parere di non essere un vero professionista (in quanto l'evento era trasmesso in diretta) lo tirò giù con sé aggrappandosi a lui dopo aver contato fino a 3, ma Grimes cadde con mezzo secondo di ritardo rispetto a New Jack, finendo per atterrargli sulla testa di schiena. New Jack riportò un trauma cranico e si ruppe una gamba, inoltre la caduta gli procurò una frattura al cranio (che gli provocò un'insonnia permanente) e un danno all'occhio destro che gli causò cecità permanente dallo stesso. Ricoverato in ospedale, trascorse 6 mesi in convalescenza.
Riapparve in stampelle a Heat Wave dove fu aggredito da Spanish Angel prima di essere salvato da Nova e Chris Chetti che sconfissero i Da Baldies in un tag team match. Restò lontano dal ring per svariati mesi, poi tornò il 22 settembre a ECW on TNN, dove salvò Spike Dudley da Justin Credible e Rhino. Al ppv November to Remember, fu sconfitto da Rhino in un match con il titolo ECW in palio. Nel suo ultimo match in ECW, New Jack sconfisse The Spanish Angel nella puntata del 17 dicembre di Hardcore TV. Jack rimase con la compagnia fino a quando la federazione chiuse i battenti per problemi finanziari nel gennaio 2001.
Xtreme Pro Wrestling e circuito indipendente (2001–2012) Quando la ECW dichiarò bancarotta nell'aprile 2001, New Jack andò a lottare in federazioni locali del circuito indipendente. Nel 2001 e 2002, combatté nella XPW, e nel 2003, fece anche varie apparizioni nella Total Nonstop Action Wrestling e nella Combat Zone Wrestling. Nel febbraio 2002 affrontò ancora Vic Grimes, questa volta in un vero e proprio scaffold match. Verso la fine del match, Jack "uscì dal copione" e colpì Grimes con un taser prima di buttarlo giù dall'impalcatura alta 12 metri facendolo precipitare sul ring; dove erano posizionati 12 tavoli di legno uno su l'altro per fermare la caduta, ma Grimes li mancò tutti tranne due e cadendo si fratturò una caviglia e riportò numerose altre ferite, rischiando di morire nella caduta. Nel documentario del 2005 Forever Hardcore, New Jack affermò che la sua intenzione era quella di far cadere Grimes di testa in modo che morisse così da vendicarsi della mancanza di rispetto nei suoi confronti mostrata da Grimes che non lo era andato a trovare in ospedale dopo il suo infortunio a Danbury di 18 mesi prima.
Nell'aprile 2003 New Jack affrontò l'anziano wrestler Gypsy Joe in un famigerato hardcore match davanti a uno sparuto pubblico in una piccola federazione locale. Il match terminò in un caotico no contest, dopo che New Jack si era messo a picchiare davvero l'avversario colpendolo con vari oggetti contundenti.
Total Nonstop Action Wrestling (2003, 2004, 2010)
Ritiro