Il perfluoropropene (esafluoropropene, HFP in sigla inglese) è un'olefina perfluorurata usata come co-monomero nella produzione di elastomeri fluorurati. Insieme al tetrafluoroetilene è uno dei principali intermedi per la produzione di composti fluoruratidoi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078.
Sintesi Il perfluoropropene si ottiene industrialmente dalla pirolisi atmosferica a 900 °C del tetrafluoroetilene. 3 CF2=CF2 → 2 CF3-CF=CF2 98%
Durante il processo di pirolisi si formano anche tracce di perfluoroisobutene
2 CF2=CF2 → CF3-C(CF3)=CF2 2%
Il meccanismo di reazione passa attraverso la formazione di difluorocarbene il quale attacca il tetrafluoroetilene per dare il perfluorociclopropano.
CF2=CF2 → 2 CF2 CF2=CF2 + CF2 → ciclo-C3F6
Il perfluorociclopropano può riarrangiarsi a dare perfluoropropene ciclo-C3F6 → CF3-CF=CF2
Il perfluoropropene a sua volta può addizionare il difluorocarbene per dare il perfluoro-metil-ciclopropano CF3-CF=CF2 + CF2 → CF3-ciclo-C3F6
il quale si riarrangia a formare il perfluoro-2-metilpropene
CF3-ciclo-C3F6 → CF3-C(CF3)=CF2
Usi Il perfluoropropene viene utilizzato come
Monomero per la produzione di elastomeri fluorurati. Materia prima per la produzione di esafluoropropene ossido. Materia prima per la produzione di perfluoropolieteri per fotopolimerizzazione ossidativa. Materia prima per la produzione di HFO-1234yf, un fluido refrigerante di nuova generazione.
Note
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Categoria:Fluidi refrigeranti Categoria:Organofluoruri