__NOTOC__ La quinta stagione della sit-com Will & Grace è andata in onda negli Stati Uniti d'America dal 26 settembre 2002 al 15 maggio 2003 sul canale NBC.

In Italia è andata in onda dal 1º ottobre al 17 dicembre 2003 su Fox e dal 2 febbraio al 4 marzo 2004 su Italia 1.

nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia 1 ... And the Horse He Rode In On L'uomo a cavallo 26 settembre 2002 1º ottobre 2003 2 Bacon and Eggs L'assistente 3 ottobre 2002 3 The Kids Stays Out of the Picture Il litigio 10 ottobre 2002 8 ottobre 2003 4 Humongous Growth Lieto fine 17 ottobre 2002 5 It's the Gay Pumpkin, Charlie Brown Un tranquillo weekend di Halloween 31 ottobre 2002 15 ottobre 2003 6 Boardroom and a Parked Place Pazzo da legale 7 novembre 2002 7 The Needle and Omelet's Done Un'iniezione e la frittata è fatta 14 novembre 2002 22 ottobre 2003 8 Marry Me a Little Sposami sul serio (prima e seconda parte) 21 novembre 2002 9 Marry Me a Little More 29 ottobre 2003 10 The Honeymoon's Over La mafia gay 5 dicembre 2002 11 All About Christmas Eve La vigilia di Natale 12 dicembre 2002 5 novembre 2003 12 Field of Queens Reginette in campo 9 gennaio 2003 13 Fagmalion Part One: Gay It Forward Prosecuzione della specie 16 gennaio 2003 12 novembre 2003 14 Fagmalion Part Two: Attack of the Clones L'attacco dei cloni 30 gennaio 2003 15 Homojo La coppa ciuccio 6 febbraio 2003 19 novembre 2003 16 Women and Children First Prima le donne e i bambini 13 febbraio 2003 17 Fagmalion Part Three: Bye, Bye, Beardy Bye, bye, uccellino 20 febbraio 2003 26 novembre 2003 18 Fagmalion Part Four: The Guy Who Loved Me Il ragazzo che mi amava 13 marzo 2003 19 Sex, Losers and Videotape Sesso, sconfitti e videocassette 3 aprile 2003 3 dicembre 2003 20 Leo Unwrapped La sorpresa 17 aprile 2003 21 Dolls and Dolls Bambole e bambole 24 aprile 2003 10 dicembre 2003 22 May Divorce Be With You Che il divorzio sia con te 1º maggio 2003 23 23 Il funerale 8 maggio 2003 17 dicembre 2003 24 24 Una gita in barca 15 maggio 2003

L'uomo a cavallo Titolo originale: …And the Horse He Rode in On Diretto da: James Burrows Scritto da: Adam Barr Trama Grace viene salvata da un affascinante dottore ebreo di nome Leo Markus. Leo accompagna Grace alla clinica a cavallo e la donna viene inseminata con lo sperma di Will. Will e Grace stringono un patto, decidendo di non frequentare altre persone per un po' di tempo. Grace incontra di nuovo Leo che le chiede di uscire, ma la donna rifiuta dicendogli di non essere più sul mercato. Leo passa dall'appartamento di Grace per riconsegnarle il portafoglio che aveva dimenticato e Will, geloso, lo manda via e accusa Grace di non avere rispettato il loro patto. Alla fine si scopre che in realtà Will si sta solo sentendo in colpa, perché la sera prima aveva baciato un ragazzo in una discoteca. Grace scopre che Leo ha lasciato un biglietto nel portafoglio, chiedendole di chiamarlo. Karen se la spassa con Lionel Banks e decide di andare a letto con lui, ma riceve una sorpresa quando trova Stan nella sua camera.

Guest star: Harry Connick Jr. (Leo Markus), Rip Torn (Lionel Banks)

L'assistente Titolo originale: Bacon and Eggs Diretto da: James Burrows Scritto da: Alex Herschlag Trama Grace fa un test di gravidanza ma scopre con dispiacere di non essere incinta. Insieme a Will decide quindi di riprovarci fra due settimane. Leo fa visita a Grace nel suo studio e continua a corteggiarla, ma la donna lo rifiuta a causa della promessa fatta a Will. Karen incarica Rosario di lasciare Lionel per lei, ma la domestica viene sedotta dall'uomo. Alla fine Karen trova il coraggio di lasciarlo, mentre Rosario gli chiede il bis. Jack stalkera Kevin Bacon e viene accidentalmente assunto da quest'ultimo come suo assistente. Tuttavia Jack è deluso quando scopre che essere l'assistente di Kevin non vuole dire che i due possano ballare insieme, ma che solo è incaricato di rintracciare il suo stalker. Jack riesce fare incolpare Will al posto suo, ma poi scopre che in realtà Kevin è eccitato dall'idea di incontrare il suo stalker, perché significa che la sua carriera non sia finita. Jack è quindi sconvolto quando vede Kevin e Will ballare insieme. Grace decide di chiamare Leo, lasciandogli un messaggio sulla sua segreteria.

Guest star: Harry Connick Jr. (Leo Markus), Rip Torn (Lionel Banks), Kevin Bacon (sé stesso)

Il litigio Titolo originale: The Kid Stays Out of the Picture Diretto da: James Burrows Scritto da: Jhoni Marchinko Trama Grace passa un favoloso appuntamento con Leo e i due si danno un bellissimo bacio. Nel frattempo Will è sempre più eccitato all'idea di avere un bambino. Quando Grace non si mostra altrettanto eccitata Will decide di farle un regalo per farla rilassare. Grace vuole vedere come andranno le cose con Leo e cerca di ottenere più tempo prima della prossima inseminazione, programmata per il giorno successivo. Will e Grace si scambiano alcuni regali e hanno una conversazione a cuore aperto e decidono di aspettare un altro mese prima di riprovarci. Grace non rivela a Will che è Leo la vera ragione per cui vuole aspettare, ma Will scoprirà la verità quando entrambi cercano di cambiare al negozio il regalo ricevuto. Will dice quindi a Grace che deve scegliere tra riprovare l'inseminazione il giorno seguente o non riprovarci mai più. Grace sceglie la seconda opzione e accusa Will di non volere la sua felicità. Will le ordina di lasciare il suo appartamento entro due settimane.

Guest star: Harry Connick Jr. (Leo Markus)

Lieto fine Titolo originale: Humongous Growth Diretto da: James Burrows Scritto da: Kari Lizer Trama Jack e Karen convincono Will e Grace a partecipare al compleanno della figlia di Joe e Larry, così da fare riappacificare i due amici. Una volta lì Will e Grace cercano di assicurarsi l'amicizia di Joe e Larry, finendo per distruggere la torta di compleanno della bambina. Jack e Karen rinchiudono i due nel castello gonfiabile, dove hanno modo di confrontarsi. Will ammette di sperare che Leo sia quello giusto per Grace e decide di volere aspettare la persona giusta prima di avere un bambino. I due tornano a essere amici.

Guest star: Jerry Levine (Joe), Tim Bagley (Larry)

Un tranquillo weekend di Halloween Titolo originale: It's the Gay Pumpkin, Charlie Brown Diretto da: James Burrows Scritto da: Gary Janetti Trama Leo convince Will e Grace a fare una biciclettata in montagna e prendere una zucca per Halloween. Il ragazzo organizza anche un appuntamento al buio per Will, ma quest'ultimo rimane deluso quando scopre che il suo amico, Kim, è molto più basso di lui. Grace finge di amare l'aria aperta, ma non riesce più a mentire quando viene coperta di fango e inizia a piovere. Will è arrabbiato per tutta la durata del viaggio, ma alla fine sembra andare d'accordo con Kim. Karen si sente in colpa per avere quasi tradito Stan e decide di dirgli la verità, ma quando entra nel suo studio scopre che il marito la sta tradendo. Karen decide di lasciarlo. Jack apre un piccolo bar nell'atrio di fronte al suo appartamento.

Guest star: Harry Connick Jr. (Leo Markus), Jason Marsden (Kim)

Pazzo da legale Titolo originale: Boardroom and Parked Place Diretto da: James Burrows Scritto da: Gail Lerner Trama Karen, dopo avere deciso di lasciare Stan, è costretta a vivere con Rosario nella sua limousine. Jack e Grace cercano di convincerla a trasferirsi in uno dei loro appartamenti, ma la donna si rifiuta. Alla fine, dopo che Grace le fa una lavata di capo, Karen accetta l'aiuto, ma proprio in quel momento i suoi problemi finanziari scompaiono e i tre amici si godono una serata rilassante nella lussuosa stanza d'albergo di Karen. Will cerca di aiutare il suo nuovo capo, il signor Stein, che ammette di essere un po' pazzo. Will lo aiuta a gestire lo studio legale e, per ringraziarlo, Stein lo tratta meglio degli altri dipendenti e licenzia uno degli avvocati più anziani per dare a Will il suo bellissimo ufficio. Quando i suoi colleghi iniziano a odiarlo Will cerca di aiutare Stein a ritrovare la sua autostima, così che l'uomo possa lavorare senza il suo aiuto.

Guest star: Gene Wilder (signor Stein)

Un'iniezione e la frittata è fatta Titolo originale: The Needle and the Omelet's Done Diretto da: James Burrows Scritto da: Tracy Poust e Jon Kinnally Trama Leo invita Grace all'hotel Plaza per il brunch e le presenta una coppia di due suoi vecchi "amici". Quando scopre che l'uomo l'ha fregata per farle incontrare i suoi genitori Grace si sente in imbarazzo per come si è comportata con loro. Mentre litigano Leo ammette di averla imbrogliata solo perché la ama e perché voleva davvero farle incontrare i suoi genitori. Anche Grace ammette di amarlo e i due fanno pace. Will accompagna Karen a fare alcune iniezioni di botulino e anche lui decide di provarlo. Zandra dice a Jack che è un pessimo attore e Jack la accusa di essere un'insegnante terribile. Zandra gli lascia quindi tenere la lezione e Jack incentra i suoi insegnamenti sull'essere attraente. Zandra gli dice che anche lui è un pessimo insegnante e Jack, offeso, se ne va dalla classe, portandosi via con sé due studenti.

Guest star: Harry Connick Jr. (Leo Markus), Eileen Brennan (Zandra), Judith Ivey (Eleanor Markus), Tom Skerritt (Dr. Jay Markus)

Sposami sul serio (prima parte) Titolo originale: Marry Me a Little, Marry Me a Little More Diretto da: James Burrows Scritto da: Jeff Greenstein e Bill Wrubel Trama Grace e Leo incontrano Katie Couric a Central Park durante le riprese del Today Show e accettano di sposarsi durante un matrimonio di massa. Will è infuriato quando scopre che il suo sogno di prendere parte al matrimonio di Grace e farle da testimone è stato spazzato via, così i neosposi decidono di organizzare un ricevimento. Durante il ricevimento Grace capisce di non conoscere veramente Leo e inizia ad avere dei ripensamenti. Quando Katie Couric ricompare e rivela che in realtà il loro matrimonio non è valido Grace pensa che sia meglio così.

Guest star: Harry Connick Jr. (Leo Markus), Katie Couric (sé stessa), Debbie Reynolds (Bobby Adler), Judith Ivey (Eleanor Markus)

Sposami sul serio (seconda parte) Titolo originale: Marry Me a Little, Marry Me a Little More Diretto da: James Burrows Scritto da: Jeff Greenstein e Will Wrubel Trama Nonostante i suoi ripensamenti Grace capisce di volere sposare Leo e questa volta vuole fare le cose per bene. In poco tempo Will organizza il matrimonio perfetto per Grace. Quando suo padre si fa male alla schiena e non può partecipare alla cerimonia Grace chiede al suo migliore amico di accompagnarla all'altare, ma Will si rifiuta. Grace gli assicura che, nonostante si stia per sposare, la loro amicizia non finirà e Will decide di accompagnarla.

Guest star: Harry Connick Jr. (Leo Markus), Debbie Reynolds (Bobby Adler), Judith Ivey (Eleanor Markus)

La mafia gay Titolo originale: The Honeymoon's Over Diretto da: James Burrows Scritto da: Sally Bradford Trama Quando Karen viene cacciata dalla sua stanza d'albergo Will le propone di trasferirsi nel suo appartamento. Tuttavia, quando la donna gli renderà la vita impossibile a causa del suo eccentrico stile di vita, Will si pentirà e cercherà di scaricarla a Grace. Nel frattempo Jack è terrorizzato perché pensa che la mafia gay ce l'abbia con lui.

Guest star: Elton John (sé stesso)

La vigilia di Natale Titolo originale: All About Christmas Eve Diretto da: James Burrows Scritto da: Adam Barr Trama