Carriera Iniziò ad allenare già nel 1972 nel settore giovanile dell'Hapoel Petah Tiqwa. Dopo tredici anni trascorsi con il club e una vittoria nella Liga Leumit l'Noar, nel 1985 fu promosso allenatore della prima squadra, che condusse a due vittorie finali nella Toto Cup, riuscendo a riportare l'Hapoel Petah Tiqwa nell'élite del calcio israeliano dopo quasi venticinque anni.

Nella stagione successiva Grant fu ingaggiato dal Maccabi Tel Aviv e vinse il titolo nazionale con tredici punti di vantaggio sulla seconda classificata, giungendo in finale di Coppa d'Israele. Nel 1994 riuscì ad aggiudicarsi la coppa e nel 1995 il titolo israeliano. Si trasferì poi all'Hapoel Haifa, con cui si piazzò quarto in campionato. Nel 1997 fece ritorno al Maccabi Tel Aviv, dove rimase sino al 2000 ottenendo meno successi di quanti aveva raggiunto nel precedente periodo nel club. Vinse infatti la Toto Cup nel 1999. Grant firmò per il Maccabi Haifa nel 2000 e vi restò fino al 2002. Vinse due titoli israeliani nel 2001 e nel 2002, la Toto Cup nel 2002 e perse per un soffio la Coppa d'Israele nello stesso anno.

Nel 2002 fu nominato commissario tecnico della Nazionale israeliana al posto del danese Richard Møller Nielsen. Fallì la qualificazione al , giungendo al terzo posto nel proprio girone, dopo e . Malgrado la mancata qualificazione, il cammino di Israele fu positivo, considerato che chiuse imbattuto con quattro vittorie e sei pareggi. Nell'ottobre del 2005, Grant annunciò che avrebbe lasciato la panchina della Nazionale alla scadenza del suo contratto, nel giugno seguente. Al termine del contratto, diventò il direttore tecnico del Portsmouth allenato da Harry Redknapp.

Amico personale del presidente Roman Abramovič, Grant fu nominato Director of Football del Chelsea l'8 luglio 2007. Il 20 settembre dopo l'esonero di José Mourinho assunse l'incarico di allenatore fino al termine della stagione, con Steve Clarke come suo assistente.. Non essendo in possesso della licenza UEFA Pro, avrebbe potuto allenare il club soltanto per dodici settimane, trascorse le quali avrebbe necessitato di un'autorizzazione della FA per continuare ad esercitare le sue mansioni. Ha esordito sulla panchina dei Blues con una sconfitta per 0-2 sul campo del Manchester United. Nel corso della stagione, sotto la sua gestione, il rendimento del Chelsea è stato positivo sia in campionato, dove i Blues si sono piazzati al secondo posto con due punti di distacco dalla primatista, sia in Coppa di lega inglese, nella quale è giunto in finale, perdendo però per 1-2 contro il Tottenham Hotspur ai tempi supplementari e nella Coppa d'Inghilterra venne eliminato ai quarti dal Barnsley. Grant è riuscito, poi, a condurre il Chelsea per la prima volta ad una finale di Champions League, sconfiggendo in semifinale il Liverpool. Nella finale di Mosca, però, la sua squadra si è arresa al Manchester United dopo i calci di rigore. Il 24 maggio 2008, tre giorni dopo la sconfitta in finale di Champions League, il Chelsea ha comunicato attraverso il suo sito ufficiale che il contratto in scadenza di Grant non è stato rinnovato ed è da considerarsi concluso con decadenza immediata.

Il 7 ottobre 2009 dopo aver rifiutato la guida tecnica dei New York Red Bulls, accetta la nomina di direttore tecnico del Portsmouth, firmando un contratto triennale. Il 26 novembre subentra all'esonerato Paul Hart come allenatore dei Pompey, che gli affida l'arduo compito di ottenere la salvezza. Il tecnico israeliano non riesce però ad evitare la caduta in Championship, a causa soprattutto della crisi finanziaria del club ed ai nove punti di penalizzazione ad essa conseguiti, ma è comunque complice dell'ottima cavalcata della squadra nella Coppa d'Inghilterra, che termina nella finale contro la sua ex squadra, il Chelsea. Alla fine sono però i Blues ad imporsi (1-0 firmato da Didier Drogba). Il 20 maggio 2010 si dimette da manager del Portsmouth.

Il 3 giugno dello stesso anno firma un contratto di quattro anni col West Ham United, soggetto all'ottenimento del permesso di lavoro. Il 15 maggio 2011 dopo una stagione molto deludente, culminata con la retrocessione in Championship degli Hammers, con l'eliminazione al sesto turno nella Coppa d'Inghilterra per mani dello Stoke City e l'eliminazione in semifinale nella Coppa di lega inglese dal Birmingham City viene sollevato dal suo incarico di allenatore.

Il 13 gennaio 2012 si lega al Partizan Belgrado, in sostituzione del dimissionario Aleksandar Stanojević. Viene eliminato in semifinale della Coppa di Serbia dalla Stella Rossa e il 29 aprile, con tre giornate di anticipo, vince il campionato serbo. Il 20 maggio seguente dopo l'ultima partita di Superliga rassegna le sue dimissioni per motivi personali.

Il 17 settembre 2014 viene nominato direttore tecnico del BEC Tero Sasana, squadra della massima serie thailandese.

Il 17 novembre 2014 viene nominato commissario tecnico del Ghana. L'8 febbraio 2015 perde la finale della Coppa d'Africa 2015, conclusasi con la vittoria per 9-8 ai tiri di rigore contro la Costa d'Avorio. Nella Coppa d'Africa 2017 viene eliminato in semifinale per 2-0 dal Camerun e dopo due giorni perde anche la finale per il terzo posto contro il Burkina Faso. Il 7 febbraio 2017 rassegna le dimissioni in seguito a dissapori con la federazione ghanese per il quarto posto ottenuto.

Il 4 gennaio 2018 viene nominato allenatore del , club della massima serie indiana che guida per poco più di due mesi.

Il 22 dicembre 2022 assume la guida dello .

Statistiche Statistiche da allenatore Club StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotale% VittoriePiazzamento Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P G V N P % 1986-1987 LL 30 9 11 10 CI+CdL 4+6 1+0 2+2 1+4 - - - - - - - - - - 10º 1987-1988 LL 33 12 10 11 CI+CdL 4+6 2+2 2+1 0+3 - - - - - - - - - - 5º 1988-1989 LL 31 15 11 5 CI+CdL 5+6 1+3 4+0 0+3 - - - - - - - - - - 2º 1989-1990 LL 32 16 10 6 CI+CdL 6+8 2+7 2+1 2+0 Int. 6 2 1 3 LC 2 1 1 0 2º 1990-1991 LL 32 20 10 2 CI+CdL 7+8 4+6 1+1 2+1 - - - - - - - - - - 2º Totale Hapoel Petah Tiqwa 158 72 52 34 60 28 16 16 6 2 1 3 2 1 1 0 1991-1992 LL 32 23 6 3 CI+CdL 7+8 5+6 1+0 1+2 - - - - - - - - - - 1º 1992-1993 LL 33 18 8 7 CI+CdL 5+8 3+5 1+3 1+0 UCL 42 nei turni preliminari 2 0 2 - - - - - 2º 1993-1994 LL 39 27 7 5 CI+CdL 5+7 4+4 1+2 0+1 Int. 4 0 1 3 - - - - - 2º 1994-1995 LL 30 19 6 5 CI+CdL 2+8 1+5 0+1 1+2 CdC 4 2 1 1 - - - - - 1º 1995-1996 LL 30 19 7 4 CI+CdL 2+6 1+2 0+2 1+2 - - - - - - - - - - 4º 1996-1997 LL 30 13 7 10 CI+CdL 5+7 4+4 0+0 1+3 UCL+CU 2Nei turni preliminari+2 0+0 1+1 1+1 - - - - - 6º 1997-1998 LL 30 10 9 11 CI+CdL 2+8 1+4 0+3 1+1 - - - - - - - - - - 6º 1998-1999 LL 30 20 3 7 CI+CdL 2+8 1+8 0+0 1+0 - - - - - - - - - - 2º 1999-2000 Lh 39 18 8 13 CI+CdL 2+2 1+0 0+0 1+2 CU 4 1 1 2 - - - - - 6º Totale Maccabi Tel Aviv 263 148 54 61 86 56 12 18 20 5 5 10 - - - - 2000-2001 Lh 38 24 10 4 CI+CdL 4+2 3+1 0+0 1+1 CU 4 1 2 1 - - - - - 1º 2001-2002 Lh 33 22 9 2 CI+CdL 5+3 4+2 1+0 0+1 UCL 2 1 0 1 - - - - - 1º Totale Maccabi Haifa 71 46 19 6 14 10 1 3 6 2 2 2 - - - - set. 2007-2008 Chelsea PL 32 22 8 2 FACup+CdL 4+6 3+5 0+1 1+0 UCL 12 5 6 1 CS - - - - sub, 2º nov. 2009-2010 Portsmouth PL 25 5 6 14 FACup+CdL 7+1 3+0 3+0 1+1 - - - - - - - - - - sub, 20º (retr.) 2010-2011 West Ham PL 37 7 12 18 FACup+CdL 4+6 3+4 0+1 1+1 - - - - - - - - - - Eson. gen.-giu. 2012 Partizan SL 15 12 2 1 CS 2 0 0 2 - - - - - - - - - - sub, 1° gen.-giu. 2018 NorthEast Utd SL 10 1 1 8 CI 1 0 0 1 - - - - - - - - - - sub, 10º Totale carriera 641 332 161 148 199 115 36 48 44 14 14 16 2 1 1 0

Nazionale AnniNazionePartiteGVNP% vittorie2002-2007 331413642,4%2014-2017 28137844,4%2022- 23105843,4%

Palmarès Club Coppa di Lega israeliana: 4 Hapoel Petah Tiqwa: 1989-1990, 1990-1991 Maccabi Tel Aviv: 1992-1993, 1998-1999

Maccabi Tel Aviv: 1991-1992, 1994-1995 Maccabi Haifa: 2000-2001, 2001-2002

Coppa israeliana: 1 Maccabi Tel Aviv: 1993-1994

Partizan Belgrado: 2011-2012

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