Carriera Gli esordi Originario di Cerro Veronese, maggiore di due fratelli, in gioventù Cunego si cimenta con l'hockey su ghiaccio e soprattutto con la corsa campestre, disciplina in cui a livello studentesco ottiene un titolo regionale e un terzo posto nazionale. Inizia relativamente tardi l'attività ciclistica, nel marzo 1997, come secondo anno Allievi con la squadra Gore Tex-Bruno Gaiga di Santa Lucia di Verona: nonostante sia al primo anno di agonismo, in stagione vince 14 gare e arriva secondo nel campionato italiano di categoria a Savignano sul Rubicone, battuto da Filippo Pozzato.. Nel 1998 debutta nella categoria Juniores ancora con la Gore Tex-Bruno Gaiga. Durante l'anno vince otto corse, tra cui due delle gare più importanti della categoria, la 3Tre Bresciana e il Giro della Lunigiana; non partecipa invece ai campionati del mondo di Valkenburg per volere della società di appartenenza.
Nel corso del 1999 vince altre otto corse e conclude secondo alla 3Tre Bresciana. La vittoria più importante arriva in ottobre, nella prova in linea Juniores ai campionato del mondo, disputati nella natia Verona: quel giorno taglia il traguardo in solitaria dopo aver staccato il russo Ruslan Kajumov all'ultimo passaggio sulla salita delle Torricelle. Nello stesso anno riceve la proposta di Giuseppe Martinelli di passare direttamente al professionismo in maglia Mercatone Uno, saltando la categoria Under-23, ma decide di rifiutare..
Trascorre quindi due anni nella categoria Under-23 con la Zalf-Euromobil-Fior di Castelfranco Veneto.. Al primo anno conclude terzo al Giro del Belvedere vincendo poi la classica Bassano-Monte Grappa; nell'estate 2000 consegue anche il diploma di maturità. Nel 2001 vince invece tre corse e si piazza secondo al Giro della Valle d'Aosta e terzo al Gran Premio Palio del Recioto e al Giro delle Regioni. Per la stagione 2002 firma quindi un contratto con Claudio Corti e lo stesso Giuseppe Martinelli per il passaggio al professionismo con la Saeco.
2002-2004: i primi anni da pro e la vittoria al Giro
Debutta da professionista a inizio 2002 in maglia Saeco. Al primo anno arrivano immediatamente due successi, al Giro d'Oro a Comano Terme e al Giro del Medio Brenta, oltre a un secondo posto di tappa al Giro di Baviera. L'anno seguente dimostra le sue capacità di scalatore vincendo una tappa e la classifica finale della corsa a tappe cinese Tour of Qinghai Lake, e piazzandosi quarto al Giro dell'Appennino e al Brixia Tour; partecipa anche al suo primo Giro d'Italia per fare esperienza in una grande corsa a tappe, e conclude 34º, a più di un'ora dal vincitore, il compagno di squadra e capitano della Saeco Gilberto Simoni.
La sua consacrazione arriva nel 2004, anno in cui totalizza ben quattordici vittorie (diciotto includendo anche i circuiti). Inizia la stagione tra Italia e Spagna, cogliendo un sesto posto alla Klasika Primavera; tornato in Italia vince due tappe e la classifica finale del Giro del Trentino, il Giro dell'Appennino in volata ristretta e il Gran Premio Industria e Artigianato a Larciano, battendo allo sprint il campione del mondo Igor Astarloa.
Inizia la sua seconda esperienza al Giro d'Italia come gregario di Gilberto Simoni; inoltre, visto il suo stato di forma eccellente, il direttore sportivo Giuseppe Martinelli decide di lanciarlo per la vittoria di qualche tappa. Cunego vince il primo arrivo in salita alla terza tappa con arrivo a Pontremoli e indossa la maglia rosa. Il giorno seguente la vittoria va al suo capitano Simoni, che si riprende la maglia rosa. Durante la corsa Cunego evidenzia però uno stato di forma migliore, e alla settima tappa a Montevergine di Mercogliano vince ancora, strappando al proprio capitano il simbolo del primato. Nelle seguenti tappe pianeggianti mantiene il primato, fino alla cronometro di Trieste, tredicesima frazione, vinta dallo specialista ucraino Serhij Hončar: la maglia rosa passa sulle spalle dell'altro ucraino Jaroslav Popovyč, che la mantiene anche nelle due tappe in Croazia.
La tappa subito seguente, con arrivo in salita a Falzes, si accende già nella salita sul passo del Furcia (vetta a dall'arrivo), con un primo allungo di Simoni subito richiuso dalla maglia rosa Popovyč; a 3 km dalla vetta Cunego attacca e allunga, incrementando il proprio vantaggio fino a 3'10". Sulla successiva salita del Terento recupera anche tutti i fuggitivi del mattino, pilotato dai gregari Eddy Mazzoleni e Andrea Tonti (anch'essi in fuga da inizio tappa), e a Falzes si impone in solitaria con 1'16" su Rinaldo Nocentini, tornando in vetta alla graduatoria con 1'14" su Hončar. Popovyč scivola a 2'22" in classifica, mentre Simoni, staccato di 2'39", deve cedere definitivamente i gradi di capitano al gregario. Dopo l'interlocutoria frazione di Fondo/Sarnonico, nella tappa di Bormio 2000, superato il Gavia, Simoni decide di attaccare nella salita verso La Motta; nelle rampe verso il traguardo subisce però il rientro di Cunego, Hončar, Dario David Cioni e Julio Alberto Pérez Cuapio: la vittoria di tappa va a Cunego, che stacca di 5" Cioni e Hončar e di 9" un deluso Simoni. Al termine della passerella di Milano Cunego può così festeggiare, a nemmeno ventitré anni di età, la vittoria nella "Corsa Rosa", arricchita da quattro vittorie di tappa e dai secondi posti nella classifica a punti e in quella dei Gran premi della montagna. Dopo il successo di Milano vince il Gran Premio Fred Mengoni e il Gran Premio Nobili Rubinetterie ad Arona, e partecipa alla Vuelta a España: in questa corsa coglie un terzo posto alla diciannovesima tappa, a Collado Villalba, e ottiene un sedicesimo posto finale.
In ottobre partecipa quindi al Campionato mondiale di Verona, giungendo nono nel gruppetto dei migliori, dopo aver tentato la fuga sulla salita delle Torricelle. L'intensa stagione termina con la vittoria alla classica d'autunno, il Giro di Lombardia, davanti all'olandese Michael Boogerd e a Ivan Basso: diventa così il primo ciclista dal 1972 – quando vi riuscì Eddy Merckx – a vincere Giro d'Italia e Lombardia nello stesso anno. Proprio grazie al successo nel Giro di Lombardia si aggiudica il primo posto nel ranking mondiale 2004 dell'UCI superando Paolo Bettini; viene inoltre nominato dall'Istituto ciclistico internazionale miglior ciclista dell'anno solare 2004.
2005-2006: miglior giovane al Tour de France
Nel 2005 fa parte della formazione Lampre-Caffita, nata dalla fusione delle squadre professionistiche Lampre e Saeco per volontà di Mario Galbusera e Sergio Zappella, i patron dei gruppi industriali. In un primo momento sembrava che la squadra avrebbe puntato solo sul giovane Cunego, futuro del ciclismo italiano, e si sarebbe privata dell'esperto Simoni, visti i contrasti dei due nell'ultimo anno. Tuttavia non trovando accordi diversi Simoni rimane in squadra ancora per quest'anno. In aprile, in preparazione al Giro d'Italia, Cunego prende parte al Tour de Romandie, vince una tappa (a 195 giorni dall'ultimo successo) e veste la maglia di leader per due giorni, prima di perdere la leadership nella cronometro finale (chiude comunque secondo nella generale). Al Giro d'Italia di quell'anno, parte tra i favoriti per il successo finale insieme al compagno di squadra Gilberto Simoni. Alla terza tappa, da Diamante a Giffoni Valle Piana, Cunego conclude secondo battuto allo sprint da Danilo Di Luca. Alla 7ª tappa, da Grosseto a Pistoia, termina ancora secondo battuto dallo spagnolo Koldo Gil. Si tratta comunque di salite non molto impegnative. All'arrivo delle vere asperità crolla.
Alla 11ª tappa, da Marostica a Zoldo Alto, perde più di sei minuti dal vincitore Paolo Savoldelli e conclude la tappa al ventiseiesimo posto. Le tappe successive sono disastrose per il giovane veronese che vista la scarsa forma si mette al servizio di Gilberto Simoni come gregario per aiutarlo a riguadagnare posizioni in classifica e a vincere il Giro. Si scoprì poi che la causa del rendimento negativo è la mononucleosi, malattia che lo colpisce poco prima della "Corsa Rosa" e che poi gli impone un mese di riposo forzato condizionando la sua stagione agonistica; e proprio per tale motivo Cunego è anche costretto a saltare il Tour de France. Conclude la corsa rosa soltanto al diciottesimo posto. Ristabilitosi, torna comunque alla vittoria nel finale di stagione aggiudicandosi il Gran Premio Nobili Rubinetterie, il Trofeo Melinda e la Japan Cup.
Nel 2006 diventa unico capitano per le corse a tappe visto il passaggio di Gilberto Simoni alla Saunier Duval-Prodir. La stagione inizia nel migliore dei modi vincendo la Settimana Internazionale di Coppi e Bartali, il Giro del Trentino, e conquista il terzo posto alla Liegi-Bastogne-Liegi. Partecipa al Giro d'Italia come grande favorito e la stampa preannuncia un duello di altri tempi come furono quelli tra Fausto Coppi e Gino Bartali con il connazionale Ivan Basso. Al primo arrivo in salita all'ottava tappa, da Civitanova Marche alla Maielletta, Cunego sbaglia scattando in faccia a Basso che con esperienza sale con il suo passo fino a riprendere Damiano ormai senza energie e lo stacca. Giungerà al traguardo con 30" di ritardo e nuova maglia rosa Ivan Basso. Alla tappa numero 11, la cronometro di 50 km di Pontedera, Cunego prese 7' dal vincitore Jan Ullrich e quasi sei e mezzo da Basso che concluse secondo.
Ormai fuori classifica si concentrò nel cercare una vittoria di tappa, cosa che non gli riuscì ma arrivò terzo alla penultima tappa, la Trento > Aprica che prevedeva l'ascesa ai passi del Tonale, del Gavia (Cima Coppi a ) e il durissimo Mortirolo (12 km al 10% di pendenza media). Concluse il Giro comunque al quarto posto. Durante il mese di giugno si allena duramente per migliorare a cronometro, da sempre il suo tallone d'Achille per esser più competitivo al Tour de France dove gli avversari sono notoriamente abili in questa specialità. A luglio per la prima volta prende parte anche al Tour de France: è protagonista durante l'ultima settimana di corsa, con il secondo posto sull'Alpe d'Huez (salita emblema del Tour de France) alle spalle di Fränk Schleck, che lo riesce a staccare solamente negli ultimi km. Termina la novantatreesima edizione della corsa francese al 12º posto a 19 minuti e 19 secondi dal vincitore, poi squalificato, Floyd Landis, ma conquista la maglia bianca di miglior giovane.
2007-2008: i due Lombardia, l'Amstel Gold Race e l'argento mondiale Nel 2007 partecipa al Giro del Trentino, storica manifestazione pre-Giro d'Italia la quale può dire molto sullo stato di forma degli atleti in vista della corsa rosa. Cunego per la terza volta se lo aggiudica conquistando anche due tappe, diventando in tal modo il primo corridore capace di aggiudicarsi per tre volte la corsa a tappe trentina. Partecipa anche alla Liegi-Bastogne-Liegi cogliendo un 7º posto e si presenta al Giro d'Italia in forma. Gli avversari di quest'anno sono Danilo Di Luca del team Liquigas-Cannondale e il solito Gilberto Simoni del team Saunier Duval-Prodir. Alla quarta tappa, da Salerno al Santuario di Montevergine di Mercogliano dove nel 2004 aveva vinto, chiude al terzo posto battuto allo sprint da Di Luca. Con l'arrivo della seconda e terza settimana il suo rendimento è costante ma senza particolari acuti e conclude la corsa con un quinto posto in classifica generale, a 3'49" dal vincitore Di Luca. Decide per quest'anno di non partecipare al Tour de France per partecipare a settembre alla Vuelta a España per affinare la condizione in vista del campionato mondiale. Tuttavia una brutta caduta ne condiziona il rendimento. Nonostante la caduta ha modo di mettersi in evidenza in montagna, e dopo essere stato inizialmente escluso viene convocato ugualmente per il mondiale di Stoccarda.