Viene descritto dalle fonti storiche e letterarie come crudele e privo di scrupoli nel suo tentativo di unificare la Britannia, e quindi come uno dei peggiori re britanni. "Vortigern" non è probabilmente un nome proprio, ma piuttosto un titolo che significa "despota" ("Wawr-Tigherne" o "capo assoluto"). Viene anche identificato come colui che, nel 449, chiamò i Sassoni, insieme agli Juti ed agli Angli, per combattere come mercenari, aprendo così a costoro la conquista dell'isola.
Sebbene gli storici concordino nel considerare Vortigern come un personaggio realmente esistito, gran parte della tradizione che lo riguarda è costituita da leggende e racconti epici. Anche a causa di un'incerta etimologia, sono diffuse numerose trascrizioni del suo nome, tra cui Vortiger, Vortigen, Vortingen, Vortingern, Gwrtheyrn in gallese e Urtigernus in latino.La prima forma del nome Vortigern da noi conosciuta è Uuertigernus, che viene da un manoscritto posto alla fine del Codice Bern 178. Si tratta di un breve frammento di una cronaca britannica basato sul testo di Beda e probabilmente prodotto in Francia nel IX secolo e che ha probabilmente solo finalità grammaticali e non storiche. Vi si trova la forma di Uuertigerno per Vortigern, che probabilmente deriva da Beda, che usa Vertigernus nel suo De Temporum Ratione (III, 66), forma che probabilmente ha tratto da un'antica fonte Britannica perduta. Tutto ciò dimostra la pluralità di fonti utilizzata da Beda. In un'altra copia della cronaca di Beda si trova anche la forma di Vertigerno. La forma più antica di Vortigern potrebbe derivare dal brittonico *Wortigernos, da cui poi si sviluppò nell'antico gallese Guorthigirn, usato nella Historia Brittonum e nel medio gallese Gwrtheyrn, forma usata oggi. La forma irlandese, usata in Scozia, è Foirtchern(n). In Bretagna troviamo Gurthiern, correlate al gallese Gwrtheyrn. Nell'antico inglese wor- diventa wur- e così *Wortigernos diventa *Wurtigern dal VII secolo e poi Wyrtgeorn nella letteratura anglosassone
Tra le varie leggende che circondano questo sovrano, spiccano più di tutte quelle appartenenti al ciclo arturiano. Secondo alcuni autori medioevali, infatti, Vortigern è legato alla figura del mago Merlino, e soprattutto nei racconti più famosi (come quelli di Goffredo di Monmouth, Robert de Boron e quelli del Lancillotto in prosa) Vortigern viene ucciso; dopo la sua morte segue una ribellione causata da Ambrosio Aureliano e da Uther Pendragon (ovvero lo zio e il padre del famoso re Artù).
Il contesto storico Man mano che la crisi dell'Impero romano d'Occidente si andava accentuando, la Britannia diventava progressivamente meno controllabile e meno conveniente da gestire per Roma. Attorno al 350, quando le legioni stanziate nell'isola non ricevettero più rinforzi dal potere centrale (gli ultimi rinforzi erano composti da mercenari barbari di stirpe iranica, gli Alani ed i Sarmati, nella cui mitologia si trovano leggende assimilabili alla saga arturiana dela "spada nella roccia"), la situazione precipitò. Anche la Britannia era soggetta a sempre maggiori attacchi dall'esterno: da parte dei Sassoni dall'est, dagli Irlandesi da ovest e dai Caledoni da nord dal 367, tanto che venne creata, nel 369, la nuova provincia di Valentia nel Nord con capitale Luguvallium (Carlisle), a mo' di "stato-cuscinetto".Peter Heather: "La caduta dell'Impero Romano. Garzanti Editore; 2007; ISBN 978-88-11-68090-1
In questo clima di isolamento dal resto dell'Impero, la gran parte degli effettivi del presidio romano venne progressivamente arruolata fra la popolazione indigena. Si andò così instaurando una sorta di autogoverno che, pur fedele al potere centrale, godette di sempre maggiore autonomia. A partire dal 383 circa iniziarono le scorrerie dei pirati Sassoni, Angli e Juti lungo tutta la costa del Kent, a cui i Romani risposero con la costruzione di tutta una serie di fortificazioni costiere. Ma questa linea non fu sufficiente quando si verificò un assalto generale di Sassoni, Irlandesi e Attacotti, combinato con una rivolta generale della guarnigione sul Vallo di Adriano e sul Vallo di Antonino, una serie di forti posti circa 120 km a nord del Vallo di Adriano. Nel frattempo, sulla frontiera settentrionale si andarono intensificando le incursioni contro il Vallo di Adriano da parte dei Pitti e degli Scoti. Nel territorio provinciale si andò così diffondendo un clima di caos e anarchia.
In Britannia stazionavano quattro legioni, ma nel 402 il comandante in capo dell'esercito romano, il vandalo Stilicone, ne prelevò una per fronteggiare i Visigoti di Alarico e non la rimandò più nell'isola. Le legioni britanniche si ammutinarono per tre volte tra il 402 ed il 406, eleggendo tre imperatori, dei quali l'unico ad aver lasciato un segno nella storia fu Costantino III. Le ultime legioni furono richiamate sul continente nel primo decennio del V secoloNel 407 le truppe restanti elessero come imperatore l'usurpatore Costantino III, che si spostò con le forze disponibili nell'isola al di là della Manica per fronteggiare l'esercito inviatogli contro dall'imperatore Onorio, dal quale fu sconfitto e ucciso nel 411. A partire dal 407 la zecca di Londinium (Londra) cessò la coniazione di monete per la paga dei legionari. Nel 408 un'incursione sassone fu apparentemente respinta dai Britanni appoggiati da pochi contingenti romani rimasti nell'isola in quanto sposati con donne indigene. La situazione doveva consistere in un'anarchia pressoché assoluta: le truppe romane si ritirarono dai territori settentrionali per concentrarsi nei porti meridionali in vista dell'imbarco, i mercenari in parte seguirono i romani in parte rimasero liberi sull'isola, i Britanni inquadrati nelle truppe romane in gran parte seguirono i loro commilitoni sul continente e molti legionari, sposati con donne locali, disertarono per rimanere in loco e nel 410 Zosimo attesta che i nativi isolani espulsero per ritorsione l'amministrazione civile romana (sebbene Zosimo potrebbe riferirsi alla rivolta dei Bretoni dell'Armorica).
L'assenza quasi totale di truppe e l'ennesima rivolta portarono l'Imperatore Flavio Onorio a respingere una successiva richiesta di aiuto da parte dei Britanni. La Britannia Romana giunse alla sua fine. A questo punto sembra che i Romano-Britanni siano stati lasciati soli a pensare alla propria difesa, così come sembrerebbe confermare appunto il rescritto di Onorio, citato dallo storico bizantino del VI secolo Zosimo, in cui l'imperatore inviterebbe la popolazione dell'isola a provvedere autonomamente alla propria difesa.Dato però che Zosimo parla del rescritto trattando di vicende dell'Italia meridionale si è supposto anche che potesse in realtà riferirsi alla regione italiana del Bruttium, anziché alla Britannia
Nel 429 l'impero mandò in missione il vescovo Germano in Britannia per combattervi l'eresia pelagiana, che colà si stava diffondendo. Durante il suo soggiorno vi fu un violento attacco dai barbari alle città di Britannia, allora arruolò i Romani rimasti sull'isola, con i loro figli, per organizzare una difesa contro gli invasori e nel 429 riuscì inaspettatamente a respingerli nella battaglia detta dell'"Alleluia", in quanto fu ordinato di usare detta parola come grido di battaglia.
I rapporti tra Britanni e Romani erano stati caratterizzati da una sorta di amore-odio nei secoli precedenti, con frequenti insurrezioni della popolazione celtica contro Roma. Con la partenza dei Romani dall'isola in pochi anni si ritornò alla situazione di instabilità e di guerra continua che aveva caratterizzato la Britannia preromana e che rese così debole e vulnerabile l'isola al punto da far rimpiangere il governo romano.Dopo oltre tre secoli di dominio romano, bastarono pochi decenni per cancellare quasi tutto il lascito di Roma. La situazione si fece paradossale al punto tale che le varie tribù celtiche della Britannia elessero ognuna un proprio capo con la conseguente lotta intestina per il potere. Le tribù univano le proprie forze solo in occasione di attacchi provenienti dall'esterno. In pratica, le tribù celtiche costituivano dei potentati autogovernati da capitribù locali, mentre le residue forze britanno-romane erano concentrate in alcune città e servivano i potentati locali come mercenari. Non tutti i contatti col mondo romano erano stati però recisi, tant'è che da Roma per ben due volte (forse tre, se venisse confermata la versione di Beda il Venerabile circa una missione romana nel 417) venne inviato in soccorso all'ex provincia un abile generale, Germano d'Auxerre, col compito di riorganizzare le difese dell'isola, di sedare le lotte intestine, di ricacciare in mare gli invasori e di tenere, almeno formalmente, questa terra sotto il controllo nominale di Roma. La prima volta (accertata storicamente) che Germano d'Auxerre venne in Britannia fu nel 427, quando riorganizzò le forze filoromane e batté le forze alleate di Pitti ed Angli nella cosiddetta Battaglia dell'alleluja, svoltasi nel 429 in una località ancora imprecisata, ma quasi sicuramente non distante dalle boscose rive del fiume Humber, la zona in cui storicamente approdarono gli Angli e non eccessivamente distante dalle terre in cui erano stanziati i Pitti. Egli avrebbe, poi, governato la Britannia nel ruolo di "vicarius" e viene dunque da chiedersi, ammesso che la tradizione di Beda sia corretta, se non fosse questo generale il mitico Re Artù della tradizione successiva. A questo punto la politica e la giustizia furono prese in mano dalle autorità municipali e piccoli signori della guerra andarono emergendo in tutta la Britannia. Beda parla di un imperatore "Costanzio" di Costantinopoli quale autorità cui Germano riportava, ma Bisanzio era troppo lontana e la Britannia non era sotto la sua sfera d'influenza. Inoltre, l'Impero romano d'Oriente era retto, all'epoca, da Teodosio II, quindi, viene da ipotizzare che questo fantomatico "Costanzio" sia in realtà il generale Flavio Costanzo, marito di Galla Placidia ed associato per breve tempo all'imperatore d'occidente Onorio, deceduto nel 421. Ma, in ogni caso, egli avrebbe governato solo sulle classi sociali elevate, ovvero sulla popolazione romano-britannica residua, non certamente sulle tribù a livello generale. Così, presso le popolazioni indigene, l'uso del latino fu abbandonato, il Cristianesimo, che era ancora debole nell'isola rispetto alla religione druidica, divenne un culto di nicchia e le città furono evacuate e lasciate in rovina, così come anche il Vallo di Adriano e le diverse fortificazioni, che divennero delle cave di materiale edile In questi anni si assistette, oltre alle lotte intestine per il predominio sulla Britannia, a un intensificarsi delle scorrerie di Juti, Angli, Sassoni, Frisoni, Pitti e Scoti.